methyl N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)sulfamoylcarbamate | 958264-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)sulfamoylcarbamate
• 英文别名: methyl N-(2,2-diphenylpent-4-enylsulfamoyl)carbamate
• CAS: 958264-12-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 374.461
• InChiKey: BXFUEKZHFMKZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)sulfamoylcarbamate 在 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2-(iodomethyl)-4,4-diphenylpyrrolidin-1-yl)sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的霍夫曼-洛夫勒反应

  摘要：

  碘试剂已被确认为过渡金属的经济和生态上的良性替代品，尽管它们在挑战CH氧化反应中作为分子催化剂的应用仍然难以捉摸。现在显示出有吸引力的碘氧化催化作用，以前所未有的完全选择性促进了碳氢键向碳氮键的便捷转化。该反应通过包括自由基链反应的两个互锁的催化循环进行，该自由基链反应由可见光作为能源引发。用于烷基的直接氧化胺化的这种非常规的合成策略没有生物合成优先权，并且提供了对一般类别的饱和氮化杂环的有效且直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201501122
• 作为产物：
  描述：

  伯吉斯试剂 、 2,2-diphenyl-4-pentenylamine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78.3%的产率得到methyl N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)sulfamoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular aminochalcogenation and diamination of alkenes employing N-iodosuccinimide

  摘要：

  A NIS-mediated intramolecular diamination and aminosulfuration of alkenes with N-alkyl or N-aryl thioureas is reported. A chiral cyclic thiourea was also synthesized by the methodology. The protocol is also proven to be efficient in the intramolecular diamination and/or aminooxygenation of alkenes with N-alkyl or N-aryl ureas and ones with N-carbamate sulfamides. The resulting bicyclic thiourea could be further transformed into bicyclic guanidine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.154

文献信息

• Oxidative Diamination of Alkenes with Ureas as Nitrogen Sources:  Mechanistic Pathways in the Presence of a High Oxidation State Palladium Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Claas H. Hövelmann、Jan Streuff

  DOI：10.1021/ja075041a

  日期：2008.1.1

  identical mechanism where stereochemistry is concerned. It exemplifies the importance of cationic palladium(IV) intermediates prior to the final reductive elimination from palladium and proves that the nucelophile for this step stems from the immediate coordination sphere of the palladium(IV) precursor. These results have important implications for the general development of alkene 1,2-difunctionalization

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。
• Exploring the Nickel-Catalyzed Oxidation of Alkenes: A Diamination by Sulfamide Transfer
  作者：Kilian Muñiz、Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Ana Núñez

  DOI：10.1002/anie.200702160

  日期：2007.9.17
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Diamination of Acrylic Esters Using Sulfamates as Nitrogen Source
  作者：Patricia Chávez、Jonathan Kirsch、Jan Streuff、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/jo202507d

  日期：2012.2.17

  An intramolecular diamination of acrylates is reported using sulfamates as nitrogen sources. This reaction proceeds under palladium(II) catalysis with copper bromide as oxidant and gives rise to anti-configured 2,3-diamino carboxylates as bicyclic sulfamate derivatives. An aminobrominated intermediate within the diamination reaction was isolated that allowed to clarify the reaction mechanism and to rationalize the observed preferential product stereochemistry.
• Intramolecular aminochalcogenation and diamination of alkenes employing N-iodosuccinimide
  作者：Jun Zhang、Xuejun Zhang、Weijie Wu、Gengtao Zhang、Sheng Xu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.154

  日期：2015.3

  A NIS-mediated intramolecular diamination and aminosulfuration of alkenes with N-alkyl or N-aryl thioureas is reported. A chiral cyclic thiourea was also synthesized by the methodology. The protocol is also proven to be efficient in the intramolecular diamination and/or aminooxygenation of alkenes with N-alkyl or N-aryl ureas and ones with N-carbamate sulfamides. The resulting bicyclic thiourea could be further transformed into bicyclic guanidine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Iodine-Catalyzed Hofmann-Löffler Reaction
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201501122

  日期：2015.7.6

  and ecologically benign alternatives to transition metals, although their application as molecular catalysts in challenging CH oxidation reactions has remained elusive. An attractive iodine oxidation catalysis is now shown to promote the convenient conversion of carbon–hydrogen bonds into carbon–nitrogen bonds with unprecedented complete selectivity. The reaction proceeds by two interlocked catalytic

  碘试剂已被确认为过渡金属的经济和生态上的良性替代品，尽管它们在挑战CH氧化反应中作为分子催化剂的应用仍然难以捉摸。现在显示出有吸引力的碘氧化催化作用，以前所未有的完全选择性促进了碳氢键向碳氮键的便捷转化。该反应通过包括自由基链反应的两个互锁的催化循环进行，该自由基链反应由可见光作为能源引发。用于烷基的直接氧化胺化的这种非常规的合成策略没有生物合成优先权，并且提供了对一般类别的饱和氮化杂环的有效且直接的途径。