2-[三(苯基)甲氧基]异吲哚-1,3-二酮 | 31938-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-[三(苯基)甲氧基]异吲哚-1,3-二酮
• 中文别名: N-三苯甲氧基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-(trityloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-triphenylmethyloxyphthalimide；N-(trityloxy)phthalimide；N-trityloxyphthalamide；N-trityloxyphthalimide；N-trityloxy-phthalimide；N-Triphenylmethoxy-phthalimid；Phthalimide, N-trityloxy-；2-trityloxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 31938-10-0
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₃
• 分子量: 405.453
• InChiKey: QJACGYUVHYUJHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  573.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[三(苯基)甲氧基]异吲哚-1,3-二酮 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Approach to 3-Aminoindolin-2-ones via Oxime Ether Functionalized Carbamoylcyclohexadienes

  摘要：

  O-Benzyloxime ether substituted amidocyclohexadienes were prepared in three steps in good yields from 2-aminoacetophenone. EPR spectroscopic observations and product analyses showed that peroxide-induced decompositions of model compounds led to indolin-2-ones with benzyloxyaminyl substitution at their 3-positions. The cyclization steps were very rapid and took place regioselectively at the C-atoms of the C=N bonds, by 5-exo ring closures. An O-trityloxime ether analogue was also prepared. The cyclohexadienyl intermediate smoothly yielded an alkoxylaminyl radical again by rapid 5-exo-cyclization. However, ring closure was quickly followed by another beta-scission step that released the persistent trityl radical and a 3-nitrosoindolin-2-one derivative. EPR spectroscopic evidence showed that the nitroso compound trapped other transient intermediates to afford a series of nitroxides. GC-MS analyses of products formed in reactions including methyl thioglycolate indicated that 1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one was derived from the indolinone moiety.

  DOI：

  10.1021/jo049617f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基甲基溴 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[三(苯基)甲氧基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Saczewski, Jaroslaw; Hudson, Alan L.; Rybczynska, Apolonia, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 6, p. 671 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structurally Diverse Histone Deacetylase Photoreactive Probes: Design, Synthesis, and Photolabeling Studies in Live Cells and Tissue
  作者：Shaimaa M. Aboukhatwa、Thomas W. Hanigan、Taha Y. Taha、Jayaprakash Neerasa、Rajeev Ranjan、Eman E. El‐Bastawissy、Mohamed A. Elkersh、Tarek F. El‐Moselhy、Jonna Frasor、Nadim Mahmud、Alan McLachlan、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1002/cmdc.201900114

  日期：2019.6.5

  tools to study how these factors affect engagement of HDAC isoforms by HDAC inhibitors (HDACi) in cells and tissues are needed. In this study, a synthetic strategy to access chemically diverse photoreactive probes (PRPs) was developed and used to prepare seven novel HDAC PRPs 9-15. The class I HDAC isoform engagement by PRPs was determined in biochemical assays and photolabeling experiments in live SET-2

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• Studies towards dynamic kinetic resolution of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its E - O -trityloxime
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha、Jacek Wójcik

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.047

  日期：2016.8

  Dynamic kinetic resolution through metal complex induced racemization and Candida antarctica lipase mediated enantioselective acetylation of a model hydroxy-ketone: 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its selected derivatives, has been studied. Racemization of the hydroxy-ketone was efficiently affected by [RuCl2(cymene)]2 complex–triethylamine while Shvo's catalyst triggered an intramolecular

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• Constructing Hybrid Protein Zymogens through Protective Dendritic Assembly
  作者：David Y. W. Ng、Matthias Arzt、Yuzhou Wu、Seah Ling Kuan、Markus Lamla、Tanja Weil

  DOI：10.1002/anie.201308533

  日期：2014.1.3

  The modulation of protein uptake and activity in response to physiological changes forms an integral part of smart protein therapeutics. We describe herein the self‐assembly of a pH‐responsive dendrimer shell onto the surface of active enzymes (trypsin, papain, DNase I) as a supramolecular protecting group to form a hybrid dendrimer–enzyme complex. The attachment is based on the interaction between

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• Controlled Supramolecular Assembly Inside Living Cells by Sequential Multistaged Chemical Reactions
  作者：Michaela Pieszka、Shen Han、Christiane Volkmann、Robert Graf、Ingo Lieberwirth、Katharina Landfester、David Y. W. Ng、Tanja Weil

  DOI：10.1021/jacs.0c05261

  日期：2020.9.16

  transport, and localization imposes distinct structural changes that result in the assembly of fibrillar architectures inside cells. The observation of apoptosis, which is characterized by the binding of Annexin V, demonstrates that programmed cell death can be promoted by the peptide assembly. Higher complexity of the assemblies was also achieved by coassembly of two different sequences, resulting in intrinsically

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• Rhodium(III) Catalyzed Carboamination of Alkenes Triggered by C–H Activation of <i>N</i>-Phenoxyacetamides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00616

  日期：2016.4.1

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