o-hydroxyacetophenone S-methylisothiosemicarbazone | 97311-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-hydroxyacetophenone S-methylisothiosemicarbazone
• 英文别名: 2-hydroxyacetophenone-S-methylthiosemicarbazone
• CAS: 97311-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: DGKXWMANSBPVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.7-100.9 °C
• 沸点：
  346.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 、 o-hydroxyacetophenone S-methylisothiosemicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 以45.7%的产率得到[S-methyl-N(1)-(1-(2'-hydroxyphenyl)ethylidene)isothiosemicarbazidato-O,N(1),N(4)]dichloroiron(III)
  参考文献：
  名称：

  Yampol'skaya, M. A.; Shova, S. G.; Simonov, Yu. A., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1985, vol. 30, p. 689 - 693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II)–PPh ₃ Complexes of <i>S</i> , <i>N</i> ‐Substituted Thiosemicarbazones – Structure, DFT Study, and Catalytic Efficiency
  作者：Şükriye Güveli、Sesil Agopcan Çınar、Özlem Karahan、Viktorya Aviyente、Bahri Ülküseven

  DOI：10.1002/ejic.201501227

  日期：2016.2

  reported. The complexes crystallize in the monoclinic space group P21/n, and the nickel centers have a distorted square-planar environment. The coupling reaction of phenylmagnesium bromide with bromobenzene was used to determine the catalytic activities of the nickel(II) complexes prepared, and the results show that the ONN complexes provide higher yields relative to those with ONS donors. The catalytic

  五个 2-羟基苯乙酮缩氨基硫脲，带有 [–N4H–R–(SH)]（其中 R 是乙基或苯基）和 [–N4H–R–(SR1)]（其中 R/R1 表示甲基/甲基、甲基/丙基，或合成了硫代酰胺基团上的取代基（苯基/甲基）。配体具有 ONS 或 ONN 供体组，二元配体与 [Ni(PPh3)2Cl2] 的反应产生具有通式 [Ni(L)(PPh3)] 的螯合物。稳定的固体配合物通过 IR 和 1H NMR 光谱和元素分析表征。报告了两种配合物的晶体结构，一种具有 S-甲基-N4-苯基-，另一种具有 S-丙基-N4-甲基取代的氨基硫脲配体。配合物在单斜空间群 P21/n 中结晶，镍中心具有扭曲的方形平面环境。苯基溴化镁与溴苯的偶联反应用于测定制备的镍（II）配合物的催化活性，结果表明 ONN 配合物比具有 ONS 供体的配合物具有更高的产率。镍配合物的催化效率通过使用密度泛函理论 (DFT) 进行建模。
• Nickel(II)–triphenylphosphine complexes of ONS and ONN chelating 2-hydroxyacetophenone thiosemicarbazones
  作者：Şükriye Güveli、Bahri Ülküseven

  DOI：10.1016/j.poly.2011.02.041

  日期：2011.5

  nitrogen and sulfur atoms of L1 and the P atom of a triphenylphosphine ligand. In complex 2, L2 is functional through an ONN donor set, containing a thioamide nitrogen instead of a sulfur atom. X-ray analysis indicated distorted square planar structures for the complexes, and the nickel atoms lie slightly above the planes structured by the donor atoms. In the crystal forms of 1 and 2, some phenyl ring

