1-(1-(thiophene-2-carbonyl)piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2Hbenzo[d]imidazole-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1-(thiophene-2-carbonyl)piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2Hbenzo[d]imidazole-2-one
• 英文别名: 3-[1-(thiophene-2-carbonyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 327.407
• InChiKey: CEIQYUDZGSJEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 在 吡啶 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到1-(1-(thiophene-2-carbonyl)piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2Hbenzo[d]imidazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  强化微波辅助 N-酰化程序 - 具有 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-one 核心的 TRPC3 通道激动剂的合成和活性评估

  摘要：

  在控制微波加热和使用三聚氯氰作为偶联剂的情况下，开发了一种有效的酰胺化方法，用于合成 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮基 TRPC3/6 离子通道激动剂. 与少数传统协议相比，处理时间大幅缩短。实现了 2 天缩短到 10 分钟，同时显着提高了产品产量。该方法的稳健性得到了 18 个其他示例的证实，包括芳香族、脂肪族和杂环胺和酸。在 1 μM 浓度下筛选获得的激动剂的生物活性，并建立了很少的构效关系。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589472

文献信息

• Intensified Microwave-Assisted N-Acylation Procedure – Synthesis and Activity Evaluation of TRPC3 Channel Agonists with a 1,3-Dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one Core
  作者：Klaus Groschner、Toma Glasnov、Gema Guedes de la Cruz、Barbora Svobodova、Michaela Lichtenegger、Oleksandra Tiapko

  DOI：10.1055/s-0036-1589472

  日期：——

  Upon controlled microwave heating and using cyanuric chloride as a coupling reagent, an efficient amidation procedure for the synthesis of 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one-based agonists of TRPC3/6 ion channels has been developed. Compared to the few conventional protocols, a drastic reduction in processing time from ca. 2 days down to 10 minutes was achieved accompanied by significantly improved

  在控制微波加热和使用三聚氯氰作为偶联剂的情况下，开发了一种有效的酰胺化方法，用于合成 1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮基 TRPC3/6 离子通道激动剂. 与少数传统协议相比，处理时间大幅缩短。实现了 2 天缩短到 10 分钟，同时显着提高了产品产量。该方法的稳健性得到了 18 个其他示例的证实，包括芳香族、脂肪族和杂环胺和酸。在 1 μM 浓度下筛选获得的激动剂的生物活性，并建立了很少的构效关系。