N-ethyl-N-fluorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-fluorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₀FNO₂S
• 分子量: 203.237
• InChiKey: LMPYLDPMVJXMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 N-ethyl-N-fluorobenzenesulfonamide 在 (±)N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到N-ethyl-N-(2-fluoro-2-(4-nitrophenyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化发散氨基氟化和苯乙烯与N-氟磺酰胺的氨基化反应

  摘要：

  已经开发了苯乙烯与N-氟磺酰胺同时用作胺化剂和氟化剂的钴催化的氨基氟化反应。通过加入1.0当量的PPh 3，可以容易地实现从氨基氟化到氨化的催化反应中选择性的转换。两种转化在温和的反应条件下均能耐受多种底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01308
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以45%的产率得到N-ethyl-N-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称铜催化分子间氨基芳基化：有效获得光学 2,2-二芳基乙胺

  摘要：

  我们使用新型 N-氟-N-烷基磺酰胺作为胺试剂，开发了一种铜催化的烯烃对映选择性分子间氨基芳基化，它可以与 Cu(I) 催化剂反应以释放相关的氨基自由基。添加到苯乙烯后，生成的苄基自由基可以与手性 L*CuIIAr 络合物偶联以实现对映选择性芳基化。各种光学 2,2-二芳基乙胺以高对映选择性由简单的苯乙烯有效合成，这些产物可作为有价值的合成子用于生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02455

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Aminotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Haiwen Xiao、Haigen Shen、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.9b06141

  日期：2019.7.24

  We report herein an unprecedented protocol for aminotrifluoromethylation of alkenes. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the reaction of alkenes, (bpy)Zn(CF3)2 and N-fluorobis(benzenesulfonyl)imide (NFSI) at room temperature provides the corresponding aminotrifluoromethylation products in satisfactory yields with high regioselectivity opposite to those driven by CF3 radical addition. The method exhibits

  我们在此报告了一种前所未有的烯烃氨基三氟甲基化方案。以 Cu(OTf)2 作为催化剂，烯烃、(bpy)Zn(CF3)2 和 N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺（NFSI）在室温下反应以令人满意的收率提供相应的氨基三氟甲基化产物，与那些由 CF3 自由基加成驱动的。该方法表现出广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种机制，涉及到烯烃的 N-自由基加成，然后是烷基自由基的三氟甲基化。
• Cobalt-Catalyzed Divergent Aminofluorination and Diamination of Styrenes with <i>N</i>-Fluorosulfonamides
  作者：Peng Guo、Jun-Fa Han、Guo-Cai Yuan、Lin Chen、Jia-Bin Liao、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01308

  日期：2021.5.21

  A cobalt-catalyzed aminofluorination reaction of styrenes with N-fluorosulfonamides serving as both the amination and fluorination agents has been developed. The switch of selectivity in this catalytic reaction from aminofluorination to diamination could be easily achieved by the addition of 1.0 equiv of PPh3. Both transformations tolerated a wide array of substrates under mild reaction conditions

  已经开发了苯乙烯与N-氟磺酰胺同时用作胺化剂和氟化剂的钴催化的氨基氟化反应。通过加入1.0当量的PPh 3，可以容易地实现从氨基氟化到氨化的催化反应中选择性的转换。两种转化在温和的反应条件下均能耐受多种底物。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Intermolecular Aminoarylation of Styrenes: Efficient Access to Optical 2,2-Diarylethylamines
  作者：Dinghai Wang、Lianqian Wu、Fei Wang、Xiaolong Wan、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b02455

  日期：2017.5.24

  After addition to styrene, the generated benzylic radical could couple with a chiral L*CuIIAr complex to achieve enantioselective arylation. Various optical 2,2-diarylethylamines were efficiently synthesized from simple styrenes with high enantioselectivity, and these products can serve as valuable synthons toward bioactive molecules' synthesis.

  我们使用新型 N-氟-N-烷基磺酰胺作为胺试剂，开发了一种铜催化的烯烃对映选择性分子间氨基芳基化，它可以与 Cu(I) 催化剂反应以释放相关的氨基自由基。添加到苯乙烯后，生成的苄基自由基可以与手性 L*CuIIAr 络合物偶联以实现对映选择性芳基化。各种光学 2,2-二芳基乙胺以高对映选择性由简单的苯乙烯有效合成，这些产物可作为有价值的合成子用于生物活性分子的合成。