1-(萘-1-基甲基)吡咯烷-2,5-二酮 | 108640-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-1-基甲基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-(α-naphthylmethyl)succinimide
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione；2,5-Pyrrolidinedione, 1-(1-naphthalenylmethyl)-
• CAS: 108640-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ONCLMQYJWAAYMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-1-基甲基)吡咯烷-2,5-二酮 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以15.6 g的产率得到1-萘甲基胺
  参考文献：
  名称：

  一种苄胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苄胺类化合物的制备方法，以芳基甲烷类化合物为原料，包括NBS溴代反应合成溴苄类化合物、N-烃基化反应合成1-苄基吡咯烷-2,5-二酮类化合物和水解反应得到苄胺类化合物3个步骤。本发明苄胺类化合物的制备方法，原料来源广泛，反应生成的中间体不需要分离，实现了“一锅烩”工艺，操作简便，且反应条件温和，反应收率高，三废少，便于工业化生产。

  公开号：

  CN105218382A
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁酸二甲酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯乙烯 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(萘-1-基甲基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种苄胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苄胺类化合物的制备方法，以芳基甲烷类化合物为原料，包括NBS溴代反应合成溴苄类化合物、N-烃基化反应合成1-苄基吡咯烷-2,5-二酮类化合物和水解反应得到苄胺类化合物3个步骤。本发明苄胺类化合物的制备方法，原料来源广泛，反应生成的中间体不需要分离，实现了“一锅烩”工艺，操作简便，且反应条件温和，反应收率高，三废少，便于工业化生产。

  公开号：

  CN105218382A

文献信息

• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• Chiral Phosphine Catalyzed Allylic Alkylation of Benzylidene Succinimides with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Chang Liu、Jianwei Sun、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules28062825

  日期：——

  synthons in organic synthesis. Compared with well-established annulations, nucleophilic alkylations of α-alkylidene succinimides are very limited. Accordingly, an organocatalytic allylic alkylation of α-benzylidene succinimides with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates was established. In the presence of a chiral phosphine catalyst, α-benzylidene succinimides reacted smoothly with MBH carbonates under

  由于其独特的化学性质，α-亚烷基琥珀酰亚胺通常作为有机合成中的多功能合成子。与成熟的环化反应相比，α-亚烷基琥珀酰亚胺的亲核烷基化作用非常有限。因此，建立了 α-亚苄基琥珀酰亚胺与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的有机催化烯丙基烷基化反应。在手性膦催化剂存在下，α-亚苄基琥珀酰亚胺与 MBH 碳酸盐在温和条件下顺利反应，以高收率和对映选择性提供一系列光学活性琥珀酰亚胺。与报道的结果不同，通过这种合成策略实现了具有连续手性叔碳中心的吡咯烷-2,5-二酮骨架的有机催化对映选择性构建。扩大反应表明，它是 α-亚烷基琥珀酰亚胺的有机催化对映选择性烷基化的实用策略。还提出了一种可能的反应机理。
• Hitchings, Gregory J.; Thomas, Michael D.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 895 - 898
  作者：Hitchings, Gregory J.、Thomas, Michael D.、Vernon, John M.

  DOI：——

  日期：——
• 一种苄胺类化合物的制备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105218382A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种苄胺类化合物的制备方法，以芳基甲烷类化合物为原料，包括NBS溴代反应合成溴苄类化合物、N-烃基化反应合成1-苄基吡咯烷-2,5-二酮类化合物和水解反应得到苄胺类化合物3个步骤。本发明苄胺类化合物的制备方法，原料来源广泛，反应生成的中间体不需要分离，实现了“一锅烩”工艺，操作简便，且反应条件温和，反应收率高，三废少，便于工业化生产。