3,4-dichlorobenzylsulfonylacetic acid | 300700-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichlorobenzylsulfonylacetic acid
• 英文别名: [(3,4-Dichlorobenzyl)sulfonyl]acetic acid；2-[(3,4-dichlorophenyl)methylsulfonyl]acetic acid
• CAS: 300700-03-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₄S
• mdl: MFCD10691573
• 分子量: 283.132
• InChiKey: GKJGKCRDFKGLBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichlorobenzylsulfonylacetic acid 、 五氟苯甲醛 以84%的产率得到(E)-2,3,4,5,6-pentafluorostyryl-3,4-dichlorobenzylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Substituted styryl benzylsulfones for treating proliferative disorders

  摘要：

  式I的苯基砜基苯乙烯是有用的抗增殖剂，包括例如抗癌剂：其中 (a) (i) R1、R2、R3、R4和R5中至少三个独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组，以及所述的R1、R2、R3、R4和R5的余下部分独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；和 (ii) R6、R7、R8、R9和R10独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；或 (b) (i) R6、R7、R8、R9和R10中至少三个独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组，以及所述的R6、R7、R8、R9和R10的余下部分独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；和 (ii) R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、膦酸基、氨基、磺胺基、乙酰氧基、二甲胺基(C2-C6烷氧基)和三氟甲基的群组；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20020115643A1

文献信息

• (E)-4-carboxystyrl-4-chlorobenzyl sulfone and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149109A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  使用α,β-不饱和芳基磺酮进行预处理可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在患者进行含细胞周期有丝分裂期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂的抗癌化疗之前，给予一种细胞保护性磺酮化合物，可以减少或消除抗癌药物对正常细胞的细胞毒副作用。α,β-不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使得临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。
• (E)-styryl sulfone anticancer agents
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20030216535A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  (E)-styryl benzylsulfones of formula I are useful as anticancer agents: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, iodo, bromo, C1-C6 alkyl, C1-C4 alkoxy, nitro, cyano and trifluoromethyl, with the proviso that (a) R 1 , R 2 , and R 3 not all hydrogen when R 4 is 2-chloro or 4-chloro; (b) when R 1 and R 3 are hydrogen and R 2 is 4-bromo or 4-chloro, then R 4 may not be 4-chloro, 4-fluoro or 4-bromo; (c) when R 1 and R 3 are hydrogen and R 2 is 4-fluoro, then R 4 may not be 4-fluoro or 4-bromo, (d) when R 1 is hydrogen, and R 4 is 2-fluoro, the R 2 and R 3 may not be 4-fluoro; and (e) when R 1 is hydrogen and R 3 is 4-hydrogen, 4-chloro, 4-bromo, 4-methyl or 4-methoxy, and R 4 is 2-hydrogen, 2-chloro, or 2-fluoro; then R 2 may not be 4-hydrogen, 4-chloro, 4-fluoro, or 4-bromo.

  公式I中的(E)-styryl benzylsulfones可用作抗癌剂： 其中，R1、R2、R3和R4独立地选择自氢、氟、氯、碘、溴、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、硝基、氰基和三氟甲基的群组，但有以下规定： (a) 当R4为2-氯或4-氯时，R1、R2和R3不能全部为氢。 (b) 当R1和R3为氢，R2为4-溴或4-氯时，R4不能为4-氯、4-氟或4-溴。 (c) 当R1和R3为氢，R2为4-氟时，R4不能为4-氟或4-溴。 (d) 当R1为氢，R4为2-氟时，R2和R3不能为4-氟。 (e) 当R1为氢，R3为4-氢、4-氯、4-溴、4-甲基或4-甲氧基，R4为2-氢、2-氯或2-氟时，R2不能为4-氢、4-氯、4-氟或4-溴。
• Method for protecting normal cells from cytotoxicity of chemotherapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040214903A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  预处理使用α，β不饱和芳基磺酮可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在使用有丝分裂期细胞周期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂的抗癌化疗前向患者给予细胞保护性磺酮化合物，可以减少或消除抗癌药物对正常细胞的细胞毒副作用。α，β不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。
• Substituted benzylthioacetic acids and esters
  申请人：——

  公开号：US20030036536A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Styryl benzylsulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein R 1 through R 10 are defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式I中的苯基磺酰苯基烷基化合物是一种有用的抗增殖剂，包括例如抗癌剂：1其中R1至R10在此定义；或其药学上可接受的盐。
• Alpha, beta-unsaturated sulfones for treating proliferative disorders
  申请人：——

  公开号：US20020028818A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Sulfones of formula I are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 1 wherein: Q 1 is selected from the group consisting of (a) a phenyl radical according to formula II 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, nitro, cyano, carboxyl, hydroxyl, amino, C1-C6 trifluoroalkoxy and trifluoromethyl; (b) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; and (c) an aromatic radical according to formula III 3 wherein n 1 is 1 or 2, Y 1 and Y 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 1 is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, sulfur and 4 Q 2 is selected from the group consisting of (d) a phenyl radical according to formula II, as defined above; (e) an aromatic radical selected from the group consisting of 1-naphthyl, 2-naphthyl and 9-anthryl; (f) an aromatic radical according to formula IV 5 wherein n 1 is 1 or 2, Y 3 and Y 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro, and X 2 , X 3 and X 4 are independently selected from the group consisting of carbon, oxygen, nitrogen, sulfur and 6 provided that not all of X 2 , X 3 and X 4 may be carbon; and (g) 1-piperazinyl; provided that at least one of Q 1 or Q 2 is other than a phenyl radical according to formula II; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Sulfones of formula V are also useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents: 7 wherein: X is sulfur or oxygen; Y a and Y b are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and nitro; and R 1 -R 5 are defined as above; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式 I 的砜类可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 1 其中 Q 1 选自由以下各项组成的组 (a) 符合式 II 的苯基 2 其中 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 独立选自由氢、卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、硝基、氰基、羧基、羟基、氨基、C1-C6 三氟烷氧基和三氟甲基组成的组； (b) 选自 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基的芳香基；以及 (c) 符合式 III 的芳香基 3 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 1 和 Y 2 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 1 选自由氧、氮、硫和硫磺组成的组。 4 Q 2 选自由下列各项组成的组 (d) 如上定义的、符合式 II 的苯基； (e) 一个芳香基，选自由 1-萘基、2-萘基和 9-蒽基组成的组； (f) 符合式 IV 的芳香基 5 其中 n 1 为 1 或 2、 Y 3 和 Y 4 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组，以及 X 2 , X 3 和 X 4 分别独立地选自碳、氧、氮、硫和硫磺组成的组 6 但并非所有 X 2 , X 3 和 X 4 可以是碳；和 (g) 1-哌嗪基； 条件是 Q 1 或 Q 2 中的至少一个不是符合式 II 的苯基； 或其药学上可接受的盐。 式 V 的砜类还可用作抗增殖剂，包括抗癌剂等： 7 其中 X 是硫或氧 a 和 Y b 独立地选自氢、卤素和硝基组成的组；以及 R 1 -R 5 定义如上； 或其药学上可接受的盐。