3β-[[2-(2,4-dinitrophenoxy)ethyl]methylamino]con-5-enine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-[[2-(2,4-dinitrophenoxy)ethyl]methylamino]con-5-enine
• 英文别名: (1R,2S,5S,6S,9R,12S,13R,16S)-N-[2-(2,4-dinitrophenoxy)ethyl]-N,6,7,13-tetramethyl-7-azapentacyclo[10.8.0.02,9.05,9.013,18]icos-18-en-16-amine
• 化学式: C₃₁H₄₄N₄O₅
• 分子量: 552.714
• InChiKey: HDGBCNNJBOMSNS-AXKLASFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  止泻木碱 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3β-[[2-(2,4-dinitrophenoxy)ethyl]methylamino]con-5-enine
  参考文献：
  名称：

  新型异cosnessimine衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，生物学活性评价和分子模型研究

  摘要：

  新的异cosnessimine衍生物是从conessine（1）合成的，并被评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。衍生物是通过两个反应步骤（N-去甲基化和亲核取代）制备的。所有合成的衍生物均显示出比Conessine（1）（IC 50 = 16 µmol·L -1）和异椰油亚胺（2）（IC 50 > 300 µmol·L -1）更高的潜在抗乙酰胆碱酯酶活性。化合物7b（3β- [甲基-[2- [4-（4-硝基苯氧基）乙基]氨基] con-5-烯酸）对IC 50的抑制作用最强110 nmol / L的浓度接近参考化合物石杉碱A的浓度（IC 50 = 70 nmol / L）。7b抑制AChE的模式是可逆的，并且是非竞争性的。此外，进行分子建模以探索抑制剂7b在AChE活性位点的结合方式，结果表明7b可以与乙酰胆碱酯酶活性位点对接，化合物7b与Trp279和Leu282发生疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300441