(2-Allyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-hydroxy-acetic acid 3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl ester | 72619-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2-Allyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-hydroxy-acetic acid 3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl ester
• CAS: 72619-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: KVPDYQMXAZUZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Allyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-hydroxy-acetic acid 3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phthalidyl (4-allyl-2-oxoazetidin-1-yl)-tris-(p-methoxyphenyl)phosphoranylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 反应 78.0h， 生成 (2-Allyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-hydroxy-acetic acid 3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  橄榄酸类似物。第1部分。7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系和一些相关的β-内酰胺的全合成

  摘要：

  由五-1,4-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制备的4-烯丙基氮杂环丁烷-2-酮已用于合成母体7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯体系使用分子内Witting反应来构建2，3-双键的天然低聚酸。衍生自4-烯丙基基团的酮环化生成3-取代的衍生物，同时使用由六-1,5-二烯和氯磺酰基异氰酸酯制得的氮杂环丁烷-2-一已得到同源的8-氧代-1-氮杂双环[4.2] .0]辛-2-烯系统。

  DOI：

  10.1039/p19810003242