bisdeoxycoelenterazine | 70217-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: bisdeoxycoelenterazine
• 英文别名: DeepBlueC；coelenterazine hh；2,8-dibenzyl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one；2,8-dibenzyl-6-phenyl-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 70217-82-2
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O
• 分子量: 391.472
• InChiKey: MWOYPGFRXPPBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：0.5mg/mL*；甲醇：0.5 mg/mL*

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisdeoxycoelenterazine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-[3-[(2,8-dibenzyl-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)oxycarbonyl-(3-morpholin-4-ylpropyl)amino]propyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRO-SUBSTRATES FOR LIVE CELL APPLICATIONS
  [FR] PRO-SUBSTRATS POUR APPLICATIONS SE RAPPORTANT À DES CELLULES VIVANTES

  摘要：

  提供了在活细胞测定中有用的前体底物。这些前体底物可用于检测活细胞中酶的存在或缺失，如荧光酶。这些前体底物可以是荧光素衍生物或类似物。

  公开号：

  WO2015116806A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bisdeoxycoelenterazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES

  摘要：

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。

  公开号：

  WO2018197727A1

文献信息

• [EN] QUINONE-MASKED PROBES AS LABELING REAGENTS FOR CELL UPTAKE MEASUREMENTS<br/>[FR] SONDES MASQUÉES PAR QUINONE UTILISÉES COMME RÉACTIFS DE MARQUAGE POUR MESURER L'ABSORPTION CELLULAIRE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2015116867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are labeling reagents and methods of using the reagents for cell uptake measurements. The labeling reagents can be quinone- masked probes including fluorophores and/or luminophores.

  提供了用于细胞摄取测量的标记试剂和使用这些试剂的方法。这些标记试剂可以是包括荧光团和/或发光团的醌掩蔽探针。
• New bioluminescent coelenterazine derivatives with various C-6 substitutions
  作者：Tianyu Jiang、Xingye Yang、Yubin Zhou、Ilia Yampolsky、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1039/c7ob01554b

  日期：——

  A series of new coelenterazine analogs with varying substituents at the C-6 position of the imidazopyrazinone core have been designed and synthesized for the extension of bioluminescence substrates. Some of them display excellent bioluminescence properties compared to DeepBlueC™ or native coelenterazine with both in vitro and in vivo biological evaluations, thus placing these derivatives among the most

  已经设计并合成了一系列在咪唑并吡嗪酮核心的C-6位置具有不同取代基的新腔肠素类似物，以扩展生物发光底物。与DeepBlueC™或天然腔肠素相比，它们中的一些在体外和体内生物学评估中均显示出优异的生物发光特性，从而使这些衍生物成为海藻生物发光应用的最理想底物。
• PRO-SUBSTRATES FOR LIVE CELL APPLICATIONS
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US20150212078A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Provided are pro-substrates useful in assays of living cells. The pro-substrates can be used to detect the presence or absence of enzymes, such as luciferase, in living cells. The pro-substrates can be coelenterazine derivatives or analogues.

  提供了在活细胞测定中有用的前体底物。这些前体底物可用于检测活细胞中酶的存在或缺失，如荧光素酶。这些前体底物可以是海葵素衍生物或类似物。
• Gram-scale synthesis of luciferins derived from coelenterazine and original insights into their bioluminescence properties
  作者：Eloi P. Coutant、Sophie Goyard、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Racha Baatallah、Yves Jacob、Thierry Rose、Yves L. Janin

  DOI：10.1039/c9ob00459a

  日期：——

  An original gram-scale synthesis of O-acetylated forms of coelenterazine, furimazine or hydroxy-bearing analogues of luciferins is described. The comparison over two hours of their bioluminescence, using the nanoKAZ/NanoLuc luciferase, provides remarkable insights useful for the selection of a substrate adapted for a given application.

  描述了荧光素的腔肠素，呋喃嗪或带有羟基的类似物的O-乙酰化形式的原始克级合成。使用nanoKAZ / NanoLuc荧光素酶进行的两个小时的生物发光比较，为选择适合于给定应用的底物提供了重要的见解。
• COELENTERAZINE ANALOGUES TETHERED TO ENERGY ACCEPTORS
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US20180119200A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Described are coelenterazine analogues, methods for making the analogues, kits comprising the analogues, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.

  描述了腔肠动物蓝素类似物、制备这些类似物的方法、包含这些类似物的试剂盒，以及利用这些化合物检测荧光素酶基因检测中的荧光的方法。