1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methylnaphthalene | 1072849-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethoxyphenyl)-2-methylnaphthalene
• CAS: 1072849-22-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: DKYKWCRAKGIZIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methylnaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲通过顺序去对称化/动力学拆分催化联芳基苯酚的Atropselectic酰化。

  摘要：

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916480
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-indenone 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pushing the limits of steric demand around a biaryl axis: synthesis of tetra-ortho-substituted biaryl naphthalenes

  摘要：

  通过催化重排过程，已开发出四邻位取代联萘的合成方法，其中包括具有多个邻异丙基的实例。

  DOI：

  10.1039/c0cc02170a

文献信息

• Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls Using Aryltriolborates
  作者：Yasunori Yamamoto、Gao-Qiang Li、Norio Miyaura

  DOI：10.1055/s-0030-1260932

  日期：2011.7

  Tetra-ortho-substituted biaryls were synthesized by cross-coupling between 2,6-disubstituted bromoarenes and aryltriolborates possessing substituents at ortho-carbon. The use of a copper(I) halide such as CuCl (20 mol%) with a palladium catalyst was found to be highly effective to give such sterically hindered biaryls in good yields. Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions are effective synthetic methods

  四邻位取代的联芳基化合物是通过 2,6-二取代溴芳烃和在邻位碳上具有取代基的芳基三硼酸酯之间的交叉偶联合成的。发现使用铜 (I) 卤化物如 CuCl (20 mol%) 和钯催化剂非常有效地以良好的产率得到这种位阻联芳基化合物。过渡金属催化的交叉偶联反应是形成 C-C 键的有效合成方法。1 芳基金属化合物与芳基亲电试剂之间的交叉偶联反应是用于合成联芳基的传统 Ullman 偶联的最新变体。尽管使用各种有机金属试剂和亲电子试剂对该协议进行了广泛研究，1 最近人们对非金属硼化合物的使用产生了兴趣，因为它们在空气和水中的稳定性高，并且与广泛的官能团相容。四邻位取代的联芳基是有机功能材料 2 和许多生物活性化合物（如米歇尔胺和 steganone）的重要片段。3 最近的进展是使用富电子和空间要求高的配体，如三叔丁基膦、4 二烷基芳基膦、5-9 N-杂环卡宾、10-12 和其他配体、13-14 用于
• Hindered Aryllithium Reagents as Partners in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: Synthesis of Tri- and Tetra-<i>ortho</i>-Substituted Biaryls under Ambient Conditions
  作者：Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201306427

  日期：2013.12.9

  lithium reagent: Mono‐ and di‐ortho‐substituted aryllithium reagents were coupled through palladium catalysis with hindered aryl bromides to form highly congested tri‐ and tetra‐ortho‐substituted biaryls. The reaction allows the use of easily accessible ortho‐functionalized aryllithium compounds. The high reactivity of organolithium reagents facilitates a fast process under ambient conditions.

  优雅像蝴蝶，像锂试剂螫：单-和二-邻-取代的芳基锂试剂通过与受阻芳基溴化物钯催化偶联，以形成高度拥挤的三-和四-邻-取代的联芳基。该反应允许使用易于获得的邻官能化芳基锂化合物。有机锂试剂的高反应活性有助于在环境条件下进行快速处理。
• Atroposelective Silylation of 1,1′‐Biaryl‐2,6‐diols by a Chiral Counteranion Directed Desymmetrization Enhanced by a Subsequent Kinetic Resolution
  作者：Min Zhu、Hua‐Jie Jiang、Illia Sharanov、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202304475

  日期：2023.7.3

  achieved with a silylium-ion-like silicon electrophile paired with a List-type imidodiphosphorimidate (IDPi). The initial enantioinduction of the desymmetrization is further enhanced by a downstream kinetic resolution that kinetically selects the monosilylated minor enantiomer to form the corresponding bissilylated diol (see Scheme; TBS=tert-butyldimethylsilyl).

  联芳基二醇的对映选择性甲硅烷基化是通过硅基离子状硅亲电子试剂与List型亚氨基二磷酸酯(IDPi)配对来实现的。去对称化的初始对映诱导通过下游动力学拆分进一步增强，下游动力学拆分在动力学上选择单甲硅烷基化的次要对映体以形成相应的双甲硅烷基化二醇（参见方案；TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes via a Catalytic Ring-Expansion Rearrangement
  作者：Adam C. Glass、Benjamin B. Morris、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ol8019617

  日期：2008.11.6

  A new methodology for the preparation of substituted naphthalenes starting from readily available indenones, organometal reagents, and trimethylsilyldiazomethane via a catalytic rearrangement process is described. Hindered biaryl naphthalenes, including triortho-substituted biaryls, can be accessed through our method. Our results are consistent with a mechanism involving a benzobenzvalene intermediate.