SnI(Ph)(C(SiMe3)2CH2CH2C(SiMe3)2) | 1014736-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SnI(Ph)(C(SiMe3)2CH2CH2C(SiMe3)2)
• 英文别名: SnI(Ph)(C(TMS)2CH2CH2C(TMS)2)；PhISn[C2(SiMe3)4C2H4]
• CAS: 1014736-53-8
• 化学式: C₂₂H₄₅ISi₄Sn
• 分子量: 667.556
• InChiKey: BBILYKJGRNPNCB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2,2,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)-1-stannacyclopentane-1,1-diyl 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 SnI(Ph)(C(SiMe3)2CH2CH2C(SiMe3)2)
  参考文献：
  名称：

  Direct Formation of Propargyltin Compounds via C−H Activation

  摘要：

  The mixed reagent[GRAPHICS]ArI reacts with alkynes to give primary and secondary propargylic C-H activation. Alkynes tested include I-phenylpropyne, 1-phenylbutyne, 1-trimethylsilylhexyne, and 2-hexyne. Aryl halides tested include iodobenzene and 2,4,6-triisopropyliodobenzene. An X-ray crystal structure is reported for the product of the secondary propargylic activation of 2-hexyne.

  DOI：

  10.1021/om800132h

文献信息

• C−H Activation of Alkanes, Alkenes, Alkynes, Arenes, and Ethers Using a Stannylene/Aryl Halide Mixture
  作者：Ajdin Kavara、Thaddeus T. Boron、Zubair S. Ahsan、Mark M. Banaszak Holl

  DOI：10.1021/om100267a

  日期：2010.11.8

  = Ph, 2,4,6-triisopropylphenyl) with cyclohexane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), toluene, and mesitylene yields C−H activation products in which a new Sn−C bond is formed at the location of the weakest C−H bond. The regioselectivity of this reaction with trans-4-methyl-2-pentene and 4-methyl-2-pentyne was explored as a function of aryl halide for PhI, 2,4,6-trimethyliodobenzene, 2,4,6-triisopropyliodobenzene

  的反应的SnO（森达3）2 CH 2 CH 2 C（森达3）2 /的Ar1（AR = PH，2,4,6-三异丙基）用环己烷，二乙醚，四氢呋喃（THF），甲苯，均三甲苯的产率在最弱的CH键的位置形成新的Sn C键的CH活化产物。该反应与反式的区域选择性研究了-4-甲基-2-戊烯和4-甲基-2-戊炔与芳基卤化物对PhI，2,4,6-三甲基碘苯，​​2,4,6-三异丙基碘苯，4-碘苯甲醚，4-碘苄腈的作用和2,6-间苯二甲酰碘苯。如通过初级激活量的增加所强调的，可以获得一定程度的区域化学控制。2,4,6-叔丁基碘碘苯的使用导致邻位化合物的CH活化尝试在所有溶剂中使用叔丁基。发现SnC（SiMe 3）2 CH 2 CH 2 C（SiMe 3）2 / 2,4,6-三异丙基碘苯与甲苯/甲苯-d 7反应的主要动力学同位素效应为4.9±0.5。
• A Stannylene/Aryl Iodide Reagent for Allylic CH Activation and Double Bond Addition Chemistry
  作者：Ajdin Kavara、Kandarpa D. Cousineau、Ahleah D. Rohr、Jeff W. Kampf、Mark M. Banaszak Holl

  DOI：10.1021/om8000108

  日期：2008.3.24

  Allylic CH bond activation and addition across the C═C double bond are both observed in the reactions of alkenes with a stannylene/phenyl iodide reagent. The relative amounts of each of these products are sensitive to the steric bulk of the alkene and of the aryl halide.

  在烯烃与亚苯乙烯/苯基碘化物试剂的反应中均观察到烯丙基CH键的活化和通过C═C双键的加成。这些产物各自的相对量对烯烃和芳基卤化物的空间体积敏感。