环戊[fg]并四苯-1,2-二酮 | 1334510-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 环戊[fg]并四苯-1,2-二酮
• 英文名称: acetetracenylene-1,2-dione
• 英文别名: Cyclopenta[fg]tetracene-1,2-dione；pentacyclo[10.7.1.03,8.09,20.013,18]icosa-1(19),2,4,6,8,12(20),13,15,17-nonaene-10,11-dione
• CAS: 1334510-66-5
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂
• 分子量: 282.298
• InChiKey: AYSSMZWWOZPRMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊[fg]并四苯-1,2-二酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN117003797

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 并四苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到环戊[fg]并四苯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Physical Properties, and Crystal Structure of Acetetracenylene-1,2-dione

  摘要：

  乙炔-1,2-二酮是通过草酰氯与四蒽的双弗里德尔-卡夫酰化反应合成的，收率为 46-54%。该化合物的光物理、电化学和热分析表明了其带隙（固态 Eg = 1.77 eV）、电子接受性（Epcred = -1.35 V vs. Fc/Fc+）和热稳定性（Tdecomp > 300 °C）。通过物理气相传输成功地生长出了单晶体，并通过 X 射线晶体学观察到了分子的平行 π 堆积。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.739

文献信息

• Synthesis, Physical Properties, and Crystal Structure of Acetetracenylene-1,2-dione
  作者：Toshihiro Okamoto、Tsuyoshi Suzuki、Shungo Kojima、Yutaka Matsuo

  DOI：10.1246/cl.2011.739

  日期：2011.7.5

  Acetetracenylene-1,2-dione was synthesized by double Friedel–Crafts acylation of tetracene with oxalyl chloride in 46–54% yield. Photophysical, electrochemical, and thermal analysis of the compound revealed its band gap (Eg = 1.77 eV for the solid state), electron-accepting nature (Epcred = −1.35 V vs. Fc/Fc+), and thermal stability (Tdecomp > 300 °C). Single crystals were successfully grown by physical vapor transport, and parallel π-stacking of the molecules was observed by X-ray crystallography.

  乙炔-1,2-二酮是通过草酰氯与四蒽的双弗里德尔-卡夫酰化反应合成的，收率为 46-54%。该化合物的光物理、电化学和热分析表明了其带隙（固态 Eg = 1.77 eV）、电子接受性（Epcred = -1.35 V vs. Fc/Fc+）和热稳定性（Tdecomp > 300 °C）。通过物理气相传输成功地生长出了单晶体，并通过 X 射线晶体学观察到了分子的平行 π 堆积。
• Reduced Knoevenagel Reaction of Acetetracenylene-1,2-dione with Acceptor Units for Luminescent Tetracene Derivatives
  作者：Yutaka Matsuo、Chu-Guo Yu、Takafumi Nakagawa、Hiroshi Okada、Hiroshi Ueno、Tian-Ge Sun、Yu-Wu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03083

  日期：2019.2.15

  Acetetracenylene-1,2-dione reacted with 3-ethylrhodanine in the presence of piperidine and Hantzsch ester via a Knoevenagel-condensation reduction sequence to give a tetracene-rhodanine adduct. This reduced Knoevenagel product exhibited magenta luminescence with a fluorescence quantum yield of phi = 0.34 and fluorescence lifetime of tau = 13.2 ns in toluene. Electrochemical studies and charge carrier transport measurements revealed ambipolar properties with hole and electron mobilities of 5.1 x 10(-7) and 1.6 x 10(-4) cm(2)/(V s), respectively.
• CN117003797
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——