O-trimethylsilyl-L-mandelic N,N-dimethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-trimethylsilyl-L-mandelic N,N-dimethylamide
• 英文别名: (2S)-N,N-dimethyl-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyacetamide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Si
• 分子量: 251.401
• InChiKey: OONSHRBKXBZMMN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilyl-L-mandelic N,N-dimethylamide 在 四氯化硅 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到L-[1-(dimethylcarbamoyl)-1-phenylmethoxy]trichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  卤化硅和锗的O，O-单螯合物：l-扁桃N，N-二甲基酰胺的衍生物

  摘要：

  的反应O-三甲基硅烷基升-扁桃Ñ，Ñ -dimethylamide（1）与四氯硅烷和tetrachlorogermane导致Õ，Õ -monochelate络合物，[1-（二甲基氨基甲）-1-苯基甲氧基]三氯硅烷（2）和[1-（ （二甲基氨基甲酰基）-1-苯基甲氧基]三氯锗烷（3）。X射线研究证实了这些络合物中硅和锗的五配位。 X射线数据表明，2和3中的Si和Ge原子处于TBP环境，其中醚氧和两个卤素是赤道的，而第三个卤素和酰胺氧则占据轴向位置。轴向O–M和Cl–M（M = Si，Ge）距离比四配位硅和锗的类似化合物中的距离要长一些。 化合物在分子内配1 - 3和它们的分子的不同构象的相对稳定性，通过量子化学计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-phenyl-N,N-dimethylacetamide 、 六甲基二硅氮烷 反应 3.0h， 以88%的产率得到O-trimethylsilyl-L-mandelic N,N-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  卤化硅和锗的O，O-单螯合物：l-扁桃N，N-二甲基酰胺的衍生物

  摘要：

  的反应O-三甲基硅烷基升-扁桃Ñ，Ñ -dimethylamide（1）与四氯硅烷和tetrachlorogermane导致Õ，Õ -monochelate络合物，[1-（二甲基氨基甲）-1-苯基甲氧基]三氯硅烷（2）和[1-（ （二甲基氨基甲酰基）-1-苯基甲氧基]三氯锗烷（3）。X射线研究证实了这些络合物中硅和锗的五配位。 X射线数据表明，2和3中的Si和Ge原子处于TBP环境，其中醚氧和两个卤素是赤道的，而第三个卤素和酰胺氧则占据轴向位置。轴向O–M和Cl–M（M = Si，Ge）距离比四配位硅和锗的类似化合物中的距离要长一些。 化合物在分子内配1 - 3和它们的分子的不同构象的相对稳定性，通过量子化学计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.026

文献信息

• Trichloro- and methyldichlorogermyl monochelates and dibromo- and dichlorogermyl bischelates derived from N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids
  作者：D. V. Airapetyan、T. P. Murasheva、S. Yu. Bylikin、A. A. Korlyukov、A. G. Shipov、S. V. Gruener、E. P. Kramarova、Vad. V. Negrebetskii、S. A. Pogozhikh、G. Ya. Zueva、M. Yu. Antipin、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-012-0093-7

  日期：2012.3

  The reactions of GeCl4, GeBr4, and MeGeCl3 with O-trimethylsilyl derivatives of N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids afforded pentacoordinate and hexacoordinate neutral (O,O)-mono- and (O,O)-bischelates. The reactions of glycolic acid derivatives with GeX4 produced bischelates X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O (d)) and 8a (X = Br). By contrast

  GeCl4、GeBr4 和 MeGeCl3 与 2-羟基羧酸的 N,N-二取代酰胺的 O-三甲基甲硅烷基衍生物反应得到五配位和六配位中性 (O,O)-单-和 (O,O)-双螯合物。乙醇酸衍生物与 GeX4 反应生成双螯合物 X2Ge[O C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), ( )2O ( d)) 和 8a (X = Br)。相比之下，乳酸和扁桃酸衍生物与 GeCl4 和 MeGeCl3 的反应得到单螯合物 Cl3Ge[OCH(R1)C(O)NR2R3] (S)-9a–c (R1 = Me) 和 Cl2MeGe[OCH(R1)C( O)NR2R3] 10a (R1 = H)、(S)-11a,b (R1 = Me) 和 (S)-12a (R1 = Ph) (R2R3 = ( )4 (b))。根据 X