1-(萘-1-基甲基)咪唑 | 72459-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-1-基甲基)咪唑
• 英文名称: 1-naphthalen-1-ylmethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(1-naphthylmethyl)imidazole；1H-Imidazole, 1-(1-naphthalenylmethyl)-；1-(naphthalen-1-ylmethyl)imidazole
• CAS: 72459-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD06421449
• 分子量: 208.263
• InChiKey: MMPXKUSIQTTZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  30.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-1-基甲基)咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-naphthylmethyl)-2-imidazolylcarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclylisoquinolinium salts and compositions and method

  摘要：

  取代杂环异喹啉盐，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。

  公开号：

  US05569655A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 (氯甲基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-(萘-1-基甲基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物对金属-β-内酰胺酶IMP-1的合成及抑制活性的研究。

  摘要：

  由于过度使用或滥用β-内酰胺类抗生素，细菌中的突变会导致抗生素耐药性。细菌可以对抗生素产生耐药性的一种策略是分泌金属β-内酰胺酶，该酶可以打开β-内酰胺抗生素的内酰胺环并使它们失活。这个问题对人类健康构成威胁，克服这种情况的一种策略是将β-内酰胺类抗生素与抑制剂并用。迄今为止，尚无关于金属β-内酰胺酶（MBL）的临床可用抑制剂的报道，而丝氨酸β-内酰胺酶的临床抑制剂对MBL毫无用处。因此，找到一种有效的MBL抑制剂非常重要。在这项研究中，主要合成了咪唑衍生物，并测定了它们的抑制活性。后来，计算机结合模型用于预测配体进入酶活性位点的构型和构象。用IC演示了两个分子针对MBL（IMP-1）的39 µM中的50和46 µM中的50。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103277

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation of N-Benzyl-2-iodoimidazoles: A Facile and Rapid Access to 5H-Imidazo[2,1-a]isoindoles
  作者：Joëlle Dubois、Renata de Figueiredo、Sylviane Thoret、Caroline Huet

  DOI：10.1055/s-2007-965896

  日期：2007.2

  The first example of a Pd-catalyzed intramolecular aryl­ation involving the C-2 position of an imidazole ring is presented. Application of this reaction led to the formation of 5H-imidazo[2,1-a]isoindole in one step from N-benzyl-2-iodoimidazole. Microwave irradiation enhanced the rate of reaction allowing the synthesis of various imidazo[2,1-a]isoindole analogues.

  首次报道了一种钯催化下的咪唑环C-2位点参与的分子内芳基化反应。应用此反应，可以一步从N-苄基-2-碘咪唑合成5H-咪唑并[2,1-a]异吲哚。微波辐照加速了反应速率，使得多种咪唑并[2,1-a]异吲哚类似物的合成成为可能。
• Mono- and dinuclear Hg(II) complexes of bis-(N-heterocyclic carbene) bridged with calixarene fragments: Synthesis, structure and sensing behavior
  作者：Cai-Xia Lin、Lin Guo、Qing-Shan Li、Zheng-Zhi Zhang、Yao-Feng Yuan、Feng-Bo Xu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.09.014

  日期：2014.1

  Mono- and dinuclear Hg(II) complexes of bis-(N-heterocyclic carbene) bridged with calixarene fragments, [HgL](PF6)2 (4a, 4b) and [Hg2L2](PF6)4 (5a, 5b), (L = bis3-(N-1-naphthylmethyl-imidazol-2-ylidene)methyl-5-R-2-methoxyphenyl}methane, a: R = Me, b: R = t-Bu) were both obtained by treatment of corresponding bis-imidazolium salts with mercuric acetate. The structures of complexes 4a and 5a were established

  与杯芳烃片段，[Hg L ]（PF 6）2（4a，4b）和[Hg 2 L 2 ]（PF 6）4（）连接的双-（N-杂环卡宾）的单核和双核Hg（II）配合物5a，5b），（L  ＝双3-（N -1-萘基甲基-咪唑-2-亚甲基）甲基-5-R-2-甲氧基苯基}甲烷，a：R ＝ Me，b：R ＝  t- Bu ）都是通过用乙酸汞处理相应的双咪唑盐获得的。配合物4a的结构通过X射线衍射确定5a和5a。单核络合物4a显示出一个小的刚性腔，该腔由汞阳离子和双-NHC配体组成。双核络合物5a显示了由两个汞阳离子和两个双-NHC配体形成的28元金属环。在4a和5a中，汞阳离子与配体的甲氧基之间存在短暂的汞-氧接触。汞阳离子与配体的萘环之间存在阳离子-π-芳烃相互作用。此外，具有大空腔的配合物5a的荧光化学传感行为对二苯乙炔，（E）-偶氮苯和（E）-4,4'-偶氮二吡啶被研究。
• Verstile silver(I) and nickel(II) NHC complexes bearing benzotriazole-function: Synthesis, fluorescence and catalytic property
  作者：Zhan He、Shu-Fang Zhang、Jun-Ru Xue、Yue Liang、Xia Zhang、Lin-Hai Jing、Da-Bin Qin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.02.005

