cis-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine | 4121-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: cis-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine
• 英文别名: cis-1,2,3,4,4a,5,10,10a-Octahydro-phenazin；cis-5,5a,6,7,8,9,9a,10-Octahydrochinoxalin；1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-phenazine；(4aR,10aS)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine
• CAS: 4121-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: GNBVLYVUKDSKIM-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  347.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine 在 溴 作用下， 生成 5,10-diacetyl-7,8-dibromo-(4ar,10ac)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-phenazine
  参考文献：
  名称：

  Earle; Tomlinson, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrophenazine 在 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 cis-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  378.吩嗪系列。第四部分 八氢和全氢吩嗪

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001698

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenations of 2,3-Disubstituted Quinoxalines with Ammonia Borane
  作者：Songlei Li、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00935

  日期：2017.5.19

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2,3-disubstituted quinoxalines using a chiral frustrated Lewis pair of Piers’ borane and (R)-tert-butylsulfinamide as the catalyst with ammonia borane as the hydrogen source has been successfully realized. For 2-alkyl-3-arylquinoxaline substrates, cis-tetrahydroquinoxalines were obtained as the predominant products in high yields with 77–86% ee. In contrast,

  成功地实现了以手性失意的Piers's硼烷和（R）-叔丁基亚磺酰胺为手性受阻Lewis对，以氨硼烷为氢源的2,3-二取代喹喔啉的不对称转移氢化。对于2-烷基-3-芳基喹喔啉底物，以高收率（77-86％ee）获得了主要产物顺式-四氢喹喔啉。相反，反式异构体通常作为主要产物用于2，3-二烷基喹喔啉与ee高达99％以上的反应。
• B(C₆F₅)₃‐Catalyzed One‐Pot Tandem Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>‐2,3‐Disubstituted 1,2,3,4‐Tetrahydroquinoxalines and <i>cis</i>‐2,4‐Disubstituted 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1<i>H</i>‐1,5‐benzodiazepines
  作者：Zhenli Luo、Ji Yang、Zhen Yao、Jianbo Yang、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202300817

  日期：2023.10.24

  accessible 1,2-diaminobenzenes and 1,2- and 1,3-diketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed for step-economic diastereoselective synthesis of cis-2,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and cis-2,4-disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines. This metal-free catalytic protocol provides access to various differently substituted products in 53–95% yield and with

  B(C 6 F 5 ) 3催化一锅串联环化/氢化硅烷化易于获得的 1,2-二氨基苯和 1,2- 和 1,3-二酮与聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 已开发用于步骤经济的非对映选择性合成顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉和顺式-2,4-二取代的2,3,4,5-四氢-1H - 1,5-苯二氮卓类。这种无金属催化方案可以以 53-95% 的产率获得各种不同取代的产物，非对映选择性范围为 6:1 至 20:1。非对映选择性很大程度上取决于氢硅烷的选择，其中 PMHS 是最佳选择。该反应操作简单且易于放大，并且在不排除空气和湿气的情况下进行。
• 378. The phenazine series. Part IV. The octa- and per-hydrophenazines
  作者：G. R. Clemo、H. Mcilwain

  DOI：10.1039/jr9360001698

  日期：——
• Earle; Tomlinson, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 794
  作者：Earle、Tomlinson

  DOI：——

  日期：——
• 55. The phenazine series. Part III. The isomeric octahydrophenazines
  作者：G. R. Clemo、H. McIlwain

  DOI：10.1039/jr9360000258

  日期：——