3-(p-fluorobenzenesulfonyl)-1-butylurea | 3830-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-fluorobenzenesulfonyl)-1-butylurea
• 英文别名: N-butyl-N'-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-urea；N-Butyl-N'-(4-fluor-benzolsulfonyl)-harnstoff；N1-Butyl-N3-<4-Fluor-benzolsulfonyl>-harnstoff；N-<4-Fluor-benzolsulfonyl>-N'-butyl-harnstoff；1-<4-Fluor-benzolsulfonyl>-3-butyl-harnstoff；N-p-Fluorphenylsulfonyl-N'-n-butylharnstoff；1-({[(Butylamino)carbonyl]amino}sulfonyl)-4-fluorobenzene；1-butyl-3-(4-fluorophenyl)sulfonylurea
• CAS: 3830-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₃S
• 分子量: 274.316
• InChiKey: MSJLHLGPUHOYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰胺 生成 3-(p-fluorobenzenesulfonyl)-1-butylurea
  参考文献：
  名称：

  Notes - Some N-Arylculfonyl-N '-alkylureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a622

文献信息

• Synthesis of fluorine-18 labeled sulfonureas as ?-cell imaging agents
  作者：Grace G. Shiue、Ralf Schirrmacher、Chyng-Yann Shiue、Abass A. Alavi

  DOI：10.1002/jlcr.438

  日期：2001.2

  F]fluorobenzenesulfonamide with butyl isocyanate in the presence of either copper (I) chloride or borontrifluoride etherate complex in CH 3 CN followed by HPLC purification yielded compound 3a in an overall yield of 1-2% with a synthesis time of 120 minutes from EOB. Compound 6a was synthesized by alkylation of the corresponding hydroxy precursor (5) with [ 18 F]fluoroethyl tosylate in DMSO at 120°C for 20 minutes

  Tolbutamide (1) 和格列本脲 (7) 是用于刺激 2 型糖尿病患者胰岛素分泌的降血糖药物。我们已经合成了他们的氟 18 标记类似物，1-[(4-[ 18 F] 氟苯磺酰基)]-3-丁基] 脲 (p-[ 18 F]fluorotolbutamide, 3a) 和 N-4-[β-( 2-[ 18 F]氟乙氧基苯甲酰氨基）乙基]苯磺酰基）-N'-环己基脲（2-[ 18 F]氟乙氧基甘脲，6a）作为β细胞显像剂。化合物 3a 通过两种方法合成： 在 CH 3 CN 或 DMSO 中通过对硝基甲苯磺丁脲 (2) 用 K[ 18 F]/Kryptofix 2.2.2 进行亲核取代的一步合成得到复杂的混合物；在氯化铜 (I) 或三氟化硼醚化物络合物的存在下，在 CH 3 CN 中通过 4-[ 18 F] 氟苯磺酰胺与异氰酸丁酯的制备和反应进行两步合成，然后进行 HPLC 纯化，得到化合物
• Hoekfelt,B.; Joensson,A., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 231 - 239
  作者：Hoekfelt,B.、Joensson,A.

  DOI：——

  日期：——
• Onisi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 559,564
  作者：Onisi

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Some N-Arylculfonyl-N '-alkylureas
  作者：Frederick Marshall、Max Sigal, Jr.

  DOI：10.1021/jo01100a622

  日期：1958.6