diethyl formylmethylphosphonate dimethylhydrazone | 127056-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl formylmethylphosphonate dimethylhydrazone
• 英文别名: [2-(dimethyl-hydrazino)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester；N-[(E)-2-diethoxyphosphorylethylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 127056-04-6
• 化学式: C₈H₁₉N₂O₃P
• 分子量: 222.224
• InChiKey: QIEZMFVEIQIQPO-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 、 diethyl formylmethylphosphonate dimethylhydrazone 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+2] cycloaddition of α,β-unsaturated hydrazones as a route to annelated pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82344-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 diethyl formylmethylphosphonate dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  用于醛类同源性的新型膦酸酯试剂

  摘要：

  摘要 开发了新的膦酸酯试剂，用于醛与直链或甲基支链不饱和醛的双碳同系化。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于脂肪族醛、α,β-不饱和醛和芳香醛。缩合步骤的分离产率范围为 77% 至 89%，脱保护步骤的产率范围为 81% 至 96%。

  DOI：

  10.1080/00397910701569114

文献信息

• LIORBER, B. G.;ZVEREV, V. V.;XAMATOVA, Z. M.;PAVLOV, V. A.;ALPAROVA, M. V+, ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1761-1766
  作者：LIORBER, B. G.、ZVEREV, V. V.、XAMATOVA, Z. M.、PAVLOV, V. A.、ALPAROVA, M. V+

  DOI：——

  日期：——
• New Phosphonate Reagents for Aldehyde Homologation
  作者：Richard J. Petroski

  DOI：10.1080/00397910701569114

  日期：2007.10.1

  Abstract New phosphonate reagents were developed for the two‐carbon homologation of aldehydes to unbranched or methyl‐branched unsaturated aldehydes. The phosphonate reagents, diethyl methylformylphosphonate dimethylhydrazone and diethyl ethylformyl‐2‐phosphonate dimethylhydrazone, contained a protected aldehyde group instead of the usual ester group. A homologation cycle entailed condensation of the

  摘要 开发了新的膦酸酯试剂，用于醛与直链或甲基支链不饱和醛的双碳同系化。膦酸酯试剂，二乙基甲基甲酰基膦酸酯二甲基腙和二乙基乙基甲酰基-2-膦酸酯二甲基腙，含有受保护的醛基而不是通常的酯基。同系化循环需要将试剂与起始醛缩合，然后用 1 M HCl 和石油醚的双相混合物去除二甲基腙保护基团。这种稳健的两步法适用于脂肪族醛、α,β-不饱和醛和芳香醛。缩合步骤的分离产率范围为 77% 至 89%，脱保护步骤的产率范围为 81% 至 96%。
• Intramolecular [4+2] cycloaddition of α,β-unsaturated hydrazones as a route to annelated pyridines
  作者：Roland E. Dolle、W.Paul Armstrong、Antony N. Shaw、Riccardo Novelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82344-8

  日期：1988.1