Furan-2-ylmethyl-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-amine | 146699-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Furan-2-ylmethyl-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-amine
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]methanamine
• CAS: 146699-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03724732
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BMSWTCZZXWQCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠康酸酐 、 Furan-2-ylmethyl-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-amine 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到7a-methyl-2-[(5-methyl-2-furyl)methyl]-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexa-hydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠胺与马来酸酐及其取代衍生物的环加成反应

  摘要：

  研究了马来酸酐，柠康酸酐，二氯马来酸酐和二溴马来酸酐与[4 + 2]环加成反应对二糠胺和仲糠胺的区域和立体选择性。Ñ -Furfuryl-，Ñ苯基，和Ñ -benzylhexahydrooxoepoxyisoindole -7-羧酸合成的。开发了一种获得在氮原子上未取代的六氢环氧氧代异吲哚-7-羧酸的方法。二卤代环氧异吲哚酮羧酸的氧杂环庚烯片段的芳构化得到一系列的7-羧基-2-R-异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1023-1
• 作为产物：
  描述：

  furfuryl-(5-methyl-furfurylidene)-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Furan-2-ylmethyl-(5-methyl-furan-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  糠胺与马来酸酐及其取代衍生物的环加成反应

  摘要：

  研究了马来酸酐，柠康酸酐，二氯马来酸酐和二溴马来酸酐与[4 + 2]环加成反应对二糠胺和仲糠胺的区域和立体选择性。Ñ -Furfuryl-，Ñ苯基，和Ñ -benzylhexahydrooxoepoxyisoindole -7-羧酸合成的。开发了一种获得在氮原子上未取代的六氢环氧氧代异吲哚-7-羧酸的方法。二卤代环氧异吲哚酮羧酸的氧杂环庚烯片段的芳构化得到一系列的7-羧基-2-R-异吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1023-1

文献信息

• Construction of biomass-based amines <i>via</i> Ir-mediated <i>N</i>-alkylation: kinetic analysis
  作者：Meixiang Liang、Zhongmou Xu、Tianhao Zhou、Limin Chen、Jinzhu Chen

  DOI：10.1039/d3gc04747d

  日期：——

  HCOONa can completely shift N-alkylation to the 5a side by significantly reducing activation energy from 55.3 to 46.8 kJ mol−1 in the 4a-to-5a transfer-hydrogenation stage, which leads to a 15-fold increase in the rate constant for 4a hydrogenation at 140 °C. This research study highlights a kinetic understanding of N-alkylation for the construction of biomass-based amines.

  使用由固定在共价三嗪骨架中的Ir络合物组成的非均相催化剂，通过四氢糠胺( 1a )与糠醇( 2a )的N-烷基化获得基于生物质的仲胺( 5a )。机理研究提出了通过三个连续/可逆步骤的借氢路线：2a脱氢以提供糠醛（3a ），糠醛（ 3a ）转化为亚胺（ 4a ），随后通过第一步中形成的氢化铱对4a进行氢化，最终产生5a。动力学分析揭示了2a至3a脱氢的速率决定步骤以及4a至5a转移氢化中存在可逆平衡。然而，额外加载的HCCOONa氢源可以通过在4a -to -5a转移加氢阶段将活化能从55.3显着降低至46.8 kJ mol -1 ，将N-烷基化完全转移到5a侧，这导致15 140 °C 下4a氢化的速率常数增加一倍。这项研究强调了对N-烷基化用于构建生物质胺的动力学理解。