methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate | 97246-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate
• 英文别名: methyl N-methoxycarbonyl-1-methylsulfanylmethanimidate
• CAS: 97246-50-9
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: WCAPUYXKWXPCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate 、 4-(tri-n-butylstannyl)nitrobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三苯胂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl 4-nitrobenzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡烷与 N-[甲氧基(甲硫基)亚甲基]氨基甲酸甲酯的钯催化偶联反应制备酰亚胺

  摘要：

  The preparation of imides via the palladium-catalyzed coupling reaction of organostannanes is described. The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl-, heteroaryl-, and alkenyl(tributyl)stannanes with methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate in the presence of Cu(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) affords imino ethers, which are converted to the corresponding imides in high yield through acid hydrolysis.

  DOI：

  10.3987/com-13-12662
• 作为产物：
  描述：

  (Methoxythiocarbonyl)carbamidsaeure-methylester 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以1.99 g的产率得到methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼与N- [甲氧基（甲硫基）亚甲基]氨基甲酸甲酯的钯催化的单碳延伸反应偶联制备酰亚胺

  摘要：

  描述了通过钯催化的偶联反应作为一碳延伸反应制备酰亚胺。在噻吩-2-羧酸铜（I）存在下，芳基-，烷基-和烯基硼与N- [甲氧基（甲硫基甲基）亚甲基]氨基甲酸酯的钯催化偶联反应提供亚氨基醚，该亚氨基醚被转化为酸水解得到相应的酰亚胺，产率很高。亚氨基醚也可用于制备相应的酯而不使用一氧化碳。

  DOI：

  10.1021/ol303062a

文献信息

• Efficient Preparation of Cyclic α-Alkylidene β-Oxo Imides by Using a Flow Microreactor System
  作者：Masahisa Nakada、Katsuhiro Komuro、Aiichiro Nagaki、Hiroki Shimoda、Masahiro Uwamori、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1055/s-0037-1610228

  日期：2018.9

  emphasized in the reaction of the organolithium compound with methoxycarbonyl isocyanate, which gave the desired imide in 78% yield by using the flow microreactor system whereas the yield of the corresponding batch reaction was only 2%. The established flow microreactor system was also effectively used for the reaction of the organolithium compound with phenyl isocyanate to afford the desired product in 52%

  描述了 3-iodo-1-methyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 通过卤素-锂交换和随后在流动微反应器系统中的反应成功转化为其衍生物。在流动微反应器系统中由 3-iodo-1-methyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 产生的有机锂化合物的甲基化以 68% 的产率提供了所需的甲基化产物，而相应批次的产率反应率为 23%。流动微反应器系统的这种优势在有机锂化合物与异氰酸甲氧基羰基酯的反应中得到进一步强调，使用流动微反应器系统以 78% 的收率得到所需的酰亚胺，而相应的间歇反应的收率仅为 2%。
• Correction to Preparation of Imides via the Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of Organoborons with Methyl <i>N</i>-[Methoxy(methylthio)methylene]carbamate as a One-Carbon Elongation Reaction
  作者：Takuhei Tomizawa、Kohei Orimoto、Takashi Niwa、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol500435y

  日期：2014.3.7

  the spectrum was reprocessed and has been replaced for compound 6b in the revised Supporting Information submitted with this correction. Compounds 8a and 8c–e were resynthesized, and the new spectra are provided in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The yields were found to be correct. Revised

  在支持信息中，发现化合物6b，8a和8c – e的1 H NMR光谱已被编辑以除去溶剂和杂质。找到了化合物6b的原始FID ，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订后的《支持信息》中替换了化合物6b。化合物8a和8c – e进行了重新合成，并在与此更正一起提交的修订后的《支持信息》中提供了新光谱。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。发现产率是正确的。修订后的文件包括化合物6b，8a和8c – e的再处理光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。修订后的文件包括化合物6b，8a和8c – e的再处理光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。