2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)naphthalene | 1218993-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-2-nitrophenyl)naphthalene
• CAS: 1218993-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: LNBDIBQDNSDFNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  449.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)naphthalene 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以63%的产率得到8-methoxy-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的卡多根反应

  摘要：

  已发现可见光驱动的光化学卡多根型环化。发现有机 DA 型光敏剂 4CzIPN 是将能量从光子转移到瞬态中间体的有效介质，该中间体打破了卡多根反应中的脱氧壁垒，并使无温和金属的咔唑和相关杂环成为可能。DFT 计算结果表明硝基双芳烃和 PPh 3的中间体复合物的温和吸能形成，这与关于反应温度的实验结果一致。光氧化还原 Cadogan 反应系统的强大合成能力已通过广泛范围的咔唑和相关N-杂环的可行生产力得到证明，这些N-杂环对各种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.02.047
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-5,6-dimethyl-1-octyl-1H-benzo[d]imidazole 、 potassium tert-butylate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.58h， 生成 2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Christophe Linder

  DOI：10.1002/anie.200905953

  日期：2010.2.1

  A bimetallic copper/palladium catalyst system is disclosed that enables the use of tosylates as carbon electrophiles in decarboxylative coupling reactions. A variety of aromatic carboxylate salts, regardless of their substitution pattern, have been coupled with these inexpensive and readily available electrophiles to give the corresponding biaryl compounds in good yields (see scheme).

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。
• Substituierte Benzimidazolyphosphin-Verbindungen sowie ein Verfahren zur decarboxylierenden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfung
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2757106A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen durch Umsetzung von Carbonsäuresalzen mit Aryl-, Heteroaryl- oder Vinylalkylsulfonaten wie zum Beispiel Methansulfonaten unter Freisetzung von Kohlendioxid in Gegenwart eines bimetallischen Katalysatorsystems mit Benzimidazolylphosphin-Verbindungen als Liganden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Benzimidazolylphosphin-Verbindungen und entsprechenden Metallkomplexe sowie Katalysatoren als solche.

  本发明描述了一种在以苯并咪唑基膦化合物为配体的双金属催化剂体系存在下，通过使羧酸盐与芳基、杂芳基或乙烯基烷基磺酸盐（如甲烷磺酸盐）反应并释放二氧化碳，从而形成碳-碳键的工艺。本发明还涉及苯并咪唑基膦化合物和相应的金属配合物以及催化剂。
• [DE] SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLYLPHOSPHIN-VERBINDUNGEN SOWIE EIN VERFAHREN ZUR DECARBOXYLIERENDEN KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-VERKNÜPFUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLYL PHOSPHINE COMPOUNDS AND A METHOD FOR DECARBOXYLATING CARBON-CARBON LINKING<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLYLE PHOSPHINE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉ D'ENCHAÎNEMENT CARBONE-CARBONE DÉCARBOXYLANT
  申请人：SALTIGO GMBH

  公开号：WO2014111493A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen durch Umsetzung von Carbonsäuresalzen mit Aryl-, Heteroaryl- oder Vinylalkylsulfonaten wie zum Beispiel Methansulfonaten unter Freisetzung von Kohlendioxid in Gegenwart eines bimetallischen Katalysatorsystems mit Benzimidazolylphosphin-Verbindungen als Liganden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Benzimidazolylphosphin-Verbindungen und entsprechenden Metallkomplexe sowie Katalysatoren als solche.