5-methoxy-8-phenylnaphthalen-1-ol | 214268-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-8-phenylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 5-Methoxy-8-phenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 214268-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JLVOLFBYSVOEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-8-phenylnaphthalen-1-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-金刚烷甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-Methoxy-fluoranthen
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的分子间和分子内CH芳基化三步合成芴酮

  摘要：

  已经开发了一种三步合成的荧光素合成方法，涉及Miura的分子间C–H芳基化，非消融和分子内C–H芳基化。各种1-萘酚和卤代芳烃已成功用作底物。已经为分子内CH芳基化步骤开发了具有高位点选择性的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00553
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-methoxy-8-phenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化下联苯-2-醇、萘酚和苄基化合物与芳基卤化物的区域选择性芳基化反应

  摘要：

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2239

文献信息

• Regioselective Arylation Reactions of Biphenyl-2-ols, Naphthols, and Benzylic Compounds with Aryl Halides under Palladium Catalysis
  作者：Tetsuya Satoh、Jun-ichi Inoh、Yoshiki Kawamura、Yuichiro Kawamura、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2239

  日期：1998.9

  Biphenyl-2-ols undergo regioselective mono- and diarylation upon a treatment with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst in DMF using Cs2CO3 as a base to produce 1,1′ : 2′,1″-terphenyl-2-ol and 2′,6′-diphenylbiphenyl-2-ol and their derivatives. The reaction of 1-naphthol selectively occurs at its 8-position to give 8-aryl-1-naphthols. In the reaction of 2-naphthol with aryl bromides, diarylated

  在钯催化剂存在下，在 DMF 中，使用 Cs2CO3 作为碱，用芳基碘化物处理后，联苯 2-醇发生区域选择性单芳基化和二芳基化，生成 1,1': 2',1"-三联苯-2-醇和2',6'-diphenylbiphenyl-2-ol 及其衍生物。1-萘酚的反应选择性地发生在其 8-位，得到 8-芳基-1-萘酚。在 2-萘酚与芳基溴化物的反应中，二芳基化合物 1-(2-芳基苯基)-2-萘酚作为单一的主要产物形成。在类似条件下，苄基酮、苯基乙腈和苯基乙酸甲酯在其苄基位置被芳基化。
• Three-Step Synthesis of Fluoranthenes through Pd-Catalyzed Inter- and Intramolecular C–H Arylation
  作者：Miyuki Yamaguchi、Mayu Higuchi、Kanae Tazawa、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00553

  日期：2016.5.6

  the preparation of fluoranthenes, involving Miura’s intermolecular C–H arylation, nonaflation, and intramolecular C–H arylation, has been developed. Various 1-naphthols and haloarenes were successfully used as substrates. Reaction conditions that afford high site selectivity have been developed for the intramolecular C–H arylation step.

  已经开发了一种三步合成的荧光素合成方法，涉及Miura的分子间C–H芳基化，非消融和分子内C–H芳基化。各种1-萘酚和卤代芳烃已成功用作底物。已经为分子内CH芳基化步骤开发了具有高位点选择性的反应条件。