4-methyl-2-(trimethylsilyl)phenol | 58933-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(trimethylsilyl)phenol
• 英文别名: 4-methyl-2-trimethylsilylphenol
• CAS: 58933-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: VRLOTVSORLJHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(trimethylsilyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-methyl-4-oxo-3-(trimethylsilyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl) malonate
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-2-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）：适用的三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.033

文献信息

• Indanol-Based Chiral Organoiodine Catalysts for Enantioselective Hydrative Dearomatization
  作者：Takuya Hashimoto、Yuto Shimazaki、Yamato Omatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201803889

  日期：2018.6.11

  decade has rendered chiral organoiodine(I/III) catalysis a reliable methodology in asymmetric catalysis. However, due to the severely limited numbers of effective organoiodine catalysts, many reactions still give low to modest enantioselectivity. We report herein a solution to this issue through the introduction of a pivotal indanol scaffold to the catalyst design. Our catalyst architecture exhibits

  过去十年的快速发展使手性有机碘（I / III）催化成为不对称催化的可靠方法。然而，由于有效有机碘催化剂的数量非常有限，许多反应仍然给出低至中等的对映选择性。我们在此报告通过在催化剂设计中引入关键的茚满醇骨架来解决该问题的方法。我们的催化剂体系结构具有高度模块化的优势，从而加快了催化剂的优化速度。该催化剂针对2位取代的苯酚在4位进行的具有挑战性和备受追捧的水合脱芳烃反应进行了优化。
• Enantioselective Kinetic Resolution/Desymmetrization of <i>Para</i> ‐Quinols: A Case Study in Boronic‐Acid‐Directed Phosphoric Acid Catalysis
  作者：Banruo Huang、Ying He、Mark D. Levin、Jaime A. S. Coelho、Robert G. Bergman、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/adsc.201900816

  日期：2020.1.23

  A chiral phosphoric acid‐catalyzed kinetic resolution and desymmetrization of para‐quinols operating via oxa‐Michael addition was developed and subsequently subjected to mechanistic study. Good to excellent s‐factors/enantioselectivities were obtained over a broad range of substrates. Kinetic studies were performed, and DFT studies favor a hydrogen bonding activation mode. The mechanistic studies provide

  开发了一种通过手性磷酸催化的对羟基苯醌的动力学拆分和不对称化反应，并通过机理研究。在广泛的底物上均获得了良好至优异的S因子/对映选择性。进行了动力学研究，DFT研究倾向于氢键活化模式。机理研究为以前报道的涉及手性磷酸酯催化剂与硼酸结合的手性阴离子相转移反应提供了见识。
• Continuous-Flow Synthesis of Trimethylsilylphenyl Perfluorosulfonate Benzyne Precursors
  作者：Boris Michel、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol500959e

  日期：2014.5.16

  2-(Trimethylsilyl)phenyl perfluorosulfonated aryne precursors may now be accessed using flow chemistry, enabling the fast preparation of pure compounds with no requirement for low temperature lithiation or column chromatography. The process has been adapted to novel nonaflate precursors, utilizing the cheaper and more user-friendly nonaflyl fluoride reagent. The resultant nonaflates are shown to successfully

  现在可以使用流式化学方法检测2-（三甲基甲硅烷基）苯基全氟磺化的芳烃前体，从而可以快速制备纯净的化合物，而无需低温锂化或柱色谱法。该方法已利用便宜和更用户友好的壬二酰氟试剂应用于新型壬二酸酯前体。所得的壬二酸酯显示出成功地参与了一系列的芳烃反应类别。
• 一种芳炔的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104327001B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种合成芳炔的新方法，属于化工技术领域。该方法先以硫酰氟与2‑三烷基（或芳基）硅基苯酚为起始原料合成新型的芳炔前体，然后使其与碱作用生成芳炔（活性中间体）。该活性中间体在原位与其它化合物发生化学反应。该方法底物氟原子含量低，具有高原子经济性，并有效减少反应及后处理过程中氟对环境造成污染和对人体造成伤害；同时原料廉价易得，合成工艺简单，反应条件温和，后处理过程简单、产率高，有利于工业化生产。
• Chiral aryl iodide catalysts for the enantioselective synthesis of para-quinols
  作者：Kelly A. Volp、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3cc00013c

  日期：——

  Molecular modelling of an iodine(III) phenoxide was used as a starting point in the design of chiral aryl iodide catalysts for stereoselective oxidative dearomatization reactions. Using this approach, catalysts derived from 8-iodotetralone and tartaric acid were constructed and used to synthesize enantioenriched para-quinols from phenols.

  在设计用于立体选择性氧化脱芳烃反应的手性芳基碘化物催化剂时，以苯酚碘（III）的分子模型为起点。使用这种方法，可以构建衍生自8-碘四氢萘酮和酒石酸的催化剂，并将其用于从苯酚中合成对映体富集的对苯二酚。