ethyl 5-(6-(3-chloropropoxy)-7-methoxyquinazolin-4-ylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 1006609-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 5-(6-(3-chloropropoxy)-7-methoxyquinazolin-4-ylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1006609-71-7
• 化学式: C₂₃H₂₂ClN₃O₄S
• 分子量: 471.964
• InChiKey: MBNAZVIJDPBAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(6-(3-chloropropoxy)-7-methoxyquinazolin-4-ylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxylate 、 2-甲基哌啶 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到ethyl 5-(7-methoxy-6-(3-(2-methylpiperidin-1-yl)propoxy)-quinazolin-4-ylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗肿瘤活性的新型吉非替尼类似物的设计和合成

  摘要：

  迫切需要设计和开发具有改进的抗肿瘤活性的新型和更有效的 EGFR 抑制剂。在这里，我们描述了两个系列的 4-苯并噻吩基氨基喹唑啉作为 EGFR 抑制剂吉非替尼的新类似物的设计和合成。检查了这些新型吉非替尼类似物在 6 种人类癌细胞系中的抗肿瘤活性。与母体吉非替尼相比，大多数新化合物对癌细胞的细胞毒性显着增加。此外，7 位侧链含有甲基或乙基的几种 B 系列化合物是有效的泛 RTK 抑制剂。此类中的两种代表性化合物，15和17，与亲本吉非替尼相比，具有增强的体外抑制癌细胞生长和诱导细胞凋亡的能力，并在具有高 HER-2 的人类癌细胞中抑制体内肿瘤形成。因此，它们可能是有前景的先导化合物，可作为当前吉非替尼疗法或吉非替尼耐药患者的替代品，可能通过同时阻断多个 RTK 信号通路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.046
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-(3-氯丙氧基)-7-甲氧基喹唑啉 、 5-氨基-1-苯并噻吩-2-羧酸乙酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl 5-(6-(3-chloropropoxy)-7-methoxyquinazolin-4-ylamino)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗肿瘤活性的新型吉非替尼类似物的设计和合成

  摘要：

  迫切需要设计和开发具有改进的抗肿瘤活性的新型和更有效的 EGFR 抑制剂。在这里，我们描述了两个系列的 4-苯并噻吩基氨基喹唑啉作为 EGFR 抑制剂吉非替尼的新类似物的设计和合成。检查了这些新型吉非替尼类似物在 6 种人类癌细胞系中的抗肿瘤活性。与母体吉非替尼相比，大多数新化合物对癌细胞的细胞毒性显着增加。此外，7 位侧链含有甲基或乙基的几种 B 系列化合物是有效的泛 RTK 抑制剂。此类中的两种代表性化合物，15和17，与亲本吉非替尼相比，具有增强的体外抑制癌细胞生长和诱导细胞凋亡的能力，并在具有高 HER-2 的人类癌细胞中抑制体内肿瘤形成。因此，它们可能是有前景的先导化合物，可作为当前吉非替尼疗法或吉非替尼耐药患者的替代品，可能通过同时阻断多个 RTK 信号通路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.046