吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-酮 | 60811-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-酮
• 英文名称: pyrrolo<2,1-b>quinazolin-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-deoxyvasicinone；6-methoxydeoxyvasicinone；7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；7-Methoxydeoxyvasicinon；7-methoxy-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 60811-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: KICFYWQSRNQHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-酮 在 盐酸 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以0.9 g的产率得到hydrochloride of 6-methoxydeoxypeganine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579645
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-甲氧基甲苯 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579645

文献信息

• On the Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones
  作者：Charlotte Sutherell、Steven Ley

  DOI：10.1055/s-0035-1562792

  日期：——

  3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one is reported. The applicability of this method to analogue synthesis and the synthesis of related natural products is explored. Finally, reactivity of the scaffold to a variety of electrophilic reagents, generating products stereoselectively, is reported. An improved, scalable synthetic route to the quinazolinone natural product 2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Alkyl Nitrile‐Containing 1,2,3‐Benzotriazin‐4(3<i>H</i>)‐ones: A Pathway to Access Diversely Polycyclic Quinazolinone Alkaloids
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yong‐Ran Huang、Hao‐Yu Chao、Jen‐Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/adsc.202301512

  日期：——

  Herein, we report a nickel‐catalyzed intramolecular dual annulation reaction of alkyl nitrile‐containing 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones to synthesize polycyclic quinazolinones. This catalytic reaction can construct the core structure of polycyclic quinazolinone alkaloids; therefore, we also apply this reaction as the critical step to access fifteen relevant alkaloids to demonstrate efficacy.

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。
• Sengupta, Sreela; Sahu, Devi P; Chatterjee, Sunil K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 285 - 287
  作者：Sengupta, Sreela、Sahu, Devi P、Chatterjee, Sunil K

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic analogs ofPeganum alkaloids. I. Synthesis of methoxy- and hydroxy-substituted deoxyvasicinones and deoxypeganines
  作者：A. Karimov、M. V. Telezhenetskaya、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00579645

  日期：1982.7