2,6-dimethoxy-4'-nitrobiphenyl | 666726-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl；1,3-Dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 666726-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: HOSJGGMCTKJPDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4'-nitrobiphenyl 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 生成 2,6-dimethoxy-4'-aminobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HIHYDROQUINOLINES AS GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES MIMETIQUES DE GLUCOCORTICOIDE, LEURS PROCEDES DE FABRICATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2004018429A3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 、 1-溴-4-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,6-dimethoxy-4'-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HIHYDROQUINOLINES AS GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES MIMETIQUES DE GLUCOCORTICOIDE, LEURS PROCEDES DE FABRICATION, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2004018429A3

文献信息

• Delineating the Role of Substituents on the Coordination Behavior of Aroylhydrazone Ligands in Pd ^II Complexes and their Influence on Suzuki–Miyaura Coupling in Aqueous Media
  作者：Arumugam Vignesh、Chinnuswamy Shalini、Nallasamy Dharmaraj、Werner Kaminsky、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900781

  日期：2019.9.15

  piperonal aroylhydrazone ligands (HL1–HL4) with [PdCl2(PPh3)2] in CH3OH and CHCl3 afforded four new Pd(II) complexes (1–4) featuring diverse coordination behaviors. These complexes 1–4 were fully characterized by elemental analyses, UV/Visible, FT‐IR and 1H/13C NMR spectra. The variant coordination modes of piperonal aroylhydrazone ligands with Pd(II) ion in these complexes were unambiguously confirmed

  胡椒醛aroylhydrazone配体（反应的HL1 - HL4）与[的PdCl 2（PPH 3）2的CH] 3 OH和CHCl 3，得到四个新的Pd（II）配合物（1 - 4），具有不同的协调行为。这些配合物1 - 4进行了充分表征通过元素分析，UV /可见光，FT-IR和1个H / 13 C NMR光谱。通过单晶XRD研究明确证实了这些配合物中胡椒醛hydr配体与Pd（II）离子的不同配位模式。尽管配体HL1-HL4它们具有相似的性质，其中之一（HL4）在the的外围部分具有吸电子硝基作为取代基，显示出与钯离子的罕见连接。依次通过密度泛函理论（DFT）计算和自然键合分析（NBO）使实验观察的分子建筑师合理化。所有这些Pd（II）配合物在开罐条件下在低催化剂负载的水性介质中，对空间拥挤的芳基硼酸与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化潜力进行了评估。有利地，所选
• Palladium catalyzed Suzuki–Miyaura coupling with aryl chlorides using a bulky phenanthryl N-heterocyclic carbene ligand
  作者：Chun Song、Yudao Ma、Qiang Chai、Chanqin Ma、Wei Jiang、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.071

  日期：2005.8

  carbene (NHC) based palladium acetate catalyst was effective for the coupling of various aryl and vinyl chlorides with organoboron compounds. N,N-Bis-(2,9-dicyclohexyl-10-phenanthryl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 8 (H2ICP·HCl) with Pd(OAc)2 and KF·18-c-6 in THF at room temperature gave Suzuki–Miyaura coupling of aryl and vinyl chorides, including unactivated and di-ortho substituted substrates in high

  一种新颖的双菲基N-杂环卡宾（NHC）基乙酸钯催化剂可有效地将各种芳基和氯乙烯与有机硼化合物偶联。N，N-双-（2,9-二环己基-10-菲基）-4,5-二氢咪唑氯化物8（H 2 ICP·HCl）与Pd（OAc）2和KF·18-c-6在室温下于THF中高温使Suzuki-Miyaura偶联了芳基和氯乙烯，包括未活化的和邻位取代的底物，产率很高。受阻的三邻和四邻替代产品也得到了有效生产。还发现苄基氯是有用的偶联伴侣，并且使用三甲基环硼氧烷生成甲基化产物。报告了配体，碱，温度，溶剂和反应时间的影响，以及包括卤化物和三氟甲磺酸酯在内的各种底物。
• Biaryl Synthesis via Decarboxylative Pd-Catalyzed Reactions of Arenecarboxylic Acids and Diaryliodonium Triflates
  作者：Jean-Michel Becht、Claude Le Drian

  DOI：10.1021/ol8011293

  日期：2008.7.17

  A novel simple and efficient synthesis of biaryls via a Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of arenecarboxylic acids and diaryliodonium triflates is described. The PdCl2/DPEphos catalytic system in the presence of Ag2CO3 in DMSO was found to be the most efficient. Various biaryls, including sterically hindered biaryls, were synthesized with yields ranging from 37 to 85%.

  描述了通过芳烃羧酸和二芳基don鎓三氟甲磺酸酯的Pd催化的脱羧交叉偶联反应的新颖简单有效的联芳基合成。发现在DMSO中存在Ag2CO3的情况下，PdCl2 / DPEphos催化体系最为有效。合成了包括空间位阻联芳基在内的各种联芳基，收率范围为37％至85％。