methyl N-(tert-butyl)-2-phenyl-2,3-butadienimidothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butyl)-2-phenyl-2,3-butadienimidothioate
• 化学式: C₁₅H₁₉NS
• 分子量: 245.389
• InChiKey: DPHDIKHHJQXEPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butyl)-2-phenyl-2,3-butadienimidothioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到N-(tert-butyl)-N-[3-(methylthio)-2-phenyl-2-cyclobutenyliden]amine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚硫代硫酸盐的新型热重排。亚氨基环丁烯的形成

  摘要：

  丙二烯imidothioates，H 2 CCC（PH）C（SME）NR（R = Me中，吨-Bu中，Ph）已经被以良好的收率由1,3-二锂化1-（2-丙炔基的反应获得的基）苯与异硫氰酸酯和连续添加的吨丁基醇和甲基碘。在〜120°C下加热亚氨基硫代酸酯，得到的亚氨基环丁烯是唯一的分离产物（如果R =  t -Bu），2,3-二氢吡啶和亚氨基环丁烯的约4：6混合物（如果R = Me）或3喹啉和亚氨基环丁烯的1：1混合物（如果R = Ph）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.150
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 3-苯-1-丙炔 、 碘甲烷 生成 methyl N-(tert-butyl)-2-phenyl-2,3-butadienimidothioate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚硫代硫酸盐的新型热重排。亚氨基环丁烯的形成

  摘要：

  丙二烯imidothioates，H 2 CCC（PH）C（SME）NR（R = Me中，吨-Bu中，Ph）已经被以良好的收率由1,3-二锂化1-（2-丙炔基的反应获得的基）苯与异硫氰酸酯和连续添加的吨丁基醇和甲基碘。在〜120°C下加热亚氨基硫代酸酯，得到的亚氨基环丁烯是唯一的分离产物（如果R =  t -Bu），2,3-二氢吡啶和亚氨基环丁烯的约4：6混合物（如果R = Me）或3喹啉和亚氨基环丁烯的1：1混合物（如果R = Ph）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.150

文献信息

• A novel thermal rearrangement of allenic imidothioates. Formation of iminocyclobutenes
  作者：Ol'ga A Tarasova、Nina A Nedolya、Lambert Brandsma、Alexander I Albanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.150

  日期：2004.7

  Allenic imidothioates, H2CCC(Ph)C(SMe)NR (R = Me, t-Bu, Ph) have been obtained in good yields by reaction of 1,3-dilithiated 1-(2-propynyl)benzene with isothiocyanates and successive addition of t-butyl alcohol and methyl iodide. Heating the imidothioates at ∼120 °C gave an iminocyclobutene as the only isolated product (if R = t-Bu), a ∼4:6 mixture of a 2,3-dihydropyridine and an iminocyclobutene

  丙二烯imidothioates，H 2 CCC（PH）C（SME）NR（R = Me中，吨-Bu中，Ph）已经被以良好的收率由1,3-二锂化1-（2-丙炔基的反应获得的基）苯与异硫氰酸酯和连续添加的吨丁基醇和甲基碘。在〜120°C下加热亚氨基硫代酸酯，得到的亚氨基环丁烯是唯一的分离产物（如果R =  t -Bu），2,3-二氢吡啶和亚氨基环丁烯的约4：6混合物（如果R = Me）或3喹啉和亚氨基环丁烯的1：1混合物（如果R = Ph）。