{2-[4-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)piperidin-1-yl]pyrimidin-5-yl}boronic acid | 1536396-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: {2-[4-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)piperidin-1-yl]pyrimidin-5-yl}boronic acid
• 英文别名: (2-(4-Hydroxy-4-(methoxycarbonyl)piperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl)boronic acid；[2-(4-hydroxy-4-methoxycarbonylpiperidin-1-yl)pyrimidin-5-yl]boronic acid
• CAS: 1536396-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₆BN₃O₅
• 分子量: 281.076
• InChiKey: QHWRZWWSUUNASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-[2-(difluoromethoxy)benzyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazine 、 {2-[4-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)piperidin-1-yl]pyrimidin-5-yl}boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到1-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)pyrimidin-2-yl]-4-hydroxypiperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF

  摘要：

  一系列咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物，作为强效的人类TNFα活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。

  公开号：

  WO2014009296A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶-4-羧酸甲酯 、 2-氯嘧啶-5-硼酸 在 氯化铵 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.83h， 以to afford the title compound (230 mg, 48%) as a brown gum的产率得到{2-[4-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)piperidin-1-yl]pyrimidin-5-yl}boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyrazine Derivatives as Modulators of TNF Activity

  摘要：

  一系列的咪唑并[1,2-α]吡嗪衍生物是人类TNFα活性的强效调节剂，因此对于治疗和/或预防各种人类疾病具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感受性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20150191482A1