6a-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-11(6aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6a-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-11(6aH)-one
• 英文别名: 6a-methyl-5H-isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazin-11-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YGYYJVBCJVYJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6a-methyl-5H-benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-11(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free one-pot cascade synthesis of 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones from biomass-derived levulinic acid under mild conditions

  摘要：

  开发了一种高效、环境友好、无需过渡金属的串联C-N、C-O键形成反应，用于从易于获得的起始原料，包括可再生的乙酰乙酸，一种酮酸，合成三环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及其同系物。酮酸与氯甲酸甲酯和各种取代的邻氨基苄醇在甲苯中室温下使用三乙胺作为碱进行反应，产率良好至优秀。这一新开发的方案成功地应用于合成多种多环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及相关化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41826j

文献信息

• Catalyst-free one-pot cascade cyclization: An efficient synthesis of isoindolobenzoxazinones and isoindoloquinazolinones derivatives
  作者：Wenzhong Li、Baibai Wan、Ran Shi、Si Chen、Jiazhu Li、Fangzhen Wang、Hexu Niu、Xin-Ming Xu、Wei-Li Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132571

  日期：2022.1

  A practical and efficient catalyst-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with various amino alcohols or diamines was developed. This protocol provides a powerful and straightforward method for the one-pot synthesis of diverse isoindolobenzoxazinones, isoindoloquinazolinones and their derivatives. The synthetic strategy evades the use of catalyst, shows a broad substrate scope and

  开发了一种实用高效的2-酰基苯甲酸与各种氨基醇或二胺的无催化剂级联环化反应。该协议为各种异吲哚苯并恶嗪酮、异吲哚喹唑啉酮及其衍生物的一锅合成提供了一种强大而直接的方法。该合成策略避免了催化剂的使用，显示出广泛的底物范围，并且可以以克级规模进行。
• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，
• Transition metal-free one-pot cascade synthesis of 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones from biomass-derived levulinic acid under mild conditions
  作者：Amitabh Jha、Ajaya B. Naidu、Ashraf M. Abdelkhalik

  DOI：10.1039/c3ob41826j

  日期：——

  An efficient, environmentally benign, transition-metal free, tandem C–N, C–O bond formation reaction is developed for the synthesis of tricyclic 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones and their homologs from easily available starting materials, including renewable levulinic acid, a keto acid. The reaction of keto acids with methyl chloroformate and variously substituted o-aminobenzyl alcohols using triethylamine as a base in toluene at room temperature gave good to excellent yields. This newly developed protocol was successfully utilized for the synthesis of a variety of polycyclic 7-oxa-2-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-3-ones and related compounds.

  开发了一种高效、环境友好、无需过渡金属的串联C-N、C-O键形成反应，用于从易于获得的起始原料，包括可再生的乙酰乙酸，一种酮酸，合成三环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及其同系物。酮酸与氯甲酸甲酯和各种取代的邻氨基苄醇在甲苯中室温下使用三乙胺作为碱进行反应，产率良好至优秀。这一新开发的方案成功地应用于合成多种多环7-氧杂-2-氮杂三环[7.4.0.0²,6]十三碳-1(9),10,12-三烯-3-酮及相关化合物。