2,6-dimethyl-4-bromophenyl isocyanide | 24139-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-bromophenyl isocyanide
• 英文别名: 4-bromo-2,6-dimethylphenyl isocyanide；4-bromo-2,6-dimethylphenylisonitrile；5-Bromo-2-isocyano-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 24139-49-9
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: CFLAYDRXLUUULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-bromophenyl isocyanide 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yasuhiro; Wakatsuki, Yasuo; Yamazaki, Hiroshi, Organometallics, 1983, vol. 2, # 11, p. 1604 - 1607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Isocyanoaryllithiums via Halogen–Lithium Exchange Reaction and Their Reaction with Various Electrophiles
  作者：Yohei Oe、Takashi Miyamoto、Yoshihiko Ito、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1246/cl.170831

  日期：2017.12.5

  Treatment of 2-bromo-4,6-dimethylphenylisocyanide (1a) with 1.2 equiv of n-BuLi in THF at −78 °C provided an o-isocyanoaryllithium intermediate, which reacted with aldehydes, nitroalkenes, and trim...

  在-78°C 下，在 THF 中用 1.2 当量的正丁基锂处理 2-溴-4,6-二甲基苯基异氰化物 (1a) 提供了邻异氰基芳基锂中间体，该中间体与醛、硝基烯烃和三氯...
• Synthesis, characterization and photophysical study of a series of neutral isocyano rhodium(I) complexes with pyridylindolide ligands
  作者：Wing-Kin Chu、Larry Tso-Lun Lo、Shek-Man Yiu、Chi-Chiu Ko

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.032

  日期：2011.10

  Pyridylindole ligand and its chloro substituted derivatives have been synthesized and incorporated into the square planar bis(phenylisocyano) rhodium(I) complexes to give a series of neutral rhodium(I) complexes with general formula of [Rh(X-pyind)(CNR)2] (R = 2,6-(CH3)2-4-BrC6H2, 2,4-Cl2-6-(CH3O)C6H2, 2,4,6-Br3C6H2, 2,4,6-Cl3C6H2; L = 2-(2′-pyridyl)indole, 5-chloro-2-(2′-pyridyl)indole, 4,6-dichl

  合成了吡啶基吲哚配体及其氯取代的衍生物，并将其掺入方形平面双（苯基异氰基）铑（I）配合物中，得到一系列通式为[Rh（X-pyind）（CNR）的中性铑（I）配合物2〕（R = 2,6-（CH 3）2 -4-BRC 6 ħ 2，2,4-CL 2 -6（CH 3 ℃）6 ħ 2，2,4,6-溴3 ç 6 ħ 2，2,4,6-氯3 c ^ 6 ħ 2; L ＝ 2-（2′-吡啶基）吲哚，5-氯-2-（2′-吡啶基）吲哚，4，6-二氯-2-（2′-吡啶基）吲哚）。两种络合物前体[Rh（cod）（Cl-pyind）]和[Rh（cod）（Cl 2 pyind）]和目标络合物[Rh（pyind）（CNC 6 H 2 -2,4-Cl）的结构通过X射线晶体学测定2 -6-（OCH 3））2 ]。还研究了这些配合物的紫外可见吸收特性及其对温度变化的响应。
• Synthesis, Characterization, and Photophysical and Emission Solvatochromic Study of Rhenium(I) Tetra(isocyano) Diimine Complexes
  作者：Chi-Chiu Ko、Jacky Wai-Kit Siu、Apple Wai-Yi Cheung、Shek-Man Yiu

  DOI：10.1021/om200074t

  日期：2011.5.23

  A new series of rhenium(I) tetra(isocyano) diimine complexes ([Re(CNR)4(N–N)]+, where R = 4-IC6H4, 4-BrC6H4, 4-Br-2,6-Me2C6H2, 2,4,6-Cl3C6H2, 2,4,6-Br3C6H2, 2,4-Cl2-6-MeOC6H2 and N–N = bpy, (MeO)2bpy, tBu2bpy, phen, 1-methyl-2-(2′-pyridyl)imidazole) with various isocyanide and diimine ligands of diverse electronic and steric natures has been synthesized and characterized. The X-ray crystal structures

  一系列新铼（I）的四（异）二亚胺络合物（[重（CNR）4（N-N）] +，其中R = 4-IC 6 ħ 4，4- BRC 6 ħ 4，4- BR- 2,6-ME 2 c ^ 6 ħ 2，2,4,6-氯3 c ^ 6 ħ 2，2,4,6-溴3 c ^ 6 ħ 2，2,4-CL 2 -6-MeOC 6 H ^ 2并且N–N = bpy，（MeO）2 bpy，t Bu 2已合成并表征了具有各种电子和空间性质的各种异氰化物和二亚胺配体的bpy，phen，1-甲基-2-（2'-吡啶基）咪唑）。还确定了四个目标配合物的X射线晶体结构。这些复合物显示出橙色到红色的MLCT（dπ（Re）→π*（N–N））磷光。给定亚微秒溶液的发射寿命，已经进行了纳秒瞬态吸收光谱研究。还报道了这些配合物的发射溶剂化行为和电化学性质及其结构相关性。
• A formal (5+1) annulation reaction from heterodimerization of two different isocyanides: stereoselective synthesis of 2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin-2-one
  作者：Shikuan Su、Jie Hu、Yongmei Cui、Chongrong Tang、Yali Chen、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc06678k

  日期：——

  A novel (5+1) annulation reaction of functionalized 2-isocyanophenyloxyacrylate and aromatic, aliphatic isocyanides has been disclosed. This domino reaction involves the unusual heterodimerization of two different isocyanides and allows for a quick access to many 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one derivatives.

  已经公开了官能化的2-异氰基苯氧基丙烯酸酯与芳族脂族异氰酸酯的新型（5 + 1）环化反应。该多米诺反应涉及两种不同异氰酸酯的不同寻常的异二聚，并允许快速获得许多2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-2-酮衍生物。
• Phosphine-mediated sequential annulations of allenyl ketone and isocyanide: a bicyclization strategy to access a furan-fused eight-membered ring and a spirocycle
  作者：Bingxiang Xue、Shikuan Su、Yongmei Cui、Youwen Fei、Xueshun Jia、Jian Li、Jianhui Fang

  DOI：10.1039/c9cc06267j

  日期：——

  Phosphine-mediated cascade annulations of allenyl ketone and isocyanide have been disclosed. Two molecular allenyl ketones work as different four-carbon synthons to form two rings, respectively, and thus enables the efficient synthesis of a furan-fused eight-membered ring and a spirocycle.

  已经公开了膦介导的烯丙基酮和异氰化物的级联环。两个分子的烯基酮分别作为不同的四碳合成子起作用，以形成两个环，因此能够有效合成呋喃稠合的八元环和螺环。