benzyl 2-(acetoxymethyl)acrylate | 792943-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(acetoxymethyl)acrylate
• CAS: 792943-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ORTZARRTRKEVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(acetoxymethyl)acrylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 cesium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl 3-(iodomethyl)-8-methyl-1-oxoisochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水中使用 Morita-Baylis-Hillman 加合物对苯甲酸进行氧化还原中性位点选择性 C-H 烯丙基化和碘内酯化

  摘要：

  以 Morita-Baylis-Hillman 加合物为偶联伙伴，以环保水为溶剂，完成了 Ru 催化的羧酸盐引导的苯甲酸 C-H 烯丙基化和碘内酯化。氧化还原中性条件、使用水作为溶剂、底物范围、官能团耐受性以及天然产物和药物分子的突变是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02318
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-(acetoxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  水中使用 Morita-Baylis-Hillman 加合物对苯甲酸进行氧化还原中性位点选择性 C-H 烯丙基化和碘内酯化

  摘要：

  以 Morita-Baylis-Hillman 加合物为偶联伙伴，以环保水为溶剂，完成了 Ru 催化的羧酸盐引导的苯甲酸 C-H 烯丙基化和碘内酯化。氧化还原中性条件、使用水作为溶剂、底物范围、官能团耐受性以及天然产物和药物分子的突变是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02318

文献信息

• Synthesis of 2-Benzazepines from Benzylamines and MBH Adducts Under Rhodium(III) Catalysis via C(sp²)–H Functionalization
  作者：Ashok Kumar Pandey、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Dahye Kang、Suk Hun Lee、Rina Chun、Sungwoo Hong、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/acscatal.7b03812

  日期：2018.1.5

  benzylamines and Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts is described. This protocol provides a facile access to various 2-benzazepine derivatives via the C(sp2)–H activation of N-allylated benzylamines and subsequent intramolecular olefin insertion followed by N-allylation reaction. A range of substrates has been used, and a high level of chemoselectivity as well as functional group tolerance was observed. To gain

  描述了铑（III）催化的市售苄胺与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物之间的交叉偶联反应。该方案通过N-烯丙基化的苄胺的C（sp 2）-H活化和随后的分子内烯烃插入以及N-烯丙基化反应，提供了对各种2-苯并ze庚因衍生物的便捷访问。已经使用了多种底物，并且观察到高水平的化学选择性以及官能团耐受性。为了获得这种转换的机械原理，还进行了DFT计算。
• Weak Coordination-Guided Regioselective Direct Redox-Neutral C4 Allylation of Indoles with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Sourav Pradhan、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03823

  日期：2019.12.20

  A weak carbonyl coordination-guided regioselective C4 allylation of indoles is demonstrated using the versatile Morita-Baylis-Hillman adduct in the presence of Rh catalysts in a redox-neutral fashion. The substrate scope, functional group diversity, oxidant free character, mechanistic aspects, and synthetic utilities are important practical features.

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。
• Tandem Palladium(0) and Palladium(II)-Catalyzed Allylic Alkylation Through Complementary Redox Cycles
  作者：Barry M. Trost、David A. Thaisrivongs、Max M. Hansmann

  DOI：10.1002/anie.201204251

  日期：2012.11.12

  Here it goes again: A tandem catalytic process effects sequential Pd0‐catalyzed allylic alkylations through leaving group ionization and PdII‐catalyzed allylic alkylations by CH activation. By employing an oxidative trigger to convert the catalytic species from Pd0 into PdII, both transformations can be conducted in a single reaction vessel using the same precatalyst. This allows for the selective

  它再次发生：串联催化过程通过CH活化使基团电离和Pd II催化的烯丙基烷基化，从而实现顺序的Pd 0催化的烯丙基烷基化。通过使用氧化触发将催化物种从Pd 0转化为Pd II，可以使用相同的预催化剂在单个反应容器中进行两种转化。这允许选择性引入否则难以区分的烯丙基。
• Access to <i>P</i>-chiral <i>sec</i>- and <i>tert</i>-phosphine oxides enabled by Le-Phos-catalyzed asymmetric kinetic resolution
  作者：Haile Qiu、Qiang Dai、Jiafeng He、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04041j

  日期：——

  reaction with Morita–Baylis–Hillman carbonates. This method provides facile access to enantioenriched secondary and tertiary P-chiral phosphine oxides with broad substrate scope, both of which could serve as P-stereogenic synthons, and can be rapidly incorporated into a given scaffold bearing a P-stereocenter. The highly desirable late stage modifications demonstrate the practicability of our method and

  P-立体异构结构单元的合成非常困难。在本文中，我们报告了通过Le-Phos催化与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的不对称烯丙基化反应，可以有效地动力学分解次膦氧化物。该方法提供了易于获得的，具有广泛底物范围的对映体富集的对映体和对映体的P-手性膦氧化物，两者均可以用作P-立体异构合成子，并且可以快速地掺入具有P-立体中心的给定支架中。高度期望的后期修饰证明了我们方法的实用性，并且可能对获得最佳的P-手性催化剂和配体起关键作用。
• 一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物及其合成方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114436912A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种碳氮轴手性磺酰胺类化合物及其合成方法和应用，具体操作方式为以苯磺酰胺和MBH碳酸酯或联烯酯反应，在金鸡纳碱衍生物催化剂作用下，在碱和有机溶剂作用下，合成碳氮轴手性磺酰胺类化合物。本发明可在空气条件下进行，具有反应条件温和、原料廉价易得、合成方法和提纯方法简单、产率较高等优势，利用本方法所合成的轴手性磺酰胺化合物ee值最高为99％，收率高达99％。