2,7-dichloronaphthazarin | 13719-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dichloronaphthazarin
• 英文别名: 2,7-Dichlor-naphthazarin；2,7-Dichloro-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione；2,7-dichloro-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 13719-92-1
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₄
• 分子量: 259.045
• InChiKey: RTEXHFYDMNJADB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175.5 °C
• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dichloronaphthazarin 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-噻吩乙腈
  参考文献：
  名称：

  Echavarren, Antonio; Prados, Pilar; Farina, Francisco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3162 - 3188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,7-dichloronaphthazarin
  参考文献：
  名称：

  Echavarren, Antonio; Prados, Pilar; Farina, Francisco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3162 - 3188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polycyclic hydroxyquinones-xix
  作者：Antonio Echavarren、Pilar Prados、Francisco Fariña

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91515-7

  日期：1984.1

  A convenient route to the daunomycinone precursor 18via a succession of Diels-Alder reactions from 2,7-dichloronaphthazarin (9) is described. In a similar manner, starting from 2,6-dichloronaphthazarin (19) compound 20, a regioisomer of 18,is synthesized. This methodology constitutes a regiospecific approach to (±)-daunomycinone and related anthracyclinones.

  描述了通过2,7-二氯萘他林（9）的一系列Diels-Alder反应到达道诺霉素前体18的便捷途径。以类似的方式，由2,6- dichloronaphthazarin（起始19）化合物20，的区域异构体18，被合成。该方法学构成了对（±）-金牛烯酮和相关蒽环素的区域特异性方法。