5-amino-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one | 302796-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-amino-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 5-amino-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one；5-amino-1,3-dimethylimidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 302796-39-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄O
• 分子量: 178.194
• InChiKey: KXEGNVALPDAZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,3-dimethyl-6-nitro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2,5(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-6-硝基-1 H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2,5（3 H，4 H）-二酮的环化成咪唑衍生物

  摘要：

  的处理5-氨基1,3-二烷基-2,3-二氢-1- ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶-2-酮与HCl水溶液亚硝酸钠，得到1,3-二烷基-1- ħ -咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2,5（3 H，4 H）-二酮用硝酸钾在硫酸中硝化成6-硝基衍生物，然后再环化成4-氨基-1,3 -二烷基-5-（1 H-吡唑-5-基）-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-酮在水合肼的作用下。

  DOI：

  10.1134/s1070428016010103
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one 在 一水合肼 作用下， 反应 14.0h， 以83%的产率得到5-amino-1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(1,3-dialkyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo-[4,5-b]pyridin-5-yl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids

  摘要：

  Nitration of 2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one gave its 5-nitro derivative which was subjected to alkylation with dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and benzyl(dimethyl)phenylammonium chloride. The resulting 1,3-dimethyl-, 1,3-diethyl-, and 1,3-dibenzyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones were reduced to the corresponding 1,3-dialkyl-5-amino-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones, and the latter reacted with itaconic acid to produce 1-(1,3-dialkyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids. 1-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid was obtained by analogous reaction with 5-amino-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]-pyridin-2-one.

  DOI：

  10.1134/s1070428007110206

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012143725A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2, R3, A, W, U and V are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  该发明涉及式(I)的双环杂环化合物，或其互变异构体或立体化学异构体，N-氧化物，药用可接受的盐或其溶剂化合物；其中R1、R2、R3、A、W、U和V如本文所定义；以及包含该化合物的药物组合物，并将该化合物用于治疗疾病，例如癌症。
• BICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND THEIR USES IN THERAPY
  申请人：Buck Ildiko Maria

  公开号：US20140045831A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, W, U and V are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  本发明涉及式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂；其中R1、R2、R3、A、W、U和V如定义所述；以及包含所述化合物的制药组合物和使用所述化合物治疗疾病，例如癌症。
• Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy
  申请人：Buck Ildiko Maria

  公开号：US09155743B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The invention relates to bicyclic heterocycle compounds of formula (I): or tautomeric or stereochemically isomeric forms, N-oxides, pharmaceutically acceptable salts or the solvates thereof; wherein R1, R2, R3, A, W, U and V are as defined herein; to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  本发明涉及公式（I）的双环杂环化合物，或其互变异构体、立体异构体、N-氧化物、药学上可接受的盐或其溶剂；其中R1、R2、R3、A、W、U和V的定义如本文所述；以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病，例如癌症的用途。
• Reactions of 1,3-Dialkyl-5-amino-1,3-dihydro-2H-imidazo-[4,5-b]pyridin-2-ones with acetylacetone and ethyl acetoacetate
  作者：N. N. Smolyar、D. A. Lomov

  DOI：10.1134/s1070428009030129

  日期：2009.3

  1,3-Dialkyl-5-amino-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones reacted with acetylacetone to give the corresponding 4-(1,3-dialkyl-2-oxo-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-ylamino)pent-3-en-2-ones which underwent intramolecular cyclization to 1,3-dialkyl-5,7-dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]-[1,8]naphthyridin-2-ones on heating in polyphosphoric acid or diphenyl ether. Analogous reaction of

  1,3-二烷基-5-氨基-1,3-二氢-2 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-酮与乙酰丙酮反应生成相应的4-（1,3-二烷基-2- oxo-1,3-dihydro-2 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-5-基氨基）戊-3-en-2-ones，它们经过分子内环化成1,3-二烷基-5,7-二甲基在多磷酸或二苯醚中加热时的-1,3-二氢-2 H-咪唑并[4,5- b ]-[1,8]萘啶-2-酮。1,3-二烷基-5-氨基-1,3-二氢-2 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-酮与乙酰乙酸乙酯的类似反应导致3-（1,3）乙基的形成-二烷基-2-氧代-1,3-二氢-2 H-咪唑[4,5- b] pyridin-5-ylamino）but-2-enoates，其环化生成1,3-二烷基-8-羟基-7-甲基-1,3-二氢-2 H-咪唑[5,4- b ] [1,8 ]萘啶-2-酮。
• 组蛋白乙酰转移酶小分子抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN117820236A

  公开（公告）日：2024-04-05

  本发明属药物化学技术领域，涉及组蛋白乙酰转移酶(HAT)抑制剂及其制备方法和用途。具体涉及通式(I)的芳基羧酸类化合物、具药学上可接受的盐、立体异构体、前药分子或它们的混合物，其制备方法和作为组蛋白乙酰化抑制剂的用途。具可用于多种乙酰化过表达相关的疾病的治疗，主要包括肿瘤、炎症反应和神经退行性疾病等。#imgabs0#