(S)-1-(4-hydroxyphenyl)propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-hydroxyphenyl)propanol
• 英文别名: 4-(1-hydroxyprop-1-yl)phenol；4-[(1R)-1-hydroxypropyl]phenol
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WEKMUBUZJDWJIR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯酚 在 ferrocenium(III) tetrafluoroborate 、 Aromatoleum aromaticum ethylbenzene dehydrogenase 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The reaction mechanism of chiral hydroxylation of p-OH and p-NH₂ substituted compounds by ethylbenzene dehydrogenase

  摘要：

  乙苯脱氢酶（EbDH；酶学委员会（EC）编号：1.17.99.2）是一种独特的生物催化剂，在厌氧条件下将烷基芳香化合物和烷基杂环化合物羟基化为（S）-次生醇。该酶表现出很高的催化广谱性，催化氧化超过30种底物，包括对位取代的烷基酚和烷基苯胺。具有芳香环中OH和NH₂取代基的次生醇对于精细化工行业中许多生物活性化合物是非常有价值的合成物。EbDH在高对映选择性地羟基化大多数研究过的化合物，除了五种在对位位置带有OH和NH₂基团的底物，其对映异构体过量百分比（% ee）显著降低。这种现象与先前提出的酶机制不一致，但可能与在活性位点上通过去质子化OH或NH₂取代基稳定卡宾中间体有关，从而产生瞬时的醌（亚胺）乙烯基物种。这将启动涉及将水分子加到C=C双键的另一反应途径。通过密度泛函理论（DFT）对4-乙基酚的替代反应途径进行了簇模拟，以及通过对对映异构体过量的pH依赖性的实验评估，交叉验证了这一假设。本文报道的结果表明，如果通过去质子化稳定卡宾中间体，则替代反应途径可能会显著影响整体反应。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0504

文献信息

• Synthesis of (S)-1-(4-hydroxyphenyl)alcohols by eugenol dehydrogenase from Pseudomonas fluorescens E118
  作者：Marco Wieser、Hirotaka Furukawa、Hiroshi Morita、Toyokazu Yoshida、Toru Nagasawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00164-0

  日期：1999.5

  (S)-1-(4-Hydroxyphenyl)ethanol and (S)-1-(4-hydroxyphenyl)propanol were synthesized with enantiomeric excesses of 96.6% and 95.2%, respectively, from the corresponding 4-alkylphenols by eugenol dehydrogenase from Pseudomonas fluorescens E118. The enantioselectivity of the enzyme was shown to be pH-dependent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.