cis-bicyclo<4.2.0>octane | 28282-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-bicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: Bicyclo<4.2.0>octan；cis-bicyclo[4.2.0]octane；(1R,6S)-bicyclo[4.2.0]octane
• CAS: 28282-35-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: RPZUBXWEQBPUJR-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8900 (rough estimate)
• 保留指数：
  880;880

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<4.2.0>octane 生成 cis-bicyclo[4.2.0]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XXIII. Synthesis of the Seven Bicyclo[4.2.0]octanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a033
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dichloro-bicyclo[4.2.0]octane 在 氢氧化钾 、 镍 作用下， 生成 cis-bicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 560, p. 1,41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihalocarbene Insertion Reactions into C−H Bonds of Compounds Containing Small Rings:  Mechanisms and Regio- and Stereoselectivities^,
  作者：Udo H. Brinker、Guoying Lin、Linxiao Xu、William B. Smith、Jean-Luc Mieusset

  DOI：10.1021/jo7013356

  日期：2007.10.1

  products are formed as the major isomers. In some compounds cyclopropane rings “activate” adjacent carbon−hydrogen bonds, whereas other systems containing three-membered rings do not. Moreover, the influence of various substituents (methyl, geminal dimethyl, phenyl, methoxy, and ethoxy) attached to bicyclo[3.1.0]hexane and bicyclo[4.1.0]heptane in dihalocarbene reactions has been studied. The findings

  据报道，新型二氯和二溴卡宾插入到邻近环丙烷环的碳氢键中的插入反应。发现与双环[4.1.0]庚烷的反应中形成的主要异构体是由于插入到三元环的碳氢键内。在双环的反应[3.1.0]己烷，然而，外形成了二卤卡宾插入产物作为主要异构体。在某些化合物中，环丙烷环会“激活”相邻的碳氢键，而其他包含三元环的系统则不会。此外，已经研究了在二卤卡宾反应中连接到双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷的各种取代基（甲基，双甲基二甲基，苯基，甲氧基和乙氧基）的影响。可以用环丙烷环的沃尔什轨道和α碳氢键的最大轨道重叠概念来解释这一发现。与之形成鲜明对比的是，观察到在双环[4.2.0]辛烷中选择性插入环丁烷环的叔碳氢键中。
• Investigations into the Mechanism of Inter- and Intramolecular Iron-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Alkenes
  作者：Matthew V. Joannou、Jordan M. Hoyt、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.0c00250

  日期：2020.3.18

  catalytically relevant intermediates were used to gain insight into the mechanism of both inter- and intramolecular [2+2] cycloaddition reactions. For the stereo- and regioselective [2+2] cycloaddition of 1-octene to form trans-1,2-dihexylcyclobutane, a first-order dependence on both iron complex and alkene was measured as well as an inverse dependence on N2 pressure. Both 57Fe Mössbauer and infrared spectroscopic

  报道了由 (tricPDI)Fe(N2) (tricPDI = 2,6-(2,4,6-三环戊基)C6H2N=CMe)2C5H3N 促进的分子间和分子内 [2+2] 烯烃环加成形成环丁烷的机理研究）。结合动力学测量、冷冻淬火 57Fe Mössbauer 和红外光谱测量、氘标记研究、自然丰度 13C KIE 研究以及催化相关中间体的分离和表征，以深入了解分子间和分子内的机制 [2 +2] 环加成反应。对于 1-辛烯的立体和区域选择性 [2+2] 环加成形成反式-1,2-二己基环丁烷，测量了对铁配合物和烯烃的一级依赖性以及对 N2 压力的逆向依赖性。57Fe Mössbauer 和红外光谱测量均将 (tricPDI)Fe(N2)(η2-1-辛烯) 确定为催化剂静止状态。1-辛烯与 (tricPDI)Fe(η2-1-辛烯) 的决定速率关联解释了烯烃的一级依赖性和对 N2 的反向依赖性。重原子 13C/12C
• Unusual stereochemistry in thermal deazetation of a bicyclic azo compound
  作者：Christopher J. Samuel

  DOI：10.1039/c39820000131

  日期：——

  Thermolysis of the stereospecifically deuteriated azo-compound (1D) led to bicyclo-octane (3) with complete retention and octadiene (4) with partial loss of stereochemistry.

  立体定向氘化的偶氮化合物（1D）的热解导致具有完全保留的双环辛烷（3）和具有部分立体化学损失的辛二烯（4）。
• Roth, Wolfgang R.; Scholz, Bernhard P.; Breuckmann, Rolf, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1934 - 1946
  作者：Roth, Wolfgang R.、Scholz, Bernhard P.、Breuckmann, Rolf、Jelich, Klaus、Lennartz, Hans-Werner

  DOI：——

  日期：——
• Samuel, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1259 - 1265
  作者：Samuel, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图