1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne | 753450-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne
• 英文别名: 1-Propan-2-yl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne
• CAS: 753450-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: DZDKRXXUUJLXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到5-chloro-2-isopropyl-1,2,3,6,7,8,9,10-octahydro-11,12-dehydrocyclonona[e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  两个非平行 1,3-丁二炔单元的跨环反应- 1-异丙基-1-氮杂环十五烷-3,5,11,13-四炔和 1-异丙基-1-氮杂环十六烷-3,5 的合成、结构和质子化反应,12,14-四炔

  摘要：

  1-isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne (15a) 和 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne (15b) 的合成是分步完成的. 关键中间体是 1,14-dibromotetradeca-2,4,10,12-tetrayne (14a) 和 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne (14b)。通过与异丙胺反应实现15a和15b的环闭合。对 15a 和 15b 单晶的 X 射线研究揭示了 1,3-丁二炔单元的非平行取向。15b与浓的反应。HCl 在乙醇中产生 5,12-二氯-2-异丙基-1,2,3,6,7,8,9,10-八氢环壬[e]异吲哚 (16c) 和 5-氯-2-异丙基-2,3 ,6,7,8,9,10,11-八氢环壬酮 [e

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400088
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  两个非平行 1,3-丁二炔单元的跨环反应- 1-异丙基-1-氮杂环十五烷-3,5,11,13-四炔和 1-异丙基-1-氮杂环十六烷-3,5 的合成、结构和质子化反应,12,14-四炔

  摘要：

  1-isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne (15a) 和 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne (15b) 的合成是分步完成的. 关键中间体是 1,14-dibromotetradeca-2,4,10,12-tetrayne (14a) 和 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne (14b)。通过与异丙胺反应实现15a和15b的环闭合。对 15a 和 15b 单晶的 X 射线研究揭示了 1,3-丁二炔单元的非平行取向。15b与浓的反应。HCl 在乙醇中产生 5,12-二氯-2-异丙基-1,2,3,6,7,8,9,10-八氢环壬[e]异吲哚 (16c) 和 5-氯-2-异丙基-2,3 ,6,7,8,9,10,11-八氢环壬酮 [e

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400088

文献信息

• Transannular Reactions of Two Non-Parallel 1,3-Butadiyne Units− Syntheses, Structures and Protonation Reactions of 1-Isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne and 1-Isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne
  作者：Erik M. Schmidt、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200400088

  日期：2004.7

  of 15a and 15b revealed a non-parallel orientation of the 1,3-butadiyne units. The reaction of 15b with concd. HCl in ethanol yielded 5,12-dichloro-2-isopropyl-1,2,3,6,7,8,9,10-octahydrocyclonona[e]isoindole (16c) and 5-chloro-2-isopropyl-2,3,6,7,8,9,10,11-octahydrocyclonona[e]isoindol-12(1H)-one (17c). A mechanism for the reaction of 15b with HCl is proposed. The reaction of 15a with concd. HCl in

  1-isopropyl-1-azacyclopentadeca-3,5,11,13-tetrayne (15a) 和 1-isopropyl-1-azacyclohexadeca-3,5,12,14-tetrayne (15b) 的合成是分步完成的. 关键中间体是 1,14-dibromotetradeca-2,4,10,12-tetrayne (14a) 和 1,15-dibromopentadeca-2,4,11,13-tetrayne (14b)。通过与异丙胺反应实现15a和15b的环闭合。对 15a 和 15b 单晶的 X 射线研究揭示了 1,3-丁二炔单元的非平行取向。15b与浓的反应。HCl 在乙醇中产生 5,12-二氯-2-异丙基-1,2,3,6,7,8,9,10-八氢环壬[e]异吲哚 (16c) 和 5-氯-2-异丙基-2,3 ,6,7,8,9,10,11-八氢环壬酮 [e