N-[4-methyl-(2-phenylethynyl)phenyl]-N'-phenylcarbodiimide | 215589-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-methyl-(2-phenylethynyl)phenyl]-N'-phenylcarbodiimide
• CAS: 215589-16-5
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: UDSCTWZZKOKSRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-methyl-(2-phenylethynyl)phenyl]-N'-phenylcarbodiimide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(3-iodo-5-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)(morpholino)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  连续的Aza-Wittig /碘诱导的环化反应有效合成3-碘吲哚N-羧酰亚胺和N-羧酰亚胺

  摘要：

  3-碘代吲哚N-碳亚氨基酰亚胺和N-碳亚氨基磺酸盐4是通过连续的氮杂-Wittig /碘诱导的环化反应选择性地制备的，从容易获得的2-炔基苯基亚氨基正膦，异氰酸酯，各种亲核试剂和碘开始。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200281
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-methyl-(2-phenylethynyl)phenyl]-N'-phenylthiourea 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到N-[4-methyl-(2-phenylethynyl)phenyl]-N'-phenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  理论和实验中的两个新颖的热双自由基环化反应：从Enyne-Carbodiimides合成6H-Indolo [2,3-b]喹啉和2-Aminoquinolines的新合成路线。

  摘要：

  炔烃-碳二亚胺1的双自由基环化的区域选择性可以通过炔烃末端的R 1的变化轻松控制。氢原子的附着（R 1＝ H）导致C 2 -C 7环化并形成双自由基2，而在R 1＝ Me 3 Si或Ph下观察到C 2 -C 6环化以提供双自由基3 。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2371::aid-anie2371>3.0.co;2-n

文献信息

• Efficient Regioselective Synthesis of Indole <i>N</i>-Carboximidamides and <i>N</i>-Carboximidoates by a Sequential Aza-Wittig/Ag(I)-Catalyzed Cyclization
  作者：Nian-Yu Huang、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/jo901362c

  日期：2009.9.4

  An efficient Ag(I)-catalyzed regioselective cyclization of (2-alkynylphenyl)guanidine or (2-alkynylphenyl)isourea to indole N-carboximidamides or N-carboximidoates has been developed. The approach has the advantages of high regioselectivity, mild reaction conditions, easily accessible starting materials, and good yields.

  已经开发了有效的Ag（I）催化的（2-炔基苯基）胍或（2-炔基苯基）异脲的吲哚区域化成吲哚N-羧酰亚胺或N-羧酰亚胺基。该方法具有区域选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得和产率高的优点。
• Synthesis of Indolyl Imidazole Derivatives via Base-Promoted Tandem Reaction of <i>N</i>-[2-(1-Alkynyl)phenyl]carbodiimides with Isocyanides
  作者：Wenyan Hao、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/jo402552c

  日期：2014.4.18

  An efficient route to indolyl imidazole derivatives has been developed through a base-promoted tandem reaction of N-[2-(1-alkynyl)phenyl]carbodiimides with isocyanides in DMSO at 40 °C. The present tandem process allows the assembly of a variety of indolyl imidazole derivatives in moderate to good yields.

  通过在40°C的DMSO中N- [2-（1-炔基）苯基]碳二亚胺与异氰化物的碱促进的串联反应，已经开发出吲哚基咪唑衍生物的有效途径。本发明的串联方法允许以中等至良好的产率组装多种吲哚基咪唑衍生物。
• Thermal C²−C⁶ Cyclization of Enyne−Carbodiimides:  Experimental Evidence Contradicts a Diradical and Suggests a Carbene Intermediate
  作者：Michael Schmittel、Jens-Peter Steffen、David Rodríguez、Bernward Engelen、Elmar Neumann、Mehmet Emin Cinar

  DOI：10.1021/jo701966h

  日期：2008.4.1

  Mechanistic details of the thermal C(2)-C(6) cyclization of enyne-carbodiimides are investigated. A variety of product and kinetic studies on solvent and substituent effects open the way for a deeper mechanistic understanding. Nonlinear Hammett correlations suggest that a change of mechanism takes place: the thermal C(2)-C(6) cyclization of enyne-carbodiimides with electron-withdrawing substituents may be best described as a coarctate cyclization to a carbene and with electron-donating substituents as a polar cyclization to a carbene with strong zwitterionic character. Theoretical investigations had originally suggested a diradical intermediate. DFT computations and NBO analysis for the parent diazafulvenediyl are in agreement with a carbene intermediate. While any intermolecular trapping of the intermediate failed, the formation of the C-H insertion product 19 strongly supports the carbene hypothesis.
• A Highly Efficient Triplet Analogue of a Thermal Biradical Cyclization—The Photochemical C2-C6 Cyclization of Enyne-Heteroallenes
  作者：Michael Schmittel、David Rodríguez、Jens-Peter Steffen

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2152::aid-anie2152>3.0.co;2-4

  日期：2000.6.16