1,3-O-benzylidene-L-arabitol | 1236198-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,3-O-benzylidene-L-arabitol
• 英文别名: O¹,O³-((R)-benzyliden)-L-arabitol；O¹,O³-((R)-Benzyliden)-L-arabit；(1S)-1-[(2R,4S,5S)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1236198-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: IENSYSQTQGXKIV-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-O-benzylidene-L-arabitol 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 O¹,O³-((R)-benzylidene)-O²-(toluene-4-sulfonyl)-4,5-anhydro-L-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Grewe; Pachaly, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 46,51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-arabitol 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 以60%的产率得到1,3-O-benzylidene-L-arabitol
  参考文献：
  名称：

  非天然鞘氨醇和精神神经对映体的简明合成。

  摘要：

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000024

文献信息

• Scalable Synthesis, In Vitro cccDNA Reduction, and In Vivo Antihepatitis B Virus Activity of a Phosphonomethoxydeoxythreosyl Adenine Prodrug
  作者：Min Luo、Shuo Wu、Raj Kalkeri、Roger G. Ptak、Tianlun Zhou、Lieve Van Mellaert、Chuanmin Wang、Shrinivas G. Dumbre、Timothy Block、Elisabetta Groaz、Steven De Jonghe、Yuhuan Li、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01381

  日期：2020.11.25

  to the gram scale synthesis of an aryloxy amidate prodrug of phosphonomethoxydeoxythreosyl adenine. This prodrug exerted potent activity against an entecavir-resistant hepatitis B virus (HBV) strain, while leading to a significant reduction in the levels of HBV covalently closed circular DNA in a cellular assay. Furthermore, its remarkable anti-HBV efficacy was also confirmed in vivo using a hydrodynamic

  用于化学合成1-苏糖核苷的标准文献程序通常使用1-抗坏血酸作为起始原料。在此，我们已经探索两个替代路由，从任一开始升-arabitol或升二乙基酒石酸盐，既得到2- ö甲基升-threofuranose作为关键构建块核碱基掺入。以可重现的方式获得数克数量的该糖基供体可以制备2'-脱氧-α- 1-巯基呋喃糖基膦酸酯核苷。该方法学用于膦酰基甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤的芳氧基酰胺化物前药的克规模合成。该前药对耐恩替卡韦的乙型肝炎病毒（HBV）菌株发挥了有效的作用，同时导致细胞分析中HBV共价闭合环状DNA的水平显着降低。此外，还使用基于水动力注射的HBV小鼠模型在体内证实了其卓越的抗HBV功效，而没有发生相关的毒性和全身性暴露。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of aldotetronic acid-based LpxC inhibitors
  作者：Stefan Wimmer、Katharina Hoff、Benedikt Martin、Martin Grewer、Laura Denni、Raquel Lascorz Massanet、Maria Valeria Raimondi、Emre F. Bülbül、Jelena Melesina、Sven-Kevin Hotop、Jörg Haupenthal、Holger Rohde、Peter Heisig、Anna K.H. Hirsch、Mark Brönstrup、Wolfgang Sippl、Ralph Holl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106331

  日期：2023.2

  17a ((2S,3S)-4-(benzyloxy)-N,3-dihydroxy-2-[(4-[4-(morpholinomethyl)phenyl]ethynyl}benzyl)oxy]butanamide) as the most potent LpxC inhibitor. This compound was additionally tested for antibacterial activity against a panel of clinically relevant Gram-negative bacteria, bacterial uptake, and susceptibility to efflux pumps. Molecular docking studies were performed to rationalize the observed structure–activity

  为了开发带有取代基以靶向酶的 UDP 结合位点的细菌脱乙酰酶 LpxC 的新型抑制剂，从 4,6-O-亚苄基-d -葡萄糖和l-阿拉伯糖醇。对合成的异羟肟酸进行了体外LpxC 抑制活性测试，揭示了苄基醚17a ((2 S ,3 S )-4-(苄氧基)- N,3-dihydroxy-2-[(4-[4-(morpholinomethyl)phenyl]ethynyl}benzyl)oxy]butanamide) 作为最有效的 LpxC 抑制剂。此外还测试了该化合物对一组临床相关革兰氏阴性菌的抗菌活性、细菌摄取和对外排泵的敏感性。进行分子对接研究以使观察到的结构-活性关系合理化。
• Di-äthyliden-l-sorbit, Di-äthyliden-l-xylonsäure, Monoäthyliden-l-threonsäure und eine neue Synthese der l-Sorbose
  作者：K. Gätzi、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19380210131

  日期：——
• Foster et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 5007
  作者：Foster et al.

  DOI：——

  日期：——