1-(2-Thienyl)-3,4-dihydronaphtalene-2-carboxaldehyde | 148492-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Thienyl)-3,4-dihydronaphtalene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1-(2-thienyl)naphthalene-2-carboxaldehyde；1-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde；1-(2-thienyl)-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde；1-Thiophen-2-yl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 148492-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: RZYKUPVKIXLARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Thienyl)-3,4-dihydronaphtalene-2-carboxaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 16.0h， 生成 Thieno<2,3-a>benzisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（0）偶联制备1-取代的3,4-二氢萘-2-甲醛N，N-二甲基hydr及其电环闭环

  摘要：

  1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛2已通过三种方法转化，分别涉及卤素-金属交换和钯（0）催化的交叉偶联，转化为1-芳基和1-的N，N-二甲基hydr乙烯基-3,4-二氢萘-2-甲醛。的N，N- -dimethylhydrazone 10醛的2所与丁基锂经历高效溴-锂交换，象2-溴苯甲醛-N，N- -dimethylhydrazone 17。的1-乙烯基-3,4-二氢化萘-2-羧醛的dimethylhydrazones不是由后行电环环闭合，随后在溶液中二甲胺的损失，得到5,6-二氢苯并〔分离˚F]异喹啉。当进行气相热解时， 1-芳基-3，4-二氢萘-2-羧醛N，N-二甲基hydr也以相同的方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86333-x
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到1-(2-Thienyl)-3,4-dihydronaphtalene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Coupling 的合成 2-(2/3-Thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes 作为缩合噻吩并菲醌的前体的通用路线

  摘要：

  描述了一种通过 Pd(0) 催化的 2-Suzuki 偶联反应合成 2-(2/3-thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes 的一锅法、简单和通用的方法。或 3-噻吩基硼酸与 2-bromocycloalk-1-en-1- 甲醛衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591499

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-C Bond Formation from β-Chloroacroleins in Aqueous Media
  作者：Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-12775

  日期：——

  The Suzuki coupling of several β-chloroacroleins with arylboronic acids was successfully performed with good yields under mild conditions (3 h at 45 °C) in aqueous media without any organic co-solvent.

  几种β-氯丙烯醛与芳基硼酸的铃木偶联反应在温和条件下（45°C下反应3小时）成功进行，且收率良好，反应在水相中进行，无需任何有机共溶剂。
• Palladium-Catalyzed Novel Arylations of Cyclic β-Bromo α,β-Unsaturated Aldehydes with Triarylbismuths as Multicoupling Organometallic Nucleo­philes
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1259290

  日期：2011.1

  Cross-coupling arylations of cyclic β-promo α,β -unsaturated aldehydes were carried out with triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic reagents under palladium-catalyzed conditions. These reactions afforded the corresponding arylated alkenes in an efficient manner with good to high yields.

  在钯催化条件下，用三芳基铋作为原子高效的多偶联有机金属试剂进行环状 β-promo α,β-不饱和醛的交叉偶联芳基化。这些反应以有效的方式以良好到高产率提供了相应的芳基化烯烃。
• Application of the intramolecular Diels–Alder vinylarene (IMDAV) reaction for the synthesis of benzo-, carbocyclo-, thienothiopheneisoindolecarboxylic acids and its limitations
  作者：Elizaveta D. Yakovleva、Evgeniya R. Shelukho、Maryana A. Nadirova、Pavel P. Erokhin、Daria N. Simakova、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Grigoriev、Anton P. Novikov、Anna A. Romanycheva、Anton A. Shetnev、Olga P. Bychkova、Alexey S. Trenin、Fedor I. Zubkov、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1039/d3ob01933k

  日期：——

  heterocycle. The obtained functionally substituted thieno[2,3-f]isoindole carboxylic acids are potentially useful substrates for further transformations and bioscreening. The antimicrobial evaluation of the obtained compounds revealed that 1-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-f]isoindole-10-carboxylic acid is the most active sample in the synthesized library. It exhibits antibacterial

  噻吩基烯丙胺很容易从相应的噻吩基醛中获得，与马来酸酐和三氟甲基马来酸酐反应，形成具有噻吩并[2,3- f ]异吲哚核心的酸。该反应序列涉及两个连续步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化和分子内狄尔斯-阿尔德乙烯基芳烃（IMDAV）反应。对所提出方法的范围和局限性进行了彻底研究。借助X射线分析和DFT计算表明，关键步骤IMDAV反应通过外过渡态进行，导致目标杂环的单一非对映异构体的排他性形成。所获得的功能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸是用于进一步转化和生物筛选的潜在有用底物。对所得化合物的抗菌评估表明，1-氧代-2-(3-(三氟甲基)苯基)六氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- f ]异吲哚-10-甲酸是该化合物中活性最高的样品。合成文库。它对金黄色葡萄球菌、屎肠球菌、蜡样芽孢杆菌、藤黄微球菌等敏感的革兰氏阳性菌以及大肠杆菌、荧光假单胞菌等革兰氏阴性菌具有抗菌活性，MIC值范围为4～ 64μg·mL
• Preparation of 1-substituted-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde N,N-dimethylhydrazones by palladium(0) coupling, and their electrocyclic ring closure
  作者：Thomas L. Gilchrist、Maureen A.M. Healy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86333-x

  日期：1993.3

  involving halogen-metal exchange and palladium(0) catalysed cross coupling, into N,N-dimethylhydrazones of 1-aryl- and 1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene-2- carboxaldehydes. The N,N-dimethylhydrazone 10 of the aldehyde 2 undergoes efficient bromine-lithium exchange with butyllithium, as does 2-bromobenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 17. The dimethylhydrazones of 1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehydes

  1-溴-3,4-二氢萘-2-甲醛2已通过三种方法转化，分别涉及卤素-金属交换和钯（0）催化的交叉偶联，转化为1-芳基和1-的N，N-二甲基hydr乙烯基-3,4-二氢萘-2-甲醛。的N，N- -dimethylhydrazone 10醛的2所与丁基锂经历高效溴-锂交换，象2-溴苯甲醛-N，N- -dimethylhydrazone 17。的1-乙烯基-3,4-二氢化萘-2-羧醛的dimethylhydrazones不是由后行电环环闭合，随后在溶液中二甲胺的损失，得到5,6-二氢苯并〔分离˚F]异喹啉。当进行气相热解时， 1-芳基-3，4-二氢萘-2-羧醛N，N-二甲基hydr也以相同的方式环化。
• A Suzuki-Coupling-Based Generalized Route for the Synthesis of 2-(2/3-Thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes as Precursors for Condensed Thienophenanthraquinones
  作者：Gandhi Kar、Aparna Sarkar、Rumpa Das

  DOI：10.1055/s-0036-1591499

  日期：2018.2

  A one-pot, simple, and general method is described for the synthesis of 2-(2/3-thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes by means of a Pd(0)-catalyzed Suzuki coupling reactions of 2- or 3-thienylboronic acids with 2-bromocycloalk-1-en-1-carbaldehyde derivatives.

  描述了一种通过 Pd(0) 催化的 2-Suzuki 偶联反应合成 2-(2/3-thienyl)cycloalk-1-ene-1-carbaldehydes 的一锅法、简单和通用的方法。或 3-噻吩基硼酸与 2-bromocycloalk-1-en-1- 甲醛衍生物。