benzil-(Z)-mono-dimethylhydrazone | 134518-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzil-(Z)-mono-dimethylhydrazone
• 英文别名: Benzil-(Z)-mono-dimethylhydrazon；(2Z)-2-(dimethylhydrazinylidene)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 134518-11-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: GTVTWEIMSRAUFO-ICFOKQHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  375.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzil-(Z)-mono-dimethylhydrazone 生成 4,5-diphenyl-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰肼不寻常地环化为4,5-二苯基咪唑

  摘要：

  苯甲酰单双取代（2）已显示出环脱水为相应的咪唑（@ 10），而不是吡咯，如先前报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98560-5
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 联苯甲酰 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到benzil-(Z)-mono-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazines

  摘要：

  Thionation of the benzil hydrazones 3 with Lawesson's reagent afforded the 3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazines 4 by an intramolecular cyclisation. This reaction was shown to be diastereospecific and allowed the formation of the exo compounds 4b-e. When the homochiral SAMP-hydrazone 3f was used, the reaction afforded enantiomerically pure (4R,6R,9S)-4f. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00108-6

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-6-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-1,3,4-thiadiazines
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Yoshihiko Kawamura、Tōru Numai

  DOI：10.1055/s-1990-26915

  日期：——

  3-Dialkylhydrazono-1,1,1-trifluoro-2-alkanones 2, readily obtainable from the reaction of substituted benzaldehyde, propanal and formaldehyde dialkylhydrazones with trifluoroacetic anhydride, afford title compounds 5 in satisfactory yields on treatment with Lawesson reagent in refluxing benzene.

  3-二烷基肼基-1,1,1-三氟-2-烷酮 2，可通过取代苯甲醛、丙醛和甲醛二烷基肼与三氟乙酸酐的反应获得，在回流苯中用劳森试剂处理可获得标题化合物 5，收率令人满意。
• Synthesis of .beta.-lactams via cycloaddition of hydrazones with phenoxyketene
  作者：S. D. Sharma、S. B. Pandhi

  DOI：10.1021/jo00294a040

  日期：1990.3
• Domnin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1469,1473, 1474; engl. Ausg. S. 1520, 1523
  作者：Domnin et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, S. D.;PANDHI, S. B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2196-2200
  作者：SHARMA, S. D.、PANDHI, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of 3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazines
  作者：Jean-Damien Charrier、Alain Reliquet、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00108-6

  日期：1998.5

  Thionation of the benzil hydrazones 3 with Lawesson's reagent afforded the 3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazines 4 by an intramolecular cyclisation. This reaction was shown to be diastereospecific and allowed the formation of the exo compounds 4b-e. When the homochiral SAMP-hydrazone 3f was used, the reaction afforded enantiomerically pure (4R,6R,9S)-4f. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.