2-异氰酰基噻吩-3-羧酸甲酯 | 50502-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-异氰酰基噻吩-3-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-isocyanatothiophene-3-carboxylate
• CAS: 50502-27-7
• 化学式: C₇H₅NO₃S
• mdl: MFCD09971935
• 分子量: 183.188
• InChiKey: DSDVOLIIBFICQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰酰基噻吩-3-羧酸甲酯 、 4-氨基-6-甲氧基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 2-(3-(6-methoxypyrimidin-4yl)ureido)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-羰基甲氧基噻吩新型脲衍生物的设计，合成，分子对接和细胞毒活性

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通过原位异氰酸酯一锅合成2-氨基-3-羰基甲氧基噻吩（1）合成一系列新的尿素衍生物（2a-2j）的有效途径，并实现了其相应的抗癌活性。该系列尿素衍生物的特征是使用1 H，13C核磁共振和质谱分析。评估了针对人宫颈癌（HeLa）和人肺癌（NCI-H23）癌细胞系的细胞毒活性。这些研究表明某些化合物具有令人满意的活性，可以潜在地用作药物发现和开发的先导化合物。此外，分子对接研究支持确定尿素衍生物和真核生物核糖核苷酸还原酶（RR）之间的潜在结合位点。高歧义驱动对接（HADDOCK）建模专门用于确定RR和尿素衍生物的模型复杂度。所提出的模型为理解RR-脲模型复合物的分子水平相互作用提供了深刻的见解，以了解设计高效RR抑制剂的确切药效基团。总体， 图形摘要 我们在这里报告了2-氨基-3羰基甲氧基噻吩的新型系列尿素衍生物的实验设计，合成和表征，其中嘧啶胺和苄基胺类似物均为这两种衍生

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01834-w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-异氰酰基噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Organosilicon synthesis of isocyanates: I. Synthesis of isocyanates of the furan, thiophene, and mono-and polyfluorophenyl series

  摘要：

  A convenient synthesis of known and unknown isocyanates of the furan, thiophene, and mono- and polyfluorophenyl series, involving silylation of starting amines with hexamethyldisilazane or chlorotrimethylsilane, followed by phosgenation of the resulting N-silyl-substituted amines. An unusual high-temperature rearrangement of 3-(methoxycarbonyl)-4,5-dimethylthiophene-2-yl isocyanate into its 5-ethyl isomer. ortho-Fluorine substituent in anilines decreases the yield of isocyanates, whereas 2,3,5,6-tetrafluorophenyl isocyanate exists for only a short time as a 5% toluene solution.

  DOI：

  10.1134/s1070363206010208

文献信息

• Catalyst-free and selective synthesis of 2-aminothiophenes and 2-amino-4,5-dihydrothiophenes from 4-thiazolidinones in water
  作者：Fanxun Zeng、Pengjian Liu、Xusheng Shao、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1039/c6ra11151c

  日期：——

  The image of selectively synthesis of 2-aminothiophenes and 2-amino-4,5-dihydrothiophenes from 4-thiazolidinones in water.

  从水中的4-噻唑烷酮选择性合成2-氨基噻吩和2-氨基-4,5-二氢噻吩的图像。
• Leistungsfördernde Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0202538A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft leistungsfördernde Mittel für Tiere, die durch einen Gehalt an Thienylharnstoffen oder -isoharnstoffen der formel I in welcher A für die Reste la und Ib steht R3 für die Reste CN, COOR7, CONR8R9, COR10 steht, gekennzeichnet sind.

  本发明涉及用于提高动物性能的组合物，其特征是含有式 I 的噻吩基脲或异脲类化合物。 其中 A 代表基团 la 和 Ib R3 代表自由基 CN、COOR7、CONR8R9、COR10。
• Thienylharnstoff-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0224140A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Thienylharnstoff-Derivate der Formel (I) in welcher X und R bis R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und deren Säureadditions-Salze, sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz. Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man z.B. geeignete Thienylamine mit geeigneten Iso(thio)cyanaten umsetzt oder geeignete Thienyli- so(thio)cyante mit geeigneten Aminosäuren bzw. deren Säureadditionssalzen gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls physiologisch verträgliche Säuren addiert.

  式（I）的噻吩基脲衍生物（其中 X 和 R 至 R5 具有说明中给出的含义）及其酸加成盐，以及它们在植物保护中作为杀虫剂的用途。 式（I）的化合物可通过例如合适的噻吩基胺与合适的异（硫代）氰酸酯反应，或通过合适的噻吩基如此（硫代）氰酸酯与合适的氨基酸或其酸加成盐反应来制备，如果合适的话，可在催化剂存在下进行，如果合适的话，可在稀释剂存在下进行，如果合适的话，可加入生理上可耐受的酸。
• US4692461A
  申请人：——

  公开号：US4692461A

  公开（公告）日：1987-09-08
• Design, synthesis, molecular docking and cytotoxic activity of novel urea derivatives of 2-amino-3-carbomethoxythiophene
  作者：Venugopalarao Vikram、Srinivasa R Penumutchu、Raviraj Vankayala、Suresh Thangudu、Karteek Rao Amperayani、Umadevi Parimi

  DOI：10.1007/s12039-020-01834-w

  日期：2020.12

  potential anticancer activities. Graphic abstract We report herein, the experimental design, synthesis and characterization of a novel series of urea derivatives of 2-amino-3carbomethoxythiophene with pyrimidine amine and benzyl amine analogues as both derivatives which exhibited potential antitumor activity via one pot synthesis and subsequently studied the structure activity relationships (SAR),

  摘要 已经开发了一种通过原位异氰酸酯一锅合成2-氨基-3-羰基甲氧基噻吩（1）合成一系列新的尿素衍生物（2a-2j）的有效途径，并实现了其相应的抗癌活性。该系列尿素衍生物的特征是使用1 H，13C核磁共振和质谱分析。评估了针对人宫颈癌（HeLa）和人肺癌（NCI-H23）癌细胞系的细胞毒活性。这些研究表明某些化合物具有令人满意的活性，可以潜在地用作药物发现和开发的先导化合物。此外，分子对接研究支持确定尿素衍生物和真核生物核糖核苷酸还原酶（RR）之间的潜在结合位点。高歧义驱动对接（HADDOCK）建模专门用于确定RR和尿素衍生物的模型复杂度。所提出的模型为理解RR-脲模型复合物的分子水平相互作用提供了深刻的见解，以了解设计高效RR抑制剂的确切药效基团。总体， 图形摘要 我们在这里报告了2-氨基-3羰基甲氧基噻吩的新型系列尿素衍生物的实验设计，合成和表征，其中嘧啶胺和苄基胺类似物均为这两种衍生