3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-sulfanylpropanoic acid | 184914-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 184914-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: BOXDGVBTAHPBHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-sulfanylpropanoic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73 mg的产率得到3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation

  摘要：

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。

  DOI：

  10.1039/b309235f
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-1-oxa-4-thia-spiro[4.4]non-3-ylmethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New isocysteine building blocks and chemoselective peptide ligation

  摘要：

  以硫代苹果酸为起点，通过简洁的三步法制备出 Boc、Fmoc 和 Cbz 保护的异半胱氨酸构筑模块。使用 Boc/Trt 保护的异半胱氨酸可以方便地获得异半胱氨酸肽，从而可以在水中对未受保护的肽片段进行化学选择性连接。比较了异半胱氨酸介导的连接与半胱氨酸介导的原生化学连接的 pH 依赖性。

  DOI：

  10.1039/b309235f

文献信息

• Synthesis of DL-isocysteine and some derivatives from thiomalic acid
  作者：Raul Pires、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01837-0

  日期：1996.11

  Thiomalic acid is transformed into isocysteine using hexafluoroacetone as protecting and activating agent. The urethanes 5, 6, 7 obtained represent N-protected, carboxylic group activated derivatives of isocysteine and are perfectly suited for further derivatizations.

  使用六氟丙酮作为保护和活化剂，将硫代马来酸转化为同型半胱氨酸。所获得的氨基甲酸酯5、6、7代表N-保护的，羧基活化的异半胱氨酸衍生物，非常适合进一步衍生化。