4-bromo-N,N-bis(4-(methylthio)phenyl)aniline | 1440427-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-bis(4-(methylthio)phenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-methylsulfanyl-N-(4-methylsulfanylphenyl)aniline
• CAS: 1440427-10-0
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNS₂
• 分子量: 416.406
• InChiKey: SKTMKICOSVHDTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-bis(4-(methylthio)phenyl)aniline 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(N,N-bis(4-(methylthio)phenyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  Diacetylene bridged triphenylamines as hole transport materials for solid state dye sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成并表征了一系列基于三苯胺的孔导体材料（HTMs），并研究了它们在固态染料敏化太阳能电池（ss-DSSCs）中的功能。通过增强功能团的电子给予能力（–H < –Me < –SMe < –OMe），我们系统性地改变了氧化电位以及太阳能电池的光电流生成和开路电压。将HTM的电子特性与器件操作相关联，凸显了染料-HTM最高占有分子轨道（HOMO）能级之间需要显著的能量偏移。从这项研究中显而易见，精确控制和调节氧化电位是必要的，这在目前为止开发的多数HTMs中通常未能实现。为了显著提高固态DSSCs的效率，理解这些特性并实施染料-HTM组合以最小化所需的HOMO偏移至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3ta11417a
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylthio)-N-(4-(methylthio)phenyl)-N-phenylaniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-bromo-N,N-bis(4-(methylthio)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Diacetylene bridged triphenylamines as hole transport materials for solid state dye sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成并表征了一系列基于三苯胺的孔导体材料（HTMs），并研究了它们在固态染料敏化太阳能电池（ss-DSSCs）中的功能。通过增强功能团的电子给予能力（–H < –Me < –SMe < –OMe），我们系统性地改变了氧化电位以及太阳能电池的光电流生成和开路电压。将HTM的电子特性与器件操作相关联，凸显了染料-HTM最高占有分子轨道（HOMO）能级之间需要显著的能量偏移。从这项研究中显而易见，精确控制和调节氧化电位是必要的，这在目前为止开发的多数HTMs中通常未能实现。为了显著提高固态DSSCs的效率，理解这些特性并实施染料-HTM组合以最小化所需的HOMO偏移至关重要。

  DOI：

  10.1039/c3ta11417a

文献信息

• 一种噻吩桥联四胺芘空穴传输材料及其在钙 钛矿太阳能电池中的应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN108484569B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明公开了一类噻吩桥联四胺芘空穴传输材料及制备方法与应用。所述噻吩桥联四胺芘空穴传输材料的结构式如式I所示。该类空穴传输材料具有噻吩桥联的三芳胺结构单元，其在有机溶剂中溶解性好及成膜性好，大的共轭平面结构可有效提升材料的空穴迁移率，且制备成本低。通过光物理性质、电化学性能和热稳定性测试表明，所述空穴传输材料热稳定性好，能级与钙钛矿能级相匹配。将其作为空穴传输层应用于钙钛矿太阳能电池中，具有良好的光电转换效率。
• One-pot synthesis of D–π–D–π–D type hole-transporting materials for perovskite solar cells by sequential C–H (hetero)arylations
  作者：Kuan-Ming Lu、Kun-Mu Lee、Chia-Hsin Lai、Chang-Chieh Ting、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c8cc06791k

  日期：——

  We report a step-saving new access to D–π–D–π–D type oligoaryls through one-pot sequential C–H (hetero)arylations. Conventionally, these oligomers were prepared by Stille or Suzuki coupling reactions that required prefunctionalization steps. The facilely synthesized linear oligomers were fabricated in perovskite-based solar devices as efficient hole transporters, exhibiting a power conversion efficiency

  我们报告了通过一锅式连续C–H（杂）芳基化反应，可以分步进行的D–π–D–π–D型低聚芳基的新步骤。通常，这些低聚物是通过需要预官能化步骤的Stille或Suzuki偶联反应制备的。容易合成的线性低聚物是在钙钛矿型太阳能器件中作为有效的空穴传输剂制造的，具有高达15.4％的功率转换效率。
• 基于双氟连噻吩单元的有机分子及其作为空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN111875579A

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明属于有机功能材料技术领域，本发明公开了基于双氟连噻吩单元的有机分子及其作为空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的应用，选取3‑氟噻吩单元作为中心基元，构建具有电子给体单元(D)‑平面氟代π桥‑电子给体单元(D)的分子空穴传输材料。具体合成出3,3'‑二氟‑[2,2'‑连噻吩]两端对称性连接双(4‑(甲硫基)二苯)胺和双(4‑(甲硫基)三苯)胺的有机分子材料(DFBT‑DPA‑MT和DFBT‑TPA‑MT)，并将两种材料作为空穴传输层在平面钙钛矿太阳能电池中进行应用。基于DFBT‑DPA‑MT和DFBT‑TPA‑MT作为空穴传输层的平面钙钛矿太阳能电池，能量转换效率分别可以超过19％。
• Long-Range Gating in Single-Molecule One-Dimensional Topological Insulators
  作者：Liang Li、Shayan Louie、Nicholas M. Orchanian、Colin Nuckolls、Latha Venkataraman

  DOI：10.1021/jacs.4c05699

  日期：2024.6.19

  molecular conductors. Here, we study electron transport through a single-edge state of doubly oxidized oligophenylene bis(triarylamine) to understand the effect of the edge state coupling on conductance. We find that conductance is elevated by approximately 1 order of magnitude compared to a control molecule with the same conductance pathway. Density function theory calculations further support that the increase

  单分子一维拓扑绝缘体（1D TI）是一类分子线，其电导率随着线长度的增加而增加。这种独特的趋势是由于 Su-Schrieffer-Heeger 模型描述的一维 TI 的两个低洼拓扑边缘态之间的耦合所致。原则上，一维 TI 中的这种量子现象可用于实现分子导体中的长程选通。在这里，我们研究通过双氧化低聚亚苯基双（三芳基胺）的单边缘态的电子传输，以了解边缘态耦合对电导的影响。我们发现与具有相同电导途径的对照分子相比，电导提高了大约 1 个数量级。密度函数理论计算进一步支持电导的增加是由于一维 TI 边缘态之间的相互作用。这项工作展示了分子电子学中的新门控范式，同时还提供了对边缘态如何相互作用并影响一维 TI 内电子传输的更深入理解。