3-(trifluoromethyl)-3-indenol | 185255-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-3-indenol
• 英文别名: 1H-Inden-1-ol, 1-(trifluoromethyl)-；1-(trifluoromethyl)inden-1-ol
• CAS: 185255-38-3
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: RBYDZJHBNBKXHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-3-indenol 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.08h， 生成 1-(trifluoromethyl)-3-indenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）茚基阳离子：离子对返回的反芳香族和电子缺乏双不稳定碳正离子的形成。

  摘要：

  3-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（15）的溶剂分解发生广泛异构化成1-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（16），后者在较慢的过程中反应生成取代产物17。动力学分析涉及中间烯丙基阳离子/甲苯磺酸根离子对18的模型的结果表明，CD（3）CO（2）D在99.6摄氏度下18的分配比为7.7，与溶剂捕获相比，通过烯丙基重排返回。具有特定（18）O标记的15的研究表明，在回收的15中没有加扰，在重新排列为16时也没有部分加扰。测量15的反应性对溶剂电离参数Y（OTs）的依赖性的m值为0.78，这是对于9-（三氟甲基）-9-芴基甲苯磺酸酯7而言，其显着小于1.23的水平。在CF（3）CO（2）H中，正常的盐效应在15中占主导地位 特殊的盐效应涉及0.551 M KO（2）CCF（3）捕获不超过14％的溶剂分离离子对。相对于仲茚基甲苯磺酸酯22，衬底15的反应性净减少大于10（9），其中10（6）和1

  DOI：

  10.1021/jo961387k
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(trifluoromethyl)-3-indenol
  参考文献：
  名称：

  3-（三氟甲基）茚基阳离子：离子对返回的反芳香族和电子缺乏双不稳定碳正离子的形成。

  摘要：

  3-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（15）的溶剂分解发生广泛异构化成1-（三氟甲基）-3-茚基甲苯磺酸酯（16），后者在较慢的过程中反应生成取代产物17。动力学分析涉及中间烯丙基阳离子/甲苯磺酸根离子对18的模型的结果表明，CD（3）CO（2）D在99.6摄氏度下18的分配比为7.7，与溶剂捕获相比，通过烯丙基重排返回。具有特定（18）O标记的15的研究表明，在回收的15中没有加扰，在重新排列为16时也没有部分加扰。测量15的反应性对溶剂电离参数Y（OTs）的依赖性的m值为0.78，这是对于9-（三氟甲基）-9-芴基甲苯磺酸酯7而言，其显着小于1.23的水平。在CF（3）CO（2）H中，正常的盐效应在15中占主导地位 特殊的盐效应涉及0.551 M KO（2）CCF（3）捕获不超过14％的溶剂分离离子对。相对于仲茚基甲苯磺酸酯22，衬底15的反应性净减少大于10（9），其中10（6）和1

  DOI：

  10.1021/jo961387k