  日期：2016.4

  have been prepared. Mononuclear N-Heterocyclic carbene silver complexes: L1AgPF6 (1), L2AgPF6 (2), L3AgPF6 (3) were synthesized in DMSO. Transmetalation reactions afford the synthesis of the nickel(II) complex L2Ni(PF6)2 (4). Furthermore, L2H, L3H and L4H were treated with silver oxide in CH3CN to afford other complexes (5, 6 and 7). The complexes 5 and 6 formed 1D and 2D supramolecular chains by AgN

  制备了咪唑鎓盐[（N-烷基-咪唑基）甲基]苯并三唑六氟磷酸盐（L1H：烷基＝ n-C4H9，L2H：烷基＝皮基，L3H：烷基＝ 9-蒽甲基，L4H：烷基＝ 1-萘甲基）。在DMSO中合成了单核N-杂环卡宾银络合物：L1AgPF6（1），L2AgPF6（2），L3AgPF6（3）。过渡金属化反应提供了镍（II）络合物L2Ni（PF6）2（4）的合成。此外，L2H，L3H和L4H用在CH 3 CN氧化银进行处理，得到其它复合物（5，6和7）。配合物5和6分别通过Ag N键和分子间π-π相互作用形成1D和2D超分子链，发现NHC的卡宾碳原子不与银原子配位。然而，在配合物7中，银原子选择性地结合至苯并三唑的氮原子和咪唑的碳原子，从而提供了双核Ag金属lamcrocrocycles。配合物1 – 7的特征在于单晶X射线衍射，NMR光谱，元素分析和粉末X射线衍射。研究了NHC Ni络合物4对Suzuki-Miyaura交叉偶联的催化活性。
• Novel ruthenium(II)–N-heterocyclic carbene complexes; synthesis, characterization and catalytic application
  作者：Sedat Yaşar、Emine Özge Karaca、Çağlar Şahin、İsmail Özdemir、Onur Şahin、Orhan Büyükgüngör

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.012

  日期：2015.8

  The synthesis of highly active ruthenium(II) catalyst based on N-heterocyclic carbene (NHC) bearing alkyl and aryl groups is reported. The complexes are easily handled in very good yields via synthesis of silver–NHC complexes and subsequent reaction with [RuCl2(p-cymene)]2 in dichloromethane (DCM) under N2 condition. All new compounds were characterized by LC-MSMS, elemental analysis, NMR spectroscopy

  报道了基于带有烷基和芳基的N-杂环卡宾（NHC）的高活性钌（II）催化剂的合成。通过合成银-NHC配合物，然后在N 2条件下与[RuCl 2（对-cymene）] 2在二氯甲烷（DCM）中的反应，可以很容易地以很高的产率处理该配合物。所有新化合物均通过LC-MSMS，元素分析，NMR光谱和X射线衍射进行了表征。考虑到开发更有效的芳基酮和醛转移加氢催化体系，人们研究了Ru-NHC配合物转移加氢的催化性能。
• Synthesis and structural characterization of metal complexes based on pyrazole/imidazolium chlorides
  作者：Hon Man Lee、Pei Ling Chiu、Ching-Han Hu、Chun-Liang Lai、Yi-Chun Chou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.053

  日期：2005.1

  with unique stoichiometry AgL2(AgCl)0.5Cl was produced from L · HCl bearing N-methyl group under identical condition. Reactions of L · HCl with PdCl2 produced zwitterionic PdIICl3L · H. Selected structural determinations on L · HCl, Ag(L)Cl, AgL2(AgCl)0.5Cl, and PdIICl3L · H revealed intriguing crystal chemistry in which the less-stable gauche rotamers were obtained exclusively. A preliminary application

  合成了一系列潜在的双齿吡唑/ N-杂环卡宾的咪唑鎓盐L·HCl 。L·HCl的大量N取代基与Ag 2 O之间的2：1混合物反应生成Ag（L）Cl，而L·HCl的N - HCl生成具有独特化学计量的AgL 2（AgCl）0.5 Cl的新型化合物。相同条件下的甲基。L·HCl与PdCl 2的反应生成两性离子的Pd II Cl 3 L·H。关于L·HCl，Ag（L）Cl，AgL 2（AgCl）0.5 Cl和Pd II Cl 3的选定结构测定L·H揭示了有趣的晶体化学，其中仅获得了较不稳定的gauche旋转异构体。两性离子络合物Pd II Cl 3 L·H在芳基溴化物与丙烯酸正丁酯的Heck偶联反应中的初步应用显示出有效的活性。