pent-4-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 1454661-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pent-4-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: Pent-4-enyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1454661-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: QLHXNARCUVXTSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluoro-5-iodopentyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd/降冰片烯协同催化以多样性为导向合成 β-氟烷基化芳烃的模块化方法

  摘要：

  本文提出了一种基于 Pd/降冰片烯协同催化的有效组装 β-氟烷基化芳烃的新方法，该方法具有出色的官能团耐受性以及广泛的 ipso 终止范围。温和的反应条件使 13 元和 14 元氟化大环内酯的多样性导向合成 (DOS) 成为可能，否则极具挑战性。这个新的摘要可以用来代替我们的旧版本。

  DOI：

  10.1002/asia.202200858
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 4-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pent-4-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生自由基配体转移催化对未活化烯烃进行模块化双官能化

  摘要：

  近年来，卤代烷在不饱和烃上的可见光介导原子转移自由基加成技术发展迅速。然而，由于其自​​由基链增长机制，除了烷基卤源上预先存在的（假）卤化物之外的多种功能不能以一步经济的方式结合到目标分子中。受细胞色素 P450 羟化酶和非血红素铁依赖性加氧酶所显示的突出反应性的启发，我们在此报告了通过锰催化自由基配体转移 (RLT) 对未活化烯烃进行的第一个模块化、双重催化双功能化。该 RLT 基本步骤涉及配位的亲核试剂反弹至碳中心自由基以形成新的 C-X 键，类似于金属酶中的自由基反弹步骤。该协议利用光催化剂和富含地球的锰复合物的协同合作，将两种自由基物质连续输送到最小功能化的烯烃，从而通过能够输送各种外部亲核试剂的高价锰物质实现自由基中间体的模块化多样化。对各种底物和氟烷基片段显示了广泛的范围（97 个示例，包括药物/天然产物基序）、温和的条件和出色的化学选择性。机理和动力学研究提供了对双重催化转化

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04188

文献信息

• Mediator and Additive Free Trifluoromethyl-Fluorination of Terminal Alkenes by Persistent Perfluoroalkyl Radical
  作者：Azusa Sato、Maksym V. Ponomarenko、Taizo Ono、Gerd-Volker Röschenthaler、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.201900651

  日期：2019.7.23

  The dual reactivity of the persistent perfluoro‐3‐ethyl‐2,4‐dimethyl‐3‐pentyl radical (PPFR) allows for both trifluoromethylation and fluorination of terminal olefins. This new approach towards di‐functionalized 1‐CF3‐2‐F‐alkanes demonstrates the widespread synthetic potential.

  持久性全氟-3-乙基-2,4-二甲基-3-戊基（PPFR）的双重反应性可实现三氟甲基化和末端烯烃的氟化。这种双官能化的1 CF 3 -2-F烷烃的新方法展示了广泛的合成潜力。
• Hydrophosphonodifluoromethylation of Alkenes via Thiyl-Radical/Photoredox Catalysis
  作者：Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Daocheng Hong、Wenxin Chen、Xu Cheng、Yuxi Tian、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02354

  日期：2018.1.19

  Visible-light-induced catalytic hydrophosphonodifluoromethylation of mono- and disubstituted alkenes using bromodifluoromethanephosphonate with a Hantzsch ester as the terminal reductant is reported. The combination of thiyl-radical catalysis with photoredox catalysis is important for achieving good chemoselectivity and high yields.

  据报道，使用溴二氟甲烷膦酸酯与汉茨tz酯作为末端还原剂，可见光诱导的单和双取代烯烃的催化氢膦二氟甲基化反应。硫代自由基催化与光氧化还原催化的结合对于实现良好的化学选择性和高产率是重要的。
• Cobalt-catalyzed hydro-difluoromethylthiolation/hydro-trifluoromethylthiolation of unactivated alkenes
  作者：Xinxin Shao、Xin Hong、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.061

  日期：2019.8

  ylthiolation reaction of unactivated alkenes was described. Both reactions were conducted at room temperature and a variety of common functional groups such as halogen, ester, aldehyde, enolizable ketone or ester, nitro or cyano group, sulfonate and carbamate were compatible with the reaction conditions. Radical cyclization and radical inhibitor experiments suggested that the reaction proceeds through

  描述了未活化烯烃的有效的共催化的加氢二氟甲硫基化/加氢三氟甲硫基化反应。两种反应均在室温下进行，并且各种常见的官能团如卤素，酯，醛，可烯化的酮或酯，硝基或氰基，磺酸盐和氨基甲酸酯与反应条件相容。自由基环化和自由基抑制剂实验表明，该反应通过自由基过程进行。
• Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids
  作者：Kang-Jie Bian、Yen-Chu Lu、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Xiaowei Chen、Julian G. West

  DOI：10.1038/s41557-023-01365-0

  日期：2023.12

  fluoroalkyl carboxylic acids as the sole reagents. Hydrotrifluoro-, difluoro-, monofluoro- and perfluoroalkylation are all demonstrated, with broad scope, mild conditions (redox neutral) and potential for late-stage modification of bioactive molecules. Critical to success is overcoming the exceedingly high redox potential of feedstock fluoroalkyl carboxylic acids such as trifluoroacetic acid by leveraging cooperative

  在药物中掺入氟烷基基序可以增强母体分子的治疗特性。烯烃的氢氟烷基化已成为获得多种氟烷基化化合物的有前途的途径;然而，目前的方法需要超化学计量氧化剂、昂贵/氧化性氟烷基化试剂和贵金属，并且通常表现出有限的范围，因此非常需要解决这些限制的通用方案。在这里，我们报道了烯烃的氢氟烷基化反应，其中廉价、丰富且可用 氟烷基羧酸 作为唯一试剂。氢三氟、二氟、单氟和全氟烷基化均已得到证明，具有范围广、条件温和（氧化还原中性）和生物活性分子后期修饰的潜力。成功的关键是利用地球上丰富的廉价铁和氧化还原活性巯基硫醇催化作用，克服原料氟烷基羧酸（如三氟乙酸）极高的氧化还原潜力，使这些试剂无需预活化即可直接用作氢全氟烷基化供体。初步的机理研究支持这种合作过程的根本性质。
• Iron-Mediated Photochemical Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Henry Lindner、Willi M. Amberg、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.3c09122

  日期：2023.10.18

  Unactivated olefins are converted to alkyl azides with bench-stable NaN3 in the presence of FeCl3·6H2O under blue-light irradiation. The products are obtained with anti-Markovnikov selectivity, and the reaction can be performed under mild ambient conditions in the presence of air and moisture. The transformation displays broad functional group tolerance, which renders it suitable for functionalization

  在蓝光照射下，在 FeCl 3 ·6H 2 O 存在下，未活化的烯烃与实验室稳定的 NaN 3转化为烷基叠氮化物。所得产物具有抗马可夫尼科夫选择性，反应可以在空气和湿气存在的温和环境条件下进行。该转化表现出广泛的官能团耐受性，这使其适合复杂分子的官能化。进行机理研究以深入了解叠氮反应并揭示水合铁中的水作为氢原子源的作用。