2-Phenylnaphthalene-1,2'-dicarboxaldehyde | 132335-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Phenylnaphthalene-1,2'-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 2-(2'-formylphenyl)-1-naphthaldehyde；2-(2-formylphenyl)-1-naphthaldehyde；2-(2-Formylphenyl)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 132335-14-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: LNPWAXQBFFYHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylnaphthalene-1,2'-dicarboxaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 屈
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374
• 作为产物：
  描述：

  屈 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 生成 2-Phenylnaphthalene-1,2'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Abu-Shqara, Elias; Elg'amal, Shafea; Blum, Jochanan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1681 - 1684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Ruthenium nanoparticles supported on mesoporous MCM-41 as an efficient and reusable catalyst for selective oxidation of arenes under ultrasound irradiation
  作者：Alireza Khorshidi

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61001-4

  日期：2016.1

  used as a support for the uniform dispersion of ruthenium nanoparticles having an average particle size of ∼5 nm. The obtained nanocomposite, MCM-41-Ru, was characterized using inductively coupled plasma, transmission electron microscopy, energy dispersive X-ray analysis, X-ray diffraction, and BET surface area measurements. The material was employed as an efficient and recyclable catalyst in the ultrasound-assisted

  摘要 介孔 MCM-41 被用作均匀分散平均粒径为 5 nm 的钌纳米颗粒的载体。获得的纳米复合材料 MCM-41-Ru 使用电感耦合等离子体、透射电子显微镜、能量色散 X 射线分析、X 射线衍射和 BET 表面积测量进行表征。该材料在芳烃的超声辅助氧化中用作有效且可回收的催化剂。据观察，在 MCM-41-Ru 纳米粒子的存在下，超声辐照与作为氧化剂的 KBrO 3 组合加速氧化反应，以良好的产率提供所需的产物。回收的催化剂在连续运行中保持活性，其活性位点的性质不断变化。
• Synthesis of substituted benzene derivatives by homo- and hetero-coupling of 2-bromobenzaldehyde and bromovinylaldehydes followed by McMurry coupling
  作者：Surajit Some、Bishnupada Dutta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.146

  日期：2006.2

  A convenient synthetic approach to substituted benzene derivatives by modified Ullmann cross-coupling of 2-bromobenzaldehyde and bromovinylaldehydes followed by intramolecular McMurry coupling has been developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Abu-Shqara, Elias; Elg'amal, Shafea; Blum, Jochanan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1681 - 1684
  作者：Abu-Shqara, Elias、Elg'amal, Shafea、Blum, Jochanan

  DOI：——

  日期：——