2,6-diiodo-4-propylphenol | 189447-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diiodo-4-propylphenol
• CAS: 189447-45-8
• 化学式: C₉H₁₀I₂O
• 分子量: 387.987
• InChiKey: DOTJECRZGHUBNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diiodo-4-propylphenol 在 sodium hydroxide 、 manganese(II) sulfate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以7%的产率得到4-(2,6-Diiodo-4-propylphenoxy)-2,6-diiodophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyroxine: biomimetic studies

  摘要：

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。

  DOI：

  10.1139/v97-105
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯酚 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到2,6-diiodo-4-propylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyroxine: biomimetic studies

  摘要：

  已研究了生物仿生氧化偶联N-乙酰-3,5-二碘酪氨酸乙酯（1）生成N-乙酰甲状腺素乙酯（2）的过程。提出了一个假设机制，涉及酚偶联生成中间芳基氧二烯酮（7），随后进行E2消除以失去侧链。与类似的4-取代3,5-二碘酚进行氧化偶联表明可能存在多种机制；其中包括醌亚甲基中间体和中间芳基氧二烯酮中的S_N2取代。中间芳基氧二烯酮的重芳构是失去侧链的强大推动力。结果表明，3,5-二碘-4-芳基氧二烯酮在E2和S_N2机制中是良好的脱离基团。这种合成方法提供了一种便捷的方法，可以从易得的4-取代3,5-二碘酚合成甲状腺素类似物。关键词：二碘酪氨酸，酚偶联，酚氧基自由基，甲状腺素。

  DOI：

  10.1139/v97-105

文献信息

• AMINO ACID LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Quay Steven C.

  公开号：US20080317839A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This disclosure provides a range of amino acid lipid compounds and compositions useful for drug delivery, therapeutics, and the diagnosis and treatment of diseases and conditions. The amino acid lipid compounds and compositions can be used for delivery of various agents such as nucleic acid therapeutics to cells, tissues, organs, and subjects.

  这份披露提供了一系列氨基酸脂类化合物和组合物，可用于药物传递、治疗、诊断和治疗疾病和病况。这些氨基酸脂类化合物和组合物可用于将各种药剂如核酸治疗剂传递到细胞、组织、器官和受试者中。
• Amino acid lipids and uses thereof
  申请人：Quay Steven C.

  公开号：US20110177160A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  This disclosure provides a range of amino acid lipid compounds and compositions useful for drug delivery, therapeutics, and the diagnosis and treatment of diseases and conditions. The amino acid lipid compounds and compositions can be used for delivery of various agents such as nucleic acid therapeutics to cells, tissues, organs, and subjects.

  本文披露了一系列氨基酸脂类化合物和组合物，可用于药物传递、治疗、疾病和病况的诊断和治疗。氨基酸脂类化合物和组合物可用于将各种药剂如核酸治疗剂传递至细胞、组织、器官和受试者。
• Type III deiodinase inhibitors and uses thereof
  申请人：HADASIT MEDICAL RESEARCH SERVICES AND DEVELOPMENT LTD.

  公开号：US11091434B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The present invention relates to compounds that inhibit the activity of Type III deiodinase (DIO3). The present invention further relates to methods for treating or preventing depression, depression associated with other psychiatric or general medical diseases or conditions, condition amenable to treatment with known anti-depressants and cancer, particularly by using the compounds of the invention.

  本发明涉及抑制 III 型脱碘酶（DIO3）活性的化合物。本发明进一步涉及治疗或预防抑郁症、与其他精神或普通疾病或病症相关的抑郁症、可接受已知抗抑郁药治疗的病症和癌症的方法，特别是通过使用本发明的化合物。
• An Unusual Non-Radical Phenolic Coupling
  作者：Natalie V Bell、W.Russell Bowman、Paul F Coe、Andrew T Turner、Del Whybrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00407-3

  日期：1997.4

  4-Substituted-2,6-diiodophenols undergo non-radical ortho-ortho phenolic coupling by an S(N)2 mechanism with liberation of I-2 to yield the corresponding biphenyls. in particular, the ethyl ester of N-acetyl-3,5-diiodotyrosine gives good yields of the corresponding dityrosine analogue 2 under mild conditions. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• 3,4-BROMO OR -SULFONATE SUBSTITUTED 1H-PYRROLE-2,5-DIONE DERIVATIVES AS TYPE III DEIODINASE (DIO3) INHIBITORS FOR TREATING DEPRESSIONS AND CANCER
  申请人：HADASIT MEDICAL RESEARCH SERVICES AND DEVELOPMENT LTD.

  公开号：EP3119768B1

  公开（公告）日：2019-07-31