(E)-1,2-双(2-乙炔基苯基)乙烯 | 27559-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-1,2-双(2-乙炔基苯基)乙烯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(2-ethynylphenyl)ethene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-[(E)-2-(2-ethynylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 27559-94-0
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: RPAYNMVEANNNED-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-双(2-乙炔基苯基)乙烯 在 TpRuPPh₃(CH₃CN)PF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到屈
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的苯环化方案快速高效地合成Co烯衍生物

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（3 mol％）在1-苯基-2-乙炔基苯在二氯乙烷中的催化苯环化反应中非常活泼（60°C，36 h），以95％的收率得到菲。该方法适用于使用中等负载量（10 mol％）的该催化剂通过两倍和四倍的苯环合成合成各种多环芳烃，包括各种取代的co烯衍生物（53-86％的收率）。

  DOI：

  10.1021/jo0512599
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-1,2-双(2-乙炔基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的苯环化方案快速高效地合成Co烯衍生物

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（3 mol％）在1-苯基-2-乙炔基苯在二氯乙烷中的催化苯环化反应中非常活泼（60°C，36 h），以95％的收率得到菲。该方法适用于使用中等负载量（10 mol％）的该催化剂通过两倍和四倍的苯环合成合成各种多环芳烃，包括各种取代的co烯衍生物（53-86％的收率）。

  DOI：

  10.1021/jo0512599

文献信息

• Alumina-Mediated π-Activation of Alkynes
  作者：Vladimir Akhmetov、Mikhail Feofanov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/jacs.1c07845

  日期：2021.9.22

  alkynes is the key feature of carbophilic π-Lewis acids such as gold- and platinum-based catalysts. The unique catalytic activity of these compounds in electrophilic activations of alkynes is explained through relativistic effects, enabling efficient orbital overlapping with π-systems. For this reason, it is believed that noble metals are indispensable components in the catalysis of such reactions. In this

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。
• Staab,H.A.; Guenthert,P., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 619 - 630
  作者：Staab,H.A.、Guenthert,P.

  DOI：——

  日期：——
• Staab,H.A.; Bader,R., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1157 - 1167
  作者：Staab,H.A.、Bader,R.

  DOI：——

  日期：——
• Organosilver(I) Framework Assembly with Trifluoroacetate and Diethynyl-Functionalized Isomeric Stilbenes
  作者：Sam C. K. Hau、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1021/cg5004963

  日期：2014.7.2

  Single-crystal X-ray analysis of a series of six silver(I) trifluoroacetate complexes containing designed ligands each composed of a functionalized cis- or trans-stilbene skeleton bearing two terminal ethynyl groups at variable ring positions provided detailed information on the influence of ligand disposition and orientation, coordination preferences, and coexistence of different types of silver(I)-carbon bonding (silver-ethynide, silver-ethenyl and silver-aromatic) in the construction of a coordination network, which are consolidated by argentophilic and weak intra/intermolecular interactions. The complex 3(Ag(2)L6)center dot 14AgCF(3)CO(2)center dot[Ag-2(CH3CN)(3)](CF3CO2)(2)center dot 4H(2)O center dot 6CH(3)CN [H(2)L6 = (E)-1,2-bis(4-ethyrtylphenyl)ethene] is the first reported example in which an ethynide terminal is bound by six silver(I) ions.