  通过[Ni（PPh 3）Cl 2 ]与二元碱反应合成[Ni（L 1）（PPh 3）]（1）和[Ni（L 2）（PPh 3）]·HCl（2）。2-羟基苯乙酮-SR-4-R 1-硫代半咔唑酮（R / R 1：H / CH 3，L 1 H 2； CH 3 / H，L 2 H 2）。使用元素分析，IR和1表征了配体和配合物1 H NMR谱。在两种络合物中，硫代半碳胺配体均通过给出两个质子与镍（II）配位。配合物1是通过L 1的酚氧，氧，甲亚胺氮和硫原子以及三苯基膦配体的P原子形成的。在络合物2中，L 2通过ONN供体组起作用，该ONN供体组含有硫代酰胺氮而不是硫原子。X射线分析表明，该配合物的正方形平面结构扭曲，并且镍原子略高于施主原子构成的平面。以1和2的晶体形式，膦配体的一些苯环质子与硫半脲部分的供体原子给出分子内氢键，即酚盐氧（在配合物1和2中）和N 4氮（在配合物2中）。
• A theoretical and experimental study of six novel new complexes of alkyl substituted isothiosemicarbazone
  作者：Seyed Ali Yasrebi、Reza Takjoo、Gholam Hossein Riazi、Joel T. Mague

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.055

  日期：2019.1

  L′(solvent)] complexes, where Lꞌ is the N -2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde- N ′-2′-hydroxyacetophenone- S ( R )isothiosemicarbazone ligand ( R = methyl, ethyl, allyl, butyl, pentyl and benzyl), are synthesized. Characterization of the complexes is accomplished using elemental analysis, FT-IR, 13 C and 1 H NMR and UV–Vis spectroscopic techniques. Fluorescence emission of the complex with R = benzyl gives the

  摘要六种密切相关的[UO 2 L'（solvent）]配合物，其中Lꞌ为N -2-羟基-3-甲氧基苯甲醛-N'-2'-羟基苯乙酮-S（R）异硫半脲配体（R =甲基，乙基，合成烯丙基，丁基，戊基和苄基）。使用元素分析，FT-IR，13 C和1 H NMR和UV-Vis光谱技术完成对复合物的表征。R =苄基的配合物的荧光发射具有最大的量子产率，而在其他配合物中，随着线性R基团长度的增加，量子产率显着降低。TGA / DSC表明热稳定性下降到R基团的长度。通过X射线晶体学测定的配合物的晶体结构表明，在扭曲的五边形双锥体几何结构中，除溶剂分子外，四齿异硫异氨基脲类配体还与铀酰中心配位。六个铀酰复合物全部通过主要在溶剂分子的OH和苯氧基氧原子之间的成对氢键形成二聚体。使用密度泛函方法（B3LYP）将分子的几何形状和振动频率与铀的SDD基组和其他原子的6-311G ++（d，p）基组进行比较。通过TD
• Iron(III), nickel(II) and zinc(II) complexes based on acetophenone-<i>S</i>-methyl-thiosemicarbazone: synthesis, characterization, thermogravimetry, and a structural study
  作者：Yasemin Kurt、Nahide Gulsah Deniz

  DOI：10.1080/00958972.2015.1086760

  日期：2015.11.17

  tetradentate chelating agents via the N2O2 donor set. The iron(III) and zinc(II) complexes exhibit square pyramidal geometry whereas the nickel(II) complex has a square planar geometry. The crystal structure of 1, determined by X-ray diffraction method, indicates that 1 crystallizes in the monoclinic space group P21/c with Z = 4. Thermal decompositions of the compounds have been investigated using TGA in

  新的配合物，[Fe(L)Cl]、[Ni(L)] 和 [Zn(L)C2H5OH] (1-3)，是通过 2-羟基-苯乙酮-S-甲基-氨基硫脲与2-羟基苯甲醛。通过元素分析、磁测量、FT-IR、1H NMR、UV-可见光和 ESI-MS 光谱对化合物进行表征。在这些配合物中，配体作为带二负电荷的四齿螯合剂通过 N2O2 供体组与金属离子配位。铁 (III) 和锌 (II) 配合物呈现方形金字塔几何形状，而镍 (II) 配合物具有方形平面几何形状。通过 X 射线衍射法确定的 1 的晶体结构表明 1 在 Z = 4 的单斜晶系空间群 P21/c 中结晶。已使用 TGA 在空气中研究了化合物的热分解。