sodium 2-pyridyl selenolate | 87356-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-pyridyl selenolate
• 英文别名: Pyridin-2-ylselanylsodium
• CAS: 87356-41-0
• 化学式: C₅H₄NSe*Na
• 分子量: 180.043
• InChiKey: MUZJBJZLJNKXQP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 、 sodium 2-pyridyl selenolate 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-pyridylseleno-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  取代反应的立体化学通过保持由2 pyridylseleno组：一个episelenonium离子对由phenylseleno组的加扰

  摘要：

  当使用2-吡啶基硒烯（2-PySe）基团时，发现了在位于位于芳基硒烯基团的β上的碳原子上的取代过程中保持构型的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c39890000530
• 作为产物：
  描述：

  2-methylseleno pyridine 在 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 sodium 2-pyridyl selenolate
  参考文献：
  名称：

  双（苯基硒基），b1s（烷基硒基）吡啶和吡啶基硒酸酯阴离子的合成

  摘要：

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86193-7

文献信息

• Reactivity of hemilabile 2-pyridylselenolate ligand towards [NiCl2(dppe)]: Combined experimental and theoretical study
  作者：Rohit Singh Chauhan、Dhvani Oza、Sandeep Nigam、Adish Tyagi、Sana Ansari、Raymond J. Butcher、Seema Yadav、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131368

  日期：2022.1

  complexes of varied nuclearity and geometrical diversity have been synthesized by the choice of equivalent ratio of [NiCl2(dppe)] (dppe=1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane) and hemilabile pyridylselenolate ligand. In a substitution reaction of [NiCl2(dppe)] with one equivalent of NaSeC5H4N, a complex of composition [Ni(Cl)(SeC5H4N)(dppe)] was formed which on further treatment with sodium tetra-phenylborate

  通过选择[NiCl 2 (dppe)] (dppe=1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane) 和半稳定的吡啶基硒酸盐配体的当量比，合成了一系列具有不同核数和几何多样性的镍配合物。在 [NiCl 2 (dppe)] 与一当量 NaSeC 5 H 4 N的取代反应中，形成复合物 [Ni(Cl)(SeC 5 H 4 N)(dppe)]四苯基硼酸盐提供组成为[Ni(κ 2 -SeC 5 H 4 N)(dppe)]BPh 4 的螯合化合物。然而，与两当量的 2-吡啶基硒酸酯的相同反应导致顺式配置的单核化合物[Ni(SeC 5 H 4 N) 2 (dppe)]。后一种配合物与另一摩尔 [NiCl 2 (dppe)] 反应生成双核配合物 [Ni 2 (μ-SeC 5 H 4 N) 2 (dppe) 2 ] 2+，其在二氯甲烷溶液中重结晶后得到三核产物[Ni 3 (μ-Se) 2
• An improved method for olefin synthesis using pyridylseleno group as a leaving group
  作者：Akio Toshimitsu、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71126-9

  日期：1980.1

  Alkyl pyridyl selenides are oxidized by 1.5 equiv. of 30% H2O2 in the THF to give olefins in good to excellent yields. The yields are always higher than the case where alkyl phenyl selendies are used under the same conditions.

  烷基吡啶基硒化物被氧化1.5当量。在THF中加入30％的H 2 O 2，以良好至优异的产率得到烯烃。产率总是高于在相同条件下使用烷基苯基硒基的情况。
• Pyridine-2-selenolate complexes of palladium(II) and platinum(II): crystal structure of [(Prn3P)Cl2Pd(NC5H4Se)PdCl(PPrn3)]
  作者：Sanjay Narayan、Vimal K. Jain、Babu Varghese

  DOI：10.1039/a800758f

  日期：——

  Reactions of sodium pyridine-2-selenolate with several palladium(II) and platinum(II) complexes were carried out and a variety of products isolated and characterized. Treatment of [M2Cl2(µ-Cl)2(PR3)2] with NaSeC5H4N readily afforded complexes of the type [MCl(NC5H4Se)(PR3)] 1 (M = Pd or Pt; PR3 = PEt3, PPrn3, PBun3, PMe2Ph, PMePh2 or PPh3). Some of the complexes containing trialkylphosphine existed as binuclear species, [M2Cl2(µ-NC5H4Se)2(PR3)2] 2 in ≈5% concentration in solution. Reaction of [MCl(NC5H4Se)(PR3)] with [M2Cl2(µ-Cl)2(PR3)2] gave an unusual series of binuclear complexes, [(R3P)Cl2M(NC5H4Se)MCl(PR3)] 3, in which NC5H4Se acts simultaneously as a Se bridging and Se,N chelating ligand. Reactions of [PtCl2(cod)] or Na2[PdCl4] with NaSeC5H4N afforded [M(NC5H4Se)2}n]. Similar reactions with [MCl2(L–L)] and [MCl2(PPh3)2] (L–L = dppm or dppe) gave [M(NC5H4Se)2(L–L)] and [M(NC5H4Se)2(PPh3)2], respectively. The latter complex exists in a dynamic equilibrium with [M(NC5H4Se)(NC5H4Se-N,Se)(PPh3)2] and PPh3. All the complexes were characterized by elemental analyses and NMR (1H, 31P, 77Se, 195Pt) spectral data. The crystal structure of [(Prn3P)Cl2Pd(NC5H4Se)PdCl(PPrn3)] revealed that NC5H4Se acts as a triply bridging ligand. One of the palladium atoms is co-ordinated to two trans chlorine atoms, one PPrn3, and a Se atom, while the second is bound to a chelating NC5H4Se ligand, a chlorine atom and a PPrn3 ligand.

  钠吡啶-2-硒酯与几种钯(II)和铂(II)配合物的反应进行了研究，并分离和表征了多种产物。用NaSeC5H4N处理[M2Cl2(μ-Cl)2(PR3)2]，很容易得到类型为[MCl(NC5H4Se)(PR3)]的配合物1（M=Pd或Pt；PR3=PEt3, PPrn3, PBun3, PMe2Ph, PMePh2或PPh3）。一些含有三烷基膦的配合物以双核种类[M2Cl2(μ-NC5H4Se)2(PR3)2] 2的形式在溶液中约以5%的浓度存在。[MCl(NC5H4Se)(PR3)]与[M2Cl2(μ-Cl)2(PR3)2]的反应得到了一个不寻常的双核配合物系列[(R3P)Cl2M(NC5H4Se)MCl(PR3)] 3，其中NC5H4Se同时作为Se桥接和Se,N螯合配体作 用。[PtCl2(cod)]或Na2[PdCl4]与NaSeC5H4N的反应得到[M(NC5H4Se)2}n]。与[MCl2(L–L)]和[MCl2(PPh3)2]（L–L=dpPM或dppe）的类似反应分别得到了[M(NC5H4Se)2(L–L)]和[M(NC5H4Se)2(PPh3)2]。后者在动态平衡中存在与[M(NC5H4Se)(NC5H4Se-N,Se)(PPh3)2]和PPh3。所有配合物都通过元素分析和核磁共振（1H, 31P, 77Se, 195Pt）光谱数据进行了表征。[(Prn3P)Cl2Pd(NC5H4Se)PdCl(PPrn3)]的晶体结构显示，NC5H4Se作为一个三重桥接配体。一种钯原子与两个反式氯原子，一个PPrn3和一个Se原子配位，而另一种则与螯合的NC5H4Se配体，一个氯原子和一个PPrn3配体结合。
• Copper complexes of arylselenolate-based ligands: synthesis and catalytic activity in azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Rohit Singh Chauhan、Dhvani Oza、Seema Yadav、Chandrakanta Dash、Alexandra M. Z. Slawin、Neelam Shivran

  DOI：10.1039/c8nj04602f

  日期：——

  the mono nuclear [CuCl(SeC5H4N)(PPh3)2] (1b) on treatment with excess phosphine. All complexes were characterized by elemental analysis, 1H NMR, IR and mass spectroscopy. The molecular structure of [CuCl(SeC5H4N+H)(PPh3)2] (1b′) was investigated by single crystal X-ray diffraction analysis. The copper(II) complexes of arylselenolates efficiently catalyzed azide–alkyne cyclo-addition reactions (click

  [CuCl 2（PPh 3）2 ]与芳基硒酸酯的钠盐反应生成四面体[CuCl（SeAr）（PPh 3）2 ]（（Ar = Ph，1a ; C 5 H 4 N，1b ; C 4 H（ 4,6-Me）2 N 2），1c）。在结晶过程中，后一种配合物1b和1c的吡啶基氮被质子化。但是，与CuCl 2 ·2H 2 O的相似反应导致形成了组成为[Cu（SeAr）2 ]的聚合物络合物。n（Ar = Ph，2a; C 5 H 4 N，2b）。后者的络合物2b在用过量的膦处理时产生单核[CuCl（SeC 5 H 4 N）（PPh 3） 2 ]（1b）。通过元素分析， 1 H NMR，IR和质谱对所有配合物进行表征。通过单晶X射线衍射分析研究了[CuCl（SeC 5 H 4 N + H）（PPh 3） 2 ]（1b'）的分子结构。铜（二））芳基硒酸酯的络合物可在水中高效催化叠氮化物-炔烃环加成反应（点击反应），从而以中等至中等的产率产生1
• Allylpalladium complexes of pyridylselenolates as precursors for palladium selenides
  作者：Kamal R. Chaudhari、Dilip K. Paluru、Amey P. Wadawale、Sandip Dey

  DOI：10.1016/j.ica.2017.08.004

  日期：2017.10

  Abstract The complexes [Pd(μ-SeC5H4N-n)(η3-allyl)]2 (n = 2, 4; allyl = C3H5, C4H7) have been synthesized in dichloromethane-methanol by the reaction of Na(SeC5H4N-n) with [Pd(μ-Cl)(η3-allyl)]2 in high yield. The structure of [Pd(μ-SeC5H4N-4)(η3-C4H7)]2 was established by single-crystal X-ray diffraction analysis. Thermolysis of [Pd(μ-SeC5H4N-n)(η3-C4H7)]2 in furnace or by Aerosol-Assisted Chemical

  摘要通过Na（SEC5H4N-n）与二氯甲烷的反应，在二氯甲烷-甲醇中合成了[Pd（μ-SEC5H4N-n）（η3-烯丙基）] 2（n = 2，4;烯丙基= C3H5，C4H7）。 [Pd（μ-Cl）（η3-烯丙基）] 2的收率高。通过单晶X射线衍射分析确定了[Pd（μ-SEC5H4N-4）（η3- ）] 2的结构。[Pd（μ-SEC5H4N-n）（η3- ）] 2在熔炉中或通过气溶胶辅助化学气相沉积技术进行热解，生成Pd7SE4的纳米晶体或薄膜，而在油胺中则得到Pd17SE15。Pd7SE4的SEM图像显示球形颗粒。