(2-羟基-苯基)-(2-甲基-哌啶-1-基)-甲酮 | 1019351-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-苯基)-(2-甲基-哌啶-1-基)-甲酮
• 英文名称: (2-hydroxy-phenyl)-(2-methyl-piperidin-1-yl)-methanone
• 英文别名: (2-hydroxyphenyl)-2-methylpiperidin-1-yl-methanone；(2-Hydroxyphenyl)(2-methylpiperidin-1-yl)methanone；(2-hydroxyphenyl)-(2-methylpiperidin-1-yl)methanone
• CAS: 1019351-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD11130633
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HQNWERLOTKVHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methylpiperidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 碘苯二乙酸 、 (p-伞花烃)双(均三甲苯羧基)钌(II) 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 30.0h， 以93%的产率得到(2-羟基-苯基)-(2-甲基-哌啶-1-基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Bond Hydroxylation: Site-Selective C–O Bond Formation on Benzamides

  摘要：

  Well-defined ruthenium carboxylate complexes enabled unprecedented ruthenium-catalyzed C(sp(2))-H hydroxylations on benzamides with PhI(OAc)(2) as the oxidant at a remarkably low catalyst loading of 1.0 mol %.

  DOI：

  10.1021/ol3018819

文献信息

• Synthesis of Tertiary Amides from Anionically Activated Aromatic Trifluoromethyl Groups
  作者：Gavin O’Mahony、Andrew K. Pitts

  DOI：10.1021/ol100507n

  日期：2010.5.7

  In this paper, a novel synthesis of tertiary amides from anionically activated aromatic trifluoromethyl groups is presented. Anionically activated trifluoromethyl groups react with secondary amines under aqueous conditions to afford tertiary amides. The mechanism involves initial elimination of hydrogen fluoride by an E1cB mechanism to afford an electrophilic quinone methide- or azafulvene-type intermediate

  在本文中，提出了一种由阴离子活化的芳族三氟甲基基团合成叔酰胺的新方法。阴离子活化的三氟甲基在水性条件下与仲胺反应，得到叔酰胺。该机理涉及通过E1cB机理初步消除氟化氢，从而得到亲电的甲基苯醌或氮杂富烯型中间体，该中间体在水性条件下与仲胺反应，从而以高收率（高达99％）提供叔酰胺。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Bond Hydroxylation: Site-Selective C–O Bond Formation on Benzamides
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Jonathan Hubrich、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol3018819

  日期：2012.8.17

  Well-defined ruthenium carboxylate complexes enabled unprecedented ruthenium-catalyzed C(sp(2))-H hydroxylations on benzamides with PhI(OAc)(2) as the oxidant at a remarkably low catalyst loading of 1.0 mol